Феноловый красный
 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.100 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 19 Н 14 О 5 С | |
| Молярная масса | 354.38 g·mol −1 |
| Фармакология | |
| V04CH03 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Феноловый красный (также известный как фенолсульфонфталеин или PSP ) является индикатором pH, часто используемым в лабораториях клеточной биологии .
Химическая структура и свойства
[ редактировать ]Феноловый красный существует в виде красных кристаллов, устойчивых на воздухе. Его растворимость составляет 0,77 грамма на литр (г/л) в воде и 2,9 г/л в этаноле . [1] Это слабая кислота с p K a = 8,00 при 20 ° C (68 ° F).
Раствор фенолового красного используется в качестве индикатора pH , часто в культуре клеток. Его цвет постепенно переходит от желтого ( λ max = 443 нм). [2] ) до красного (λ макс = 570 нм [3] ) в диапазоне pH от 6,8 до 8,2. При pH выше 8,2 феноловый красный приобретает ярко-розовый ( фуксия ) цвет. [4] [5]
| Феноловый красный ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 6,8 | выше pH 8,2 | |
| 6.8 | ⇌ | 8.2 |
В кристаллической форме и в растворе в очень кислых условиях (низкий pH) соединение существует в виде цвиттер-иона , как в структуре, показанной выше, с отрицательно заряженной сульфатной группой и кетоновой группой, несущей дополнительный протон. Эту форму иногда символически записывают как H. +
2 ПС −
и оранжево-красный. Если pH увеличивается (p K a = 1,2), протон кетоновой группы теряется, в результате чего образуется желтый отрицательно заряженный ион, обозначаемый как HPS. − . При еще более высоком pH (p K a = 7,7) фенола гидроксильная группа теряет свой протон, в результате чего образуется красный ион, обозначаемый как PS. 2− . [6]
В нескольких источниках показана структура фенолового красного, в которой атом серы входит в состав циклической группы, аналогичной структуре фенолфталеина . [1] [7] Однако эта циклическая структура не могла быть подтверждена рентгеновской кристаллографией . [8]
Некоторые индикаторы имеют структуру, аналогичную феноловому красному, включая бромтимоловый синий , тимоловый синий , бромкрезоловый фиолетовый , тимолфталеин и фенолфталеин. (Таблица других распространенных химических индикаторов доступна в статье об индикаторах pH .)
Использование
[ редактировать ]Фенолсульфонфталеиновый тест
[ редактировать ]Феноловый красный использовался Леонардом Раунтри и Джоном Джерати в фенолсульфонфталеиновом тесте для оценки общего кровотока через почки в 1911 году. [9] Это был первый тест функции почек, который использовался почти столетие, но сейчас он устарел.
Тест основан на том факте, что феноловый красный почти полностью выводится с мочой. Раствор фенолового красного вводят внутривенно ; образующаяся моча . собирается количество выделяемого фенолового красного Измеряя колориметрически , можно определить функцию почек. [10]
Индикатор для клеточных культур
[ редактировать ]
Большинство живых тканей pH крови процветают при pH, близком к нейтральному, то есть при pH, близком к 7. Например, колеблется от 7,35 до 7,45. Когда клетки выращиваются в тканевой культуре , pH среды, в которой они растут, поддерживается близким к этому физиологическому значению. Небольшое количество фенолового красного, добавленное в эту питательную среду, при нормальных условиях будет иметь розово-красный цвет. Обычно для культуры клеток используют 15 мг/л.
В случае возникновения проблем продукты жизнедеятельности отмирающих клеток или чрезмерного роста загрязнений вызовут изменение pH, что приведет к изменению цвета индикатора. Например, культура относительно медленно делящихся клеток млекопитающих может быстро зарастать бактериальной контаминацией. Обычно это приводит к подкислению среды, в результате чего она становится желтой. Многие биологи считают это удобным способом быстрой проверки здоровья тканевых культур. Кроме того, продукты жизнедеятельности самих клеток млекопитающих будут медленно снижать pH, постепенно превращая раствор в оранжевый, а затем в желтый цвет. Такое изменение цвета указывает на то, что даже при отсутствии загрязнения среду необходимо заменить (как правило, это следует делать до того, как среда станет полностью оранжевой).
Поскольку цвет фенолового красного может мешать результатам некоторых спектрофотометрических и флуоресцентных анализов, многие типы сред для культуры тканей также доступны без фенолового красного.
Имитатор эстрогена
[ редактировать ]
Феноловый красный является слабым имитатором эстрогена и в клеточных культурах может усиливать рост клеток, экспрессирующих рецептор эстрогена. [11] Его использовали для того, чтобы побудить клетки яичников эпителиальные женщин в постменопаузе дифференцироваться в клетки со свойствами ооцитов (яйцеклеток), что потенциально может иметь значение как для лечения бесплодия , так и для исследования стволовых клеток. [12]
Использование в наборах для тестирования бассейнов.
[ редактировать ]Феноловый красный, иногда обозначаемый другим названием, например «Guardex Solution #2», используется в качестве индикатора pH в наборах для тестирования домашних бассейнов . [13]
Хлор может привести к обесцвечиванию красителя в отсутствие тиосульфата , ингибирующего окисляющий хлор. Высокие уровни брома могут превращать феноловый красный в бромфеноловый красный (дибромфенолсульфонефталеин, пониженное значение которого pK которого приводит к появлению индикатора со сдвигом диапазона в кислую сторону – вода при pH 6,8 будет иметь значение 7,5). Даже более высокие уровни брома (> 20 частей на миллион) могут привести к вторичному превращению бромфенолового красного в бромфеноловый синий с еще более низким значением p K a , что ошибочно создает впечатление, что вода имеет чрезвычайно высокий pH, несмотря на то, что он опасно низкий. [14]
Ссылки
[ редактировать ]
- ^ Jump up to: а б Индекс Merck , 11-е изд., 7213 Фенолсульфонфталеин
- ^ Саха, У.; Мухерджа, К.К. (2015). «Разработка многофункционального биомимитирующего комплекса оксованадия (IV) на основе L-цистеина: синтез, расчеты DFT, бромперекисное окисление и нуклеазная активность». РСК Прогресс . 5 (114): 94462–94473. Бибкод : 2015RSCAd...594462S . дои : 10.1039/C5RA19585C .
- ^ Миллс, А.; Скиннер, Джорджия (2011). «Новый индикатор шипучести». Аналитик . 136 (5): 894–896. Бибкод : 2011Ана...136..894М . дои : 10.1039/c0an00610f . ПМИД 21210046 .
- ^ Индекс Merck , 13-е изд., 7329 Фенолсульфонфталеин.
- ^ Байльштейн 5-19-03-00457
- ^ Тамура, З.; Маэда М. (1997). «Различия между фталеинами и сульфонфталеинами» . Якугаку Дзасси (на японском языке). 117 (10–11): 764–770. дои : 10.1248/yakushi1947.117.10-11_764 . ПМИД 9414589 .
- ^ «Фенолсульфонфталеин» . ПабХим . НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США.
- ^ Ямагучи, К.; Тамура, З.; Маэда, М. (1997). «Молекулярная структура цвиттер-ионной формы фенолсульфонфталеина» . Аналитические науки . 13 (3): 521–522. дои : 10.2116/analsci.13.521 .
- ^ ДЖЕРАХТИ, Дж. Т.; РАУНТРИ, LG (2 сентября 1911 г.). «Фенолсульфонефталеиновый тест для оценки функции почек» . Журнал Американской медицинской ассоциации . LVII (10): 811. doi : 10.1001/jama.1911.04260090033014 .
- ^ «Фенолсульфонфталеиновый тест» . Британская энциклопедия .
- ^ Бертуа, Ю.; Каценелленбоген, Дж. А.; Каценелленбоген, Б.С. (1986). «Феноловый красный в тканевых культуральных средах является слабым эстрогеном: последствия изучения эстроген-чувствительных клеток в культуре» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 83 (8): 2496–2500. Бибкод : 1986PNAS...83.2496B . дои : 10.1073/pnas.83.8.2496 . ПМК 323325 . ПМИД 3458212 .
- ^ Буковский А.; Светликова М.; Кодл, MR (2005). «Оогенез в культурах, полученных из яичников взрослого человека» (PDF) . Репродуктивная биология и эндокринология . 3 (5): 17. дои : 10.1186/1477-7827-3-17 . ПМК 1131924 . ПМИД 15871747 .
- ^ Решение Guardex 2 - Паспорт безопасности материала фенолового красного
- ^ Влияние брома на феноловый красный в тестах pH