Гуанозинмонофосфат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5'-Гуаниловая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК [(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(2-Амино-6-оксо-1,6-дигидро-9Н - пурин-9-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2- ил]метилдигидрофосфат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | GMP |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.453 |
| номер Е | Е626 (усилитель вкуса) |
| МеШ | Гуанозин+монофосфат |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Ч 14 Н 5 О 8 П | |
| Молярная масса | 363.223 g·mol −1 |
| Кислотность ( pKa ) | 0.7, 2.4, 6.1, 9.4 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гуанозинмонофосфат ( GMP ), также известный как 5'-гуанидиловая кислота или гуаниловая кислота ( сопряженное основание гуанилат ), представляет собой нуклеотид , который используется в качестве мономера в РНК . Это сложный эфир фосфорной кислоты с нуклеозидом гуанозином . состоит из группы , пентозосахаррибозы и фосфатной GMP нуклеинового основания гуанина ; следовательно, это рибонуклеотидмонофосфат . Гуанозинмонофосфат коммерчески производится путем микробной ферментации. [1]
В качестве ацильного заместителя он принимает форму префикса гуанилил- .
Опять синтез [ править ]
Синтез GMP начинается с D -рибозо-5'-фосфата, продукта пентозофосфатного пути. Синтез протекает путем постепенного образования пуринового кольца на углероде-1 рибозы, при этом CO 2 , глутамин, глицин, аспартат и одноуглеродные производные тетрагидрофолата жертвуют различные элементы на построение кольца. [2]
В качестве ингибитора синтеза гуанозинмонофосфата в экспериментальных моделях глутамина аналог ДОН . можно использовать [3]
цГМФ [ править ]
GMP также может существовать в виде циклической структуры, известной как циклический GMP . В некоторых клетках фермент гуанилилциклаза производит цГМФ из ГТФ.
цГМФ играет важную роль в передаче гормональных сигналов. [2]
Источники [ править ]
Первоначально GMP был идентифицирован как вещество умами в сушеных грибах шиитаке . Процесс сушки значительно увеличивает содержание GMP при расщеплении РНК. Его можно найти в ряде других грибов. [4]
Промышленное производство основано на ферментации: бактерия превращает сахара в рибонуклеотид AICA , который затем химически преобразуется в GMP. [5] Крахмал тапиоки является возможным источником сахара. [6]
Пищевая добавка [ править ]
Гуанозинмонофосфат известен под номером E, номер E626. [7] В форме солей , таких как гуанилат динатрия ( Е627 ), гуанилат дикалия (Е628) и гуанилат кальция (Е629), являются пищевыми добавками, используемыми в качестве усилителей вкуса для придания вкуса умами . [7] Его часто используют совместно с инозинатом динатрия ; эта комбинация известна как динатриевые 5'-рибонуклеотиды . Гуанилат динатрия часто содержится в лапше быстрого приготовления, картофельных чипсах и закусках, пикантном рисе, овощных консервах, колбасных изделиях и пакетированных супах.
Поскольку это довольно дорогая добавка, ее обычно не используют отдельно от глутаминовой кислоты или глутамата натрия (MSG), которые также способствуют умами. Если в списке ингредиентов присутствуют соли инозината и гуанилата, но отсутствует глутаминовая кислота, скорее всего, глутаминовая кислота содержится в составе другого ингредиента, например, комплекса обработанного соевого белка (гидролизованный соевый белок), автолизованных дрожжей или сои. соус .
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ «Блог вегетарианской ресурсной группы» . www.vrg.org . Проверено 25 апреля 2018 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Воэт, Дональд; Воэт, Джудит Г. (2012). Биохимия . США: John Wiley & Sons Inc., стр. 1107–1109. ISBN 978-0-470-57095-1 .
- ^ Ахлувалия Г.С. и др. Метаболизм и действие противораковых средств, аналогов аминокислот» , в сб. Pharmac. Там. (1990) 46: 243-271.
- ^ Курихара, К. (2015). «Умами — пятый основной вкус: история исследований рецепторных механизмов и роли пищевого вкуса» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 189402. дои : 10.1155/2015/189402 . ПМЦ 4515277 . ПМИД 26247011 .
- ^ Киносита, Кадзумото; Ямазаки, Акихиро; Такениси, Тадао, Тошинао (июль 1967 г.), «Промышленное производство 5? » . -гуанилата натрия 342. дои : 10.1002/ . S2CID 84216811 бит.260090306
- ^ Конн, Хелен (1 февраля 1992 г.). « Умами»: Пятый основной вкус». Питание и пищевая наука . 92 (2): 21–23. дои : 10.1108/EUM0000000000953 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Аддитивные категории | CEFF» . www.ceff.info . Проверено 30 ноября 2021 г.