Бромтимоловый синий
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3,3-Бис[3-бром-4-гидрокси-2-метил-5-(пропан-2-ил)фенил]-2,1λ 6 -benzoxathiole-1,1(3 H )-dione | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.884 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 27 Н 28 Бр 2 О 5 С | |
| Молярная масса | 624.38 g·mol −1 |
| Плотность | 1,25 г/см 3 |
| Температура плавления | 202 ° С (396 ° F; 475 К) |
| Умеренно растворим в воде [1] | |
| Кислотность ( pKa ) | 7.0 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х315 , Х319 | |
| P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | ТермоФишер Сайентифик |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бромтимоловый синий (также известный как бромтимолсульфонфталеин и BTB ) является индикатором pH . Он в основном используется в приложениях, требующих измерения веществ с относительно нейтральным pH (около 7). Обычно его используют для измерения присутствия углекислоты в жидкости. Обычно он продается в твердой форме в виде натриевой соли кислотного индикатора.
Структура и свойства
[ редактировать ]| Бромтимоловый синий ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 6,0 | выше pH 7,6 | |
| 6.0 | ⇌ | 7.6 |
Бромтимоловый синий действует в растворе как слабая кислота. Таким образом, он может находиться в протонированной или депротонированной форме и иметь желтый или синий цвет соответственно. Сам по себе он ярко-аквамариновый, а в нейтральном растворе зеленовато-голубой. Депротонирование нейтральной формы приводит к образованию сильно сопряженной структуры, что объясняет разницу в цвете. За зеленоватый цвет нейтрального раствора отвечает промежуточный продукт механизма депротонирования. [2]
Протонированная форма бромтимолового синего имеет пик поглощения при 427 нм, тем самым пропуская желтый свет в кислых растворах, тогда как депротонированная форма имеет пик поглощения при 602 нм, тем самым пропуская синий свет в более основных растворах. [3] Напротив, высококислотный бромтимоловый синий имеет пурпурный цвет.
Общий углеродный скелет бромтимолового синего является общим для многих индикаторов, включая хлорфеноловый красный , тимоловый синий и бромкрезоловый зеленый . [2]
Наличие одной умеренной электроноакцепторной группы ( атома брома ) и двух умеренных донорных групп (алкильных заместителей) обуславливает диапазон активного показания бромтимолового синего от pH от 6,0 до 7,6. Хотя сопряжение отвечает за длину и характер диапазона изменения цвета, эти группы заместителей в конечном итоге отвечают за активный диапазон индикатора. [2]
Бромтимоловый синий трудно растворим в масле, но растворим в воде, эфире и водных растворах щелочей. Он менее растворим в неполярных растворителях ( бензол , толуол , ксилол ) и практически нерастворим в петролейном эфире . [5]
Синтез и подготовка
[ редактировать ]Бромтимоловый синий синтезируется добавлением элементарного брома к тимоловому синему в растворе ледяной уксусной кислоты . [6]
Чтобы приготовить раствор для использования в качестве индикатора pH, растворите 0,10 г в 8,0 см3. 3 N/50 (он же 0,02 Нормальный ) NaOH и разбавляем водой до 250 см. 3 . Для приготовления раствора для использования в качестве индикатора в волюметрических работах растворите 0,1 г в 100 см3. 3 50% (по объему) этанола . [5]
Использование
[ редактировать ]
Бромтимоловый синий можно использовать для наблюдения за фотосинтетической деятельностью или в качестве индикатора дыхания (желтеет при CO 2 ). добавлении [7] [8] Обычная демонстрация свойств индикатора pH BTB включает выдыхание через трубку нейтрального раствора BTB. По мере того, как CO 2 поглощается из дыхания в раствор, образуется угольная кислота, изменяющая цвет раствора с зеленого на желтый. Таким образом, BTB обычно используется на уроках естественных наук , чтобы продемонстрировать, что чем больше задействуются мышцы, тем больше выделяется CO 2 .
Бромтимоловый синий использовался в сочетании с феноловым красным для мониторинга активности фермента грибковой аспарагиназы : феноловый красный становится розовым, а бромтимоловый синий становится синим, сигнализируя об увеличении pH и, следовательно, активности фермента. [9] Однако недавнее исследование показывает, что метиловый красный более полезен при определении активности из-за ярко-желтого кольца, образующегося в зоне активности фермента. [10]
Его также можно использовать в лаборатории в качестве красителя для биологических предметных стекол . В этот момент бромтимол уже синий, и на водную горку наносится несколько капель БТБ. Образец смешивают с синим раствором BTB и фиксируют на предметном стекле покровным стеклом . Иногда его используют для определения клеточных стенок или ядер под микроскопом.
Бромотимол применяется в акушерстве для выявления преждевременного излития околоплодных вод. [11] Околоплодные воды обычно имеют pH > 7,2, поэтому бромтимол становится синим при контакте с жидкостью, вытекающей из амниона. Поскольку pH влагалища обычно кислый, синий цвет указывает на наличие околоплодных вод. Тест может быть ложноположительным при наличии других щелочных веществ, таких как кровь или сперма , или при наличии бактериального вагиноза .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 26 ноября 2015 г. Проверено 11 декабря 2015 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б с Де Мейер, Тьерри (март 2014 г.). «Влияние заместителей на спектры поглощения индикаторов pH: экспериментальное и расчетное исследование сульфонфталеиновых красителей» . Красители и пигменты . 102 : 241–250. дои : 10.1016/j.dyepig.2013.10.048 . hdl : 1854/LU-4353650 . Архивировано из оригинала 29 июля 2020 г. Проверено 16 марта 2020 г.
- ^ Наххал; и др. (18 июля 2012 г.). «Тонкопленочные оптические датчики pH BTB, использующие золь-гель метод в присутствии поверхностно-активных веществ» (PDF) . Международные нанописьма . 2 (16): 3. Бибкод : 2012INL.....2...16E . дои : 10.1186/2228-5326-2-16 . Архивировано (PDF) из оригинала 29 ноября 2014 г. Проверено 18 ноября 2014 г.
- ^ Клотц, Эльсбет; Дойл, Роберт; Гросс, Эрин; Мэттсон, Брюс (2011). «Константа равновесия бромтимолового синего: общий химический лабораторный эксперимент с использованием спектроскопии» . Дж. Хим. Образование . 88 (5): 637–639. Бибкод : 2011ЖЧЭд..88..637К . дои : 10.1021/ed1007102 . Проверено 7 февраля 2023 г.
- ^ Jump up to: а б О'Нил, Мариадель Дж (2006). Индекс Мерк . Исследовательская лаборатория Мерк. п. 1445. ИСБН 978-0-911910-00-1 .
- ^ «Бромтимоловый синий» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 27 ноября 2020 г. Проверено 4 апреля 2020 г.
- ^ Сабнис Р.В. (2007). Справочник по индикаторам кислотно-щелочного состояния . ЦРК Пресс . ISBN 978-0-8493-8218-5 .
- ^ Сабнис Р.В. (2010). Справочник по биологическим красителям и красителям: синтез и промышленное применение (1-е изд.). Уайли. ISBN 978-0-470-40753-0 .
- ^ «Выделение и скрининг L-аспарагиназы, свободной от глутаминазы и уреазы, из грибов» . www.researchgate.net . 22 августа 2016 г.
- ^ Дале, Мохан (июль 2014 г.). «Сравнительный быстрый и чувствительный метод скрининга грибов, продуцирующих l-аспарагиназу». Журнал микробиологических методов . 102 : 66–68. дои : 10.1016/j.mimet.2014.04.010 . ПМИД 24794733 .
- ^ Кинг, Артур Г. (1 декабря 1935 г.). «Определение разрыва плодных оболочек» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 30 (6): 860–862. дои : 10.1016/S0002-9378(35)90429-X . ISSN 0002-9378 .