Jump to content

Бромтимоловый синий

Бромтимоловый синий
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
3,3-Бис[3-бром-4-гидрокси-2-метил-5-(пропан-2-ил)фенил]-2,1λ 6 -benzoxathiole-1,1(3 H )-dione
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.884 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-971-2
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 27 Н 28 Бр 2 О 5 С
Молярная масса 624.38  g·mol −1
Плотность 1,25 г/см 3
Температура плавления 202 ° С (396 ° F; 475 К)
Умеренно растворим в воде [1]
Кислотность ( pKa ) 7.0
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Х302 , Х315 , Х319
P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Паспорт безопасности (SDS) ТермоФишер Сайентифик
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Бромтимоловый синий (также известный как бромтимолсульфонфталеин и BTB ) является индикатором pH . Он в основном используется в приложениях, требующих измерения веществ с относительно нейтральным pH (около 7). Обычно его используют для измерения присутствия углекислоты в жидкости. Обычно он продается в твердой форме в виде натриевой соли кислотного индикатора.

Структура и свойства

[ редактировать ]
Бромтимоловый синий ( индикатор pH )
ниже pH 6,0 выше pH 7,6
6.0 7.6

Бромтимоловый синий действует в растворе как слабая кислота. Таким образом, он может находиться в протонированной или депротонированной форме и иметь желтый или синий цвет соответственно. Сам по себе он ярко-аквамариновый, а в нейтральном растворе зеленовато-голубой. Депротонирование нейтральной формы приводит к образованию сильно сопряженной структуры, что объясняет разницу в цвете. За зеленоватый цвет нейтрального раствора отвечает промежуточный продукт механизма депротонирования. [2]

Протонированная форма бромтимолового синего имеет пик поглощения при 427 нм, тем самым пропуская желтый свет в кислых растворах, тогда как депротонированная форма имеет пик поглощения при 602 нм, тем самым пропуская синий свет в более основных растворах. [3] Напротив, высококислотный бромтимоловый синий имеет пурпурный цвет.

Общий углеродный скелет бромтимолового синего является общим для многих индикаторов, включая хлорфеноловый красный , тимоловый синий и бромкрезоловый зеленый . [2]

Наличие одной умеренной электроноакцепторной группы ( атома брома ) и двух умеренных донорных групп (алкильных заместителей) обуславливает диапазон активного показания бромтимолового синего от pH от 6,0 до 7,6. Хотя сопряжение отвечает за длину и характер диапазона изменения цвета, эти группы заместителей в конечном итоге отвечают за активный диапазон индикатора. [2]

Желтая кислая форма (слева) и синяя основная форма (справа) бромтимолового синего. [4]

Бромтимоловый синий трудно растворим в масле, но растворим в воде, эфире и водных растворах щелочей. Он менее растворим в неполярных растворителях ( бензол , толуол , ксилол ) и практически нерастворим в петролейном эфире . [5]

Синтез и подготовка

[ редактировать ]

Бромтимоловый синий синтезируется добавлением элементарного брома к тимоловому синему в растворе ледяной уксусной кислоты . [6]

Чтобы приготовить раствор для использования в качестве индикатора pH, растворите 0,10 г в 8,0 см3. 3 N/50 (он же 0,02 Нормальный ) NaOH и разбавляем водой до 250 см. 3 . Для приготовления раствора для использования в качестве индикатора в волюметрических работах растворите 0,1 г в 100 см3. 3 50% (по объему) этанола . [5]

Использование

[ редактировать ]
Различные цвета бромтимолового синего при выраженных условиях pH.

Бромтимоловый синий можно использовать для наблюдения за фотосинтетической деятельностью или в качестве индикатора дыхания (желтеет при CO 2 ). добавлении [7] [8] Обычная демонстрация свойств индикатора pH BTB включает выдыхание через трубку нейтрального раствора BTB. По мере того, как CO 2 поглощается из дыхания в раствор, образуется угольная кислота, изменяющая цвет раствора с зеленого на желтый. Таким образом, BTB обычно используется на уроках естественных наук , чтобы продемонстрировать, что чем больше задействуются мышцы, тем больше выделяется CO 2 .

Бромтимоловый синий использовался в сочетании с феноловым красным для мониторинга активности фермента грибковой аспарагиназы : феноловый красный становится розовым, а бромтимоловый синий становится синим, сигнализируя об увеличении pH и, следовательно, активности фермента. [9] Однако недавнее исследование показывает, что метиловый красный более полезен при определении активности из-за ярко-желтого кольца, образующегося в зоне активности фермента. [10]

Его также можно использовать в лаборатории в качестве красителя для биологических предметных стекол . В этот момент бромтимол уже синий, и на водную горку наносится несколько капель БТБ. Образец смешивают с синим раствором BTB и фиксируют на предметном стекле покровным стеклом . Иногда его используют для определения клеточных стенок или ядер под микроскопом.

Бромотимол применяется в акушерстве для выявления преждевременного излития околоплодных вод. [11] Околоплодные воды обычно имеют pH > 7,2, поэтому бромтимол становится синим при контакте с жидкостью, вытекающей из амниона. Поскольку pH влагалища обычно кислый, синий цвет указывает на наличие околоплодных вод. Тест может быть ложноположительным при наличии других щелочных веществ, таких как кровь или сперма , или при наличии бактериального вагиноза .

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 26 ноября 2015 г. Проверено 11 декабря 2015 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  2. ^ Jump up to: а б с Де Мейер, Тьерри (март 2014 г.). «Влияние заместителей на спектры поглощения индикаторов pH: экспериментальное и расчетное исследование сульфонфталеиновых красителей» . Красители и пигменты . 102 : 241–250. дои : 10.1016/j.dyepig.2013.10.048 . hdl : 1854/LU-4353650 . Архивировано из оригинала 29 июля 2020 г. Проверено 16 марта 2020 г.
  3. ^ Наххал; и др. (18 июля 2012 г.). «Тонкопленочные оптические датчики pH BTB, использующие золь-гель метод в присутствии поверхностно-активных веществ» (PDF) . Международные нанописьма . 2 (16): 3. Бибкод : 2012INL.....2...16E . дои : 10.1186/2228-5326-2-16 . Архивировано (PDF) из оригинала 29 ноября 2014 г. Проверено 18 ноября 2014 г.
  4. ^ Клотц, Эльсбет; Дойл, Роберт; Гросс, Эрин; Мэттсон, Брюс (2011). «Константа равновесия бромтимолового синего: общий химический лабораторный эксперимент с использованием спектроскопии» . Дж. Хим. Образование . 88 (5): 637–639. Бибкод : 2011ЖЧЭд..88..637К . дои : 10.1021/ed1007102 . Проверено 7 февраля 2023 г.
  5. ^ Jump up to: а б О'Нил, Мариадель Дж (2006). Индекс Мерк . Исследовательская лаборатория Мерк. п. 1445. ИСБН  978-0-911910-00-1 .
  6. ^ «Бромтимоловый синий» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 27 ноября 2020 г. Проверено 4 апреля 2020 г.
  7. ^ Сабнис Р.В. (2007). Справочник по индикаторам кислотно-щелочного состояния . ЦРК Пресс . ISBN  978-0-8493-8218-5 .
  8. ^ Сабнис Р.В. (2010). Справочник по биологическим красителям и красителям: синтез и промышленное применение (1-е изд.). Уайли. ISBN  978-0-470-40753-0 .
  9. ^ «Выделение и скрининг L-аспарагиназы, свободной от глутаминазы и уреазы, из грибов» . www.researchgate.net . 22 августа 2016 г.
  10. ^ Дале, Мохан (июль 2014 г.). «Сравнительный быстрый и чувствительный метод скрининга грибов, продуцирующих l-аспарагиназу». Журнал микробиологических методов . 102 : 66–68. дои : 10.1016/j.mimet.2014.04.010 . ПМИД   24794733 .
  11. ^ Кинг, Артур Г. (1 декабря 1935 г.). «Определение разрыва плодных оболочек» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 30 (6): 860–862. дои : 10.1016/S0002-9378(35)90429-X . ISSN   0002-9378 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: cefa9e142b612a40325b7e1a61eac6eb__1716740460
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ce/eb/cefa9e142b612a40325b7e1a61eac6eb.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Bromothymol blue - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)