Уридин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Уридин [1] | |
| Систематическое название ИЮПАК 1-[(2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-Дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]пиримидин-2,4(1H , 3H ) -дион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.370 |
| МеШ | Уридин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C9H12N2OC9H12N2O6 | |
| Молярная масса | 244.20 |
| Появление | твердый |
| Плотность | 0,99308 г/см 3 |
| Температура плавления | 167,2 ° С (333,0 ° F; 440,3 К) |
| войти P | -1.98 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Уридин ( символ U или Urd ) — гликозилированный пиримидина аналог , содержащий урацил , присоединенный к рибозному кольцу (точнее, к рибофуранозе ) через β-N 1 — гликозидную связь . Аналог является одним из пяти стандартных нуклеозидов , входящих в состав нуклеиновых кислот , остальные — аденозин , тимидин , цитидин и гуанозин . Пять нуклеозидов обычно обозначаются сокращениями до их символов U, A, dT, C и G соответственно . Однако тимидин чаще пишется как «dT» («d» означает «дезокси»), поскольку он содержит 2'-дезоксирибофуранозный фрагмент, а не рибофуранозное кольцо, обнаруженное в уридине. Это связано с тем, что тимидин содержится в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК), а не в рибонуклеиновой кислоте (РНК). И наоборот, уридин содержится в РНК, а не в ДНК. Остальные три нуклеозида встречаются как в РНК, так и в ДНК. В РНК они будут представлены как A, C и G, тогда как в ДНК они будут представлены как dA, dC и dG.
Биосинтез
[ редактировать ]Уридин широко производится в природе в виде уридинмонофосфата (уридилата) путем синтеза de novo декарбоксилирования оротидилата , путем которое катализируется оротидилатдекарбоксилазой . Оротидилат получают из оротата соединяется с 5-фосфорибозил-1-пирофосфатом (PRPP) с образованием оротидилата , который под действием пиримидинфосфорибозилтрансферазы . PRPP создается из рибозо-5-фосфата путем дальнейшего фосфорилирования и служит энергетической молекулой для продвижения реакции, в то время как оротат образуется в несколько этапов из карбамоилфосфата и аспартата . [2]
Диетические источники
[ редактировать ]Уридин считается второстепенным питательным веществом, поскольку он вырабатывается организмом человека по мере необходимости, и его добавление обычно не рекомендуется, хотя его применение изучалось для конкретных применений. [3]
Некоторые продукты, содержащие уридин в форме РНК, перечислены ниже. Хотя утверждается, что практически ни один уридин в этой форме не является биодоступным, «поскольку, как показала лаборатория Хандшумахера Йельской медицинской школы в 1981 г. [4] – он разрушается в печени и желудочно-кишечном тракте, и ни одна пища при употреблении никогда не вызывала достоверного повышения уровня уридина в крови». Этому противоречит Ямамото и др., [5] Уровень уридина в плазме увеличился в 1,8 раза через 30 минут после приема пива, что указывает, по меньшей мере, на противоречивые данные. С другой стороны, этанол сам по себе (присутствующий в пиве) повышает уровень уридина, что может объяснить повышение уровня уридина в исследовании Yamamoto et al. [6] У младенцев, потребляющих материнское молоко или коммерческие детские смеси, уридин присутствует в виде монофосфата UMP. [7] который является биодоступным [8] и способен поступать в кровообращение из пищеварительного тракта. [ нужна ссылка ]
- козье и овечье молоко и молочные продукты
- Экстракт сахарного тростника [9]
- Помидоры (0,5–1,0 г уридина на килограмм сухого веса) [10]
- Пивные дрожжи (1,7% уридина по сухому весу) [11] [12]
- Пиво [13]
- Брокколи [11]
- Субпродукты (печень, поджелудочная железа и т. д.) [11]
Потребление продуктов, богатых РНК, может привести к повышению уровня пуринов (аденина и гуанозина) в крови. Известно, что высокий уровень пуринов увеличивает выработку мочевой кислоты и может усугубить или привести к таким заболеваниям, как подагра . [14]
Исследователи из Гарварда сообщают, что жирные кислоты омега-3 и уридин, два вещества, содержащиеся в таких продуктах, как рыба, грецкие орехи, патока и сахарная свекла, предотвращают депрессию у крыс так же эффективно, как и антидепрессанты. «Введение крысам комбинации уридина и жирных кислот омега-3 дало немедленный эффект, который был неотличим от эффекта, вызванного введением крысам стандартных антидепрессантов», — сказал ведущий автор исследования Уильям Карлезон, директор Лаборатории поведенческой генетики Маклина. [15] [16]
Галактозогликолиз
[ редактировать ]Уридин играет роль в гликолиза пути галактозы . [17] не существует Катаболического процесса метаболизма галактозы . Таким образом, галактоза превращается в глюкозу и метаболизируется по обычному пути глюкозы. Как только поступающая галактоза преобразуется в галактозо-1-фосфат (Gal-1-P), она участвует в реакции с UDP-глюкозой , молекулой глюкозы, связанной с уридиндифосфатом (UDP). Этот процесс катализируется ферментом галактозо-1-фосфатуридилтрансферазой и переносит УДФ на молекулу галактозы. Конечным результатом являются УДФ-галактоза и глюкозо-1-фосфат. Этот процесс продолжается, чтобы обеспечить надлежащий гликолиз галактозы.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1422. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Берг Дж. М., Тимочко Дж. Л., Страйер Л. (2002). «Раздел 25.1. При синтезе de Novo пиримидиновое кольцо собирается из бикарбоната, аспартата и глутамина». Биохимия (5-е изд.). У. Х. Фриман.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Джордж М. Капалка (2009). Диетическая терапия и лечение травами для детей и подростков: Справочник . Академическая пресса. ISBN 9780080958019 .
- ^ Гассер Т., Мойер Дж.Д., Хандшумахер Р.Э. (1981). «Новый однопроходной обмен циркулирующего уридина в печени крыс». Наука . 213 (4509): 777–8. Бибкод : 1981Sci...213..777G . дои : 10.1126/science.7256279 . ПМИД 7256279 .
- ^ Ямамото Т., Мориваки Ю., Такахаши С., Цуцуми З., Ка Т., Фукучи М., Хада Т. (2002). «Влияние пива на концентрацию уридиновых и пуриновых оснований в плазме». Метаболизм: клинический и экспериментальный . 51 (10): 1317–23. дои : 10.1053/meta.2002.34041 . ПМИД 12370853 .
- ^ Ямамото Т., Мориваки Ю., Такахаси С., Ямакита Дж., Цуцуми З., Охата Х., Хироиси К., Накано Т., Хигасино К. (1997). «Влияние этанола и фруктозы на уридиновые и пуриновые основания плазмы». Метаболизм: клинический и экспериментальный . 46 (5): 544–7. дои : 10.1016/s0026-0495(97)90192-x . ПМИД 9160822 .
- ^ Вуртман Р. (23 апреля 2014 г.). «Комбинация питательных веществ, которая может повлиять на образование синапсов» . Питательные вещества . 6 (4): 1701–1710. дои : 10.3390/nu6041701 . ПМК 4011061 . ПМИД 24763080 .
- ^ Карвер Джей Ди (2003). «Достижения в области пищевых модификаций детских смесей» . Американский журнал клинического питания . 77 (6): 1550С–1554С. дои : 10.1093/ajcn/77.6.1550S . ПМИД 12812153 .
- ^ Thebody.com
- ^ Идальго А, Помпеи С, Галли А, Каццола С (22 декабря 2004 г.). «Урацил как показатель загрязнения томатных продуктов молочнокислыми бактериями» (PDF) . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (2): 349–355. дои : 10.1021/jf0486489 . ПМИД 15656671 . Архивировано из оригинала 2 октября 2011 года.
{{cite journal}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б с Йонас Д.А., Эльмадфа И., Энгель К.Х., Хеллер К.Дж., Козяновски Г., Кениг А., Мюллер Д., Нарбонн Дж.Ф., Вакернагель В., Кляйнер Дж. (2001). «Соображения безопасности ДНК в пищевых продуктах». Энн Нутр Метаб . 45 (6): 235–54. CiteSeerX 10.1.1.600.3766 . дои : 10.1159/000046734 . ПМИД 11786646 . S2CID 28474801 .
- ^ Сторк Р. (1965). «Нуклеотидный состав нуклеиновых кислот грибов. I. Рибонуклеиновые кислоты» . Журнал бактериологии . 90 (5): 1260–4. дои : 10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965 . ПМК 315810 . ПМИД 5848326 .
- ^ Ямамото Т., Мориваки Ю., Такахаши С., Цуцуми З., Ка Т., Фукучи М., Хада Т. (октябрь 2002 г.). «Влияние пива на концентрацию уридиновых и пуриновых оснований в плазме». Метаб Клин Эксп . 51 (10): 1317–23. дои : 10.1053/meta.2002.34041 . ПМИД 12370853 .
- ^ «Подагра, гиперурикемия и хроническая болезнь почек» . Национальный фонд почек . 24 декабря 2015 года . Проверено 24 ноября 2017 г.
- ^ «Пищевые ингредиенты могут быть столь же эффективными, как антидепрессанты» . Гарвардская газета . 10 февраля 2005 г. Проверено 9 апреля 2018 г.
- ^ Карлесон В.А., Маг С.Д., Пароу А.М., Столл А.Л., Коэн Б.М., Реншоу П.Ф. (февраль 2005 г.). «Антидепрессантное действие уридина и жирных кислот омега-3 усиливается при комбинированном лечении крыс». Биологическая психиатрия . 57 (4): 343–50. doi : 10.1016/j.biopsych.2004.11.038 . ПМИД 15705349 . S2CID 1834258 .
- ^ Страйер, Берг и Тимочко (2002). «Раздел 16.1 Гликолиз — путь преобразования энергии во многих организмах» . Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman.