Метиловый оранжевый
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-{[4-(диметиламино)фенил]диазенил}бензол-1-сульфонат натрия | |
| Другие имена 4-[(4-диметиламино)фенилазо]бензолсульфонат натрия | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.115 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3143 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C14H14N3NaO3C14H14N3NaO3S | |
| Молярная масса | 327.33 g·mol −1 |
| Появление | Оранжевое или желтое твердое вещество [1] |
| Плотность | 1,28 г/см 3 |
| Температура плавления | > 300 ° C (572 ° F; 573 К) (точно не определено) |
| Точка кипения | Разлагается [1] |
| 5 г/л (20 °С) | |
| Растворимость в диэтиловом эфире | нерастворимый [2] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный (Т) |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Опасность | |
| H301 | |
| П308 , П310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 60 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилоранж — индикатор pH, часто используемый при титровании из-за его четкого и отчетливого изменения цвета при разных значениях pH. Метилоранж проявляет красный цвет в кислой среде и желтый цвет в основной среде. Поскольку он меняет цвет при p K a кислоты средней силы, его обычно используют при титровании сильных кислот слабыми основаниями, которые достигают точки эквивалентности при pH 3,1–4,4. [3] В отличие от универсального индикатора , метилоранж не имеет полного спектра изменения цвета, но имеет резкую конечную точку. В растворе, становящемся менее кислым, метилоранж меняет цвет с красного на оранжевый и, наконец, на желтый, причем обратный процесс происходит в растворе с возрастающей кислотностью.
Цвета индикатора
[ редактировать ]
В растворе с пониженной кислотностью метилоранж меняет цвет от красного к оранжевому и, наконец, к желтому, а в растворе с увеличением кислотности происходит обратное. Это изменение цвета с желтого на красный происходит потому, что протоны в кислом растворе реагируют со связью N=N молекулы, протонируя один из них и изменяя поглощение видимого света молекулой, чтобы он отражал больше красного света, чем оранжевого/желтого.
| Метиловый оранжевый ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 3,1 | выше pH 4,4 | |
| 3.1 | ⇌ | 4.4 |
В кислоте он красноватый, в щелочах — желтый. Метилоранж имеет ap K a 3,47 в воде при 25 ° C (77 ° F). [4]
Другие показатели
[ редактировать ]| Метиловый оранжевый в растворе ксилолцианола ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 3,2 | выше pH 4,2 | |
| 3.2 | ⇌ | 4.2 |
Модифицированный (или экранированный) метилоранж, индикатор, состоящий из раствора метилоранжа и ксилолцианола , меняет цвет с серо-фиолетового на зеленый по мере того, как раствор становится более основным.
Безопасность
[ редактировать ]Метилоранж обладает мутагенными свойствами. [2] Когда метилоранж подвергается окислительному стрессу , один из атомов азота с двойной связью, соединяющий ароматические кольца, радикализуется и может далее расщепляться на активные формы кислорода или анилины , которые являются канцерогенными и могут мутировать ДНК. [5] Различные бактерии и ферменты также могут вызвать этот распад.
Синтез
[ редактировать ]Метилоранж представляет собой производное азобензола, которое может быть образовано из диметиланилина и сульфаниловой кислоты сначала путем образования соли диазония с сульфаниловой кислотой, с последующей нуклеофильной атакой диметиланилина и рероматизацией . [6]
УФ-видимый спектр
[ редактировать ]Поглощение метилоранжа в УФ-видимом спектре находится в диапазоне 350–550 нм с пиком при 464 нм. Он находится в зелено-фиолетовом диапазоне видимого света и объясняет, почему метилоранж на самом деле является оранжевым. [7]
См. также
[ редактировать ]- индикатор рН
- Метиловый красный
- лакмусовая бумажка
- фенолфталеин
- Бромтимоловый синий
- Конго красный
- Универсальный индикатор
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.384. ISBN 9781498754293 .
- ^ Jump up to: а б с Паспорт безопасности материала. Архивировано 12 мая 2014 г. в Wayback Machine на сайте ScienceLab.com, Inc. Проверено 24 сентября 2011 г.
- ^ Кларк, Дж. «Показатели кислотной основы» . ХимГид . Проверено 12 ноября 2022 г.
- ^ Сэндберг, Ричард Г.; Хендерсон, Гэри Х.; Уайт, Роберт Д.; Айринг, Эдвард М. (1972). «Кинетика кислотной диссоциации-ионной рекомбинации водного метилоранжа». Журнал физической химии . 76 (26): 4023–4025. дои : 10.1021/j100670a024 .
- ^ Войнаровиц, Л; Такач, Э (2008). «Облучение сточных вод, содержащих азокрасители: обзор» . Радиат. Физ. Хим . 77 (3): 225–244. Бибкод : 2008RaPC...77..225W . doi : 10.1016/j.radphyschem.2007.05.003 .
- ^ Лю, Тин-тин; Ши, Чун-лин (январь 2005 г.). «Улучшение препарата метилового апельсина». Химическая промышленность Гуанчжоу . 43 (1): 76–77.
- ^ Да, Ламия; Хелифи, Эльтаиф; Джаннет, Хишем Бен; Милади, Ханене; Череф, Абделькарим; Ачур, Сами; Бахруф, Амина (15 ноября 2010 г.). «Методология поверхности отклика для обесцвечивания азокрасителя метилового оранжевого бактериальным консорциумом: характеристика вырабатываемых ферментов и метаболитов» . Химико-технологический журнал . 165 (1): 200–208. doi : 10.1016/j.cej.2010.09.018 . ISSN 1385-8947 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]