фенолфталеин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3,3-Бис(4-гидроксифенил)-2-бензофуран-1(3H ) -он | |
| Другие имена 3,3-Бис(4-гидроксифенил)изобензофуран-1(3H ) -он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.914 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 14 О 4 | |
| Молярная масса | 318.328 g·mol −1 |
| Появление | Белый порошок |
| Плотность | 1,277 г/см 3 (32 ° С (90 ° F)) |
| Температура плавления | 258–263 ° C (496–505 ° F; 531–536 К) [1] |
| 400 мг/л | |
| Растворимость в других растворителях | Нерастворим в бензоле и гексане; очень растворим в этаноле и эфире; слабо растворим в ДМСО |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 552 нм (1-й) 374 нм (2-й) [1] |
| Фармакология | |
| A06AB04 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 [1] | |
| Опасность | |
| Х341 , Х350 , Х361 [1] | |
| П201 , П281 , П308+П313 [1] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенолфталеин ( / f ɛ ˈ n ɒ l ( f ) θ ə l iː n / [ нужна ссылка ] feh- NOL(F) -thə-leen ) — химическое соединение с формулой C 20 H 14 O 4 часто пишется как « HIn », « HPh », « phph » или просто « Ph и в сокращенной записи ». Фенолфталеин часто используют в качестве индикатора при кислотно-основном титровании . В этом случае он становится бесцветным в кислых растворах и розовым в основных . Он принадлежит к классу красителей, известных как фталеиновые красители .
Фенолфталеин мало растворим в воде обычно растворяется в спиртах и в экспериментах . Это слабая кислота, которая может терять H + ионы в растворе. Неионизированная молекула фенолфталеина бесцветна, а дважды депротонированный ион фенолфталеина имеет цвет фуксии . Дальнейшая потеря протонов при более высоких значениях pH происходит медленно и приводит к бесцветной форме. Ион фенолфталеина в концентрированной серной кислоте вследствие сульфирования имеет оранжево-красный цвет . [2]
Использование
[ редактировать ]индикатор рН
[ редактировать ]| Фенолфталеин ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 8,3 | выше pH 10,0 | |
| 8.3 | ⇌ | 10.0 |
Обычно фенолфталеин используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. Он также служит компонентом универсального индикатора вместе с метиловым красным , бромтимоловым синим и тимоловым синим . [3]
Фенолфталеин принимает различные формы в водном растворе в зависимости от pH раствора. [4] [2] [5] [6] В литературе существуют противоречия относительно гидратных форм соединений и цвета серной кислоты. В 1983 году Виттке сообщил, что он существует в протонированной форме (H 3 In + ) в сильнокислых условиях, придавая оранжевую окраску. Однако в более поздней статье было высказано предположение, что этот цвет обусловлен сульфированием до фенолсульфонфталеина . [2]
Лактоновая форма (H 2 In) бесцветна в сильнокислых и слабоосновных условиях. Дважды депротонированный (In 2- ) фенолятная форма ( анионная форма фенола) дает знакомый розовый цвет. В сильноосновных растворах фенолфталеин превращается в In(OH) 3− форму, а ее розовый цвет претерпевает довольно медленную реакцию выцветания. [6] и становится полностью бесцветным при pH выше 13.
Значения p K a фенолфталеина оказались равными 9,05, 9,50 и 12, а фенолсульфонфталеина - 1,2 и 7,70. [2]
| Разновидность | H3H3In + | Н 2 В | В 2− | В (ОН) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Структура |  |  |  |  |
| Модель |  |  |  |  |
| рН | <−1 в H 2 SO 4 [4] | 0–8.3 | 8.3–10.0 [7] | >12 |
| Условия | сильно кислый | кислый или почти нейтральный | базовый | строго базовый |
| Цвет | апельсин | бесцветный | от розового до фуксии | бесцветный |
| Изображение |  |  |
 |
| Анимация механизма pH-зависимой реакции: H 3 In. + → Н 2 В → В 2− → В (ОН) 3− |
Карбонизация бетона
[ редактировать ]Чувствительность фенолфталеина к pH используется и в других областях: бетон имеет естественный высокий уровень pH из-за гидроксида кальция , образующегося при реакции портландцемента с водой. По мере реакции бетона с углекислым газом атмосферы pH снижается до 8,5–9. При нанесении на обычный бетон 1%-ного раствора фенолфталеина он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это означает, что бетон подвергся карбонизации . Аналогично, некоторые шпаклевки , используемые для ремонта дыр в гипсокартоне, содержат фенолфталеин. При нанесении основной шпаклевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпаклевка затвердевает в результате реакции с углекислым газом воздуха, розовый цвет тускнеет. [8]
Образование
[ редактировать ]В сильноосновном растворе фенолфталеин медленно меняется с розового на бесцветный по мере его преобразования в Ph(OH). 3− Форма используется на уроках химии для изучения кинетики реакций .
Развлечение
[ редактировать ]Фенолфталеин используется в игрушках, например, как компонент исчезающих чернил или исчезающей краски для волос Барби «Голливудские волосы» . В чернилах он смешан с гидроксидом натрия , который вступает в реакцию с углекислым газом воздуха. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку в результате реакции высвобождаются ионы водорода:
Для создания волос и «волшебных» графических узоров чернила распыляются раствором гидроксида, что приводит к появлению скрытой графики по тому же механизму, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. В конечном итоге узор снова исчезнет из-за реакции с углекислым газом . Тимолфталеин используется с той же целью и таким же образом, когда желателен синий цвет. [9]
Обнаружение крови
[ редактировать ]Восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталин, которая бесцветна, используется в тесте на идентификацию веществ, предположительно содержащих кровь, широко известном как тест Кастла-Мейера . Сухую пробу собирают тампоном или фильтровальной бумагой. несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталеина и, наконец, несколько капель перекиси водорода На образец капают . Если образец содержит гемоглобин , он сразу же станет розовым при добавлении перекиси из-за образования фенолфталеина. Положительный результат теста указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, скорее всего, это кровь. Ложноположительный результат может быть результатом присутствия веществ с каталитической активностью, аналогичной гемоглобину. Этот тест не является разрушительным для образца; его можно сохранить и использовать в дальнейших испытаниях. Этот тест дает одинаковую реакцию с кровью любого животного, чья кровь содержит гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуется дальнейшее тестирование, чтобы определить, произошел ли он от человека.
Слабительное
[ редактировать ]Фенолфталеин использовался более века в качестве слабительного , но в настоящее время его исключили из продаваемых без рецепта слабительных средств. [10] из-за опасений канцерогенности . [11] [12] Слабительные продукты, ранее содержащие фенолфталеин, часто были заменены альтернативными активными ингредиентами: Feen-a-Mint. [13] перешел на бисакодил и Экс-Лакс [14] был переключен на экстракт сенны .
Тимолфталеин — родственное слабительное, изготовленное из тимола .
Несмотря на опасения относительно его канцерогенности, основанные на исследованиях на грызунах, использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли приведет к раку яичников . [15] Некоторые исследования предполагают слабую связь с раком толстой кишки , в то время как другие не показывают ее вообще. [16]
Фенолфталеин описывается как стимулирующее слабительное. [16] Кроме того, было обнаружено, что он ингибирует приток кальция в клетки человека посредством депонированного входа кальция (SOCE, см. « Канал, активируемый высвобождением кальция § Структура ») in vivo . На это влияет его ингибирование тромбина и тапсигаргина , двух активаторов SOCE, которые увеличивают внутриклеточный свободный кальций. [17]
Фенолфталеин был добавлен в Европейского химического агентства список кандидатов как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC). [18] Он входит в список группы 2B IARC веществ, «возможно канцерогенных для человека». [19]
Открытие слабительного эффекта фенолфталеина было связано с попыткой венгерского правительства обозначить [ нужны разъяснения ] настоящее местное белое вино с содержанием вещества 1900 года. Фенолфталеин не менял вкус вина и менял цвет при добавлении основы, что в принципе делает его хорошей этикеткой. Однако выяснилось, что прием вещества внутрь приводил к диарее. Макс Кисс, фармацевт венгерского происхождения, проживающий в Нью-Йорке, услышал об этой новости и запустил Ex-Lax в 1906 году. [20] [19]
Синтез
[ редактировать ]Фенолфталеин можно синтезировать конденсацией фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях. Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Байером . [21] [22] [23]
Реакцию также можно катализировать смесью хлорида цинка и тионилхлорида . [25]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и «Фенолфталеин» . Архивировано из оригинала 8 ноября 2015 года . Проверено 7 октября 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с д Тамура, Дзензо (декабрь 1996 г.). «Спектрофотометрический анализ связи между диссоциацией и окраской и структурных формул фенолфталеина в водном растворе» . Аналитические науки . 12 (6): 927–930. дои : 10.2116/analsci.12.927 .
- ^ «Универсальный индикатор» . ISCID Энциклопедия науки и философии . Архивировано из оригинала 25 сентября 2006 года.
- ^ Jump up to: а б Виттке, Георг (1 марта 1983 г.). «Реакции фенолфталеина при различных значениях pH». Журнал химического образования . 60 (3): 239. Бибкод : 1983JChEd..60..239W . дои : 10.1021/ed060p239 . ISSN 0021-9584 .
- ^ Абдель-Хамид, Рефат (1 сентября 1998 г.). «Адсорбционное поведение фенолфталеина на ртутном электроде в водно-этанольных растворах». Monatshefte für Chemie - Ежемесячный химический журнал . 129 (8): 817–826. дои : 10.1007/PL00013491 . S2CID 92339258 .
- ^ Jump up to: а б Кунимото, Ко-Ки (февраль 2001 г.). «Молекулярная структура и колебательные спектры фенолфталеина и его дианиона». Spectrochimica Acta Часть A. 57 (2): 265–271. Бибкод : 2001AcSpA..57..265K . дои : 10.1016/S1386-1425(00)00371-1 . ПМИД 11206560 .
- ^ Ратод, Балрадж Б.; Мурти, Сахана; Бандиопадхьяй, Субхаджит (20 февраля 2019 г.). «Достаточно ли розовый раствор? Репетитор по смартфону для решения вечного вопроса титрования на основе фенолфталеина». Журнал химического образования . 96 (3): 486–494. Бибкод : 2019JChEd..96..486R . doi : 10.1021/acs.jchemed.8b00708 . S2CID 104475433 .
- ^ США 6531528 , Рональд Д. Курп, «Готовый к использованию шпаклевочный/ремонтный продукт, содержащий индикатор сухости», опубликован 11 марта 2003 г., передан компании Dap Products Inc.
- ^ «Магазин игрушек» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2 июля 2021 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
- ^ Спиллер, штат Ха; Зима, МЛ; Вебер, Дж.А.; Крензелок, Е.П.; Андерсон, Д.Л.; Райан, ML (май 2003 г.). «Повреждения кожи и волдыри от слабительных средств, содержащих сенну, у маленьких детей». Анналы фармакотерапии . 37 (5): 636–639. дои : 10.1345/aph.1C439 . ПМИД 12708936 . S2CID 31837142 .
- ^ Данник, Дж. К.; Хейли-младший (1996). «Воздействие фенолфталеина вызывает множественные канцерогенные эффекты в экспериментальных модельных системах» (PDF) . Исследования рака . 56 (21): 4922–4926. ПМИД 8895745 . Архивировано (PDF) из оригинала 17 февраля 2022 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
- ^ Тайс, РР; Фуреди-Махачек, М.; Саттерфилд, Д.; Удумуди, А.; Васкес, М.; Данник, Дж. К. (1998). «Измерение микроядерных эритроцитов и повреждения ДНК при хроническом приеме фенолфталеина у трансгенных самок мышей, гетерозиготных по гену p53». Экологический и молекулярный мутагенез . 31 (2): 113–124. doi : 10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N . ПМИД 9544189 . S2CID 36550267 .
- ^ «Фенолфталеин» . Наркобанк . Архивировано из оригинала 06 августа 2020 г. Проверено 25 апреля 2020 г.
- ^ Столберг, Шерил Гей (30 августа 1997 г.). «Три версии Ex-Lax отзываются после того, как FDA предлагает запретить ингредиент» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 7 мая 2021 года . Проверено 25 апреля 2020 г.
- ^ Купер, Г.С.; Лонгнекер, член парламента; Питерс, РК (2004). «Риск рака яичников и использование фенолфталеинсодержащих слабительных средств» . Фармакоэпидемиология и безопасность лекарственных средств . 13 (1): 35–39. дои : 10.1002/pds.824 . ПМИД 14971121 . S2CID 24783082 . Архивировано из оригинала 26 января 2022 г. Проверено 26 июня 2019 г.
- ^ Jump up to: а б «Другие фармацевтические средства». Монографии МАИР по оценке канцерогенного риска для человека . Том. 76. Международное агентство по исследованию рака. 2000. стр. 345–486. ПМК 7196975 . ПМИД 11000977 .
- ^ Добрыднева Ю.; Уилсон, Э.; Абельт, CJ; Блэкмор, П.Ф. (2009). «Фенолфталеин как препарат-прототип группы структурно связанных блокаторов кальциевых каналов в тромбоцитах человека». Журнал сердечно-сосудистой фармакологии . 53 (3): 231–240. дои : 10.1097/FJC.0b013e31819b5494 . ПМИД 19247192 . S2CID 21833487 .
- ^ «Фенолфталеин - Информация о веществе - ECHA» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 12 июня 2018 г. Проверено 6 ноября 2017 г.
- ^ Jump up to: а б Арни, Кэт (25 октября 2018 г.). «Фенолфталеин» . Химический мир .
- ^ Мэй, Пол. «Фенолфталеин — Молекула месяца — март 2022 г. (HTML-версия)» . www.chm.bris.ac.uk.
- ^ Байер, А. (1871). «О новом классе красителей» . Отчеты Немецкого химического общества . 4 (2): 555–558. дои : 10.1002/cber.18710040209 . Архивировано из оригинала 14 февраля 2021 г. Проверено 2 сентября 2020 г.
- ^ Байер, А. (1871). «О фенольных красителях» . Отчеты Немецкого химического общества . 4 (2): 658–665. дои : 10.1002/cber.18710040247 . Архивировано из оригинала 11 октября 2021 г. Проверено 26 июня 2019 г.
- ^ Байер, А. (1871). «Ueber die Phenolfarbstoffe» . Политехнический журнал . 201 (89): 358–362. Архивировано из оригинала 11 октября 2021 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
- ^ Макс Хубахер, патент США 2 192 485 (1940 г., Ex Lax Inc.)
- ^ Патент США 2 522 939.
Внешние ссылки
[ редактировать ]