Дезоксицитидин
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2'-дезоксицитидин | |
Систематическое название ИЮПАК 4-Амино-1-[(2R , 4S , 5R ) -4-гидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]пиримидин-2(1H ) -он | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.012.231 |
МеШ | Дезоксицитидин |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
C9H13N3OC9H13N3O4 | |
Молярная масса | 227.217 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Дезоксицитидин — дезоксирибонуклеозид , компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты . Он похож на рибонуклеозид цитидин , но с одной гидроксильной группой, удаленной из положения C2'.
Дезоксицитидин может фосфорилироваться по C5' дезоксирибозы с помощью дезоксицитидинкиназы , превращая его в дезоксицитидинмонофосфат (dCMP), предшественник ДНК. [1] dCMP можно преобразовать в dUMP и dTMP.
Его также можно использовать в качестве предшественника 5-аза-2'-дезоксицитидина для лечения пациентов с МДС . Это соединение замедляет клеточный цикл, препятствуя метилированию гена P15/INK4B, увеличивая экспрессию белка P15/INK4B, который подавляет трансформацию МДС в лейкемию . [2]
Дезоксицитидин также может служить биомаркером для диагностики опухолей. Дезоксицитидин можно использовать в качестве биомаркера для больных раком молочной железы и здоровых людей. 5-(Гидроксиметил)-2'-дезоксицитидин (5-hmdC), 5-(формил)-2'-дезоксицитидин (5-fodC) и 5-(карбоксил)-2'-дезоксицитидин (5-cadC) являются промежуточными соединениями. на пути деметилирования ДНК и могут действовать как биомаркеры. Уровни 5-hmdC были значительно снижены в образцах мочи пациентов с раком молочной железы, тогда как уровни 5-fodC и 5-cadC были повышены. [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Стауб М., Эрикссон С. (2006). «Роль дезоксицитидинкиназы в синтезе ДНК и активации аналогов нуклеозидов». В Питерсе Г.Дж. (ред.). Аналоги дезоксинуклеозидов в терапии рака . Открытие и разработка лекарств от рака. Хумана Пресс. стр. 29–52. дои : 10.1007/978-1-59745-148-2_2 . ISBN 978-1-59745-148-2 .
- ^ Ким К.В., Ро Дж.К., Ви Х.Дж., Ким С. (2016). «Молекулярные таргетные противораковые препараты». Ким К.В., Ро Дж.К., Ви Х.Дж., Ким С. (ред.). Открытие лекарства от рака: наука и история . Спрингер Нидерланды. стр. 175–238. дои : 10.1007/978-94-024-0844-7_9 . ISBN 978-94-024-0844-7 .
- ^ Го, Мэнчжэ; Чжан, Лиян; Ду, Ян; Ду, Вэньчэн; Лю, Даньтун; Го, Ченг; Пан, Юаньцзян; Тан, Даоцюань (20 марта 2018 г.). «Обогащение и количественное определение 5-(гидроксиметил)-2'-дезоксицитидина, 5-(формил)-2'-дезоксицитидина и 5-(карбоксил)-2'-дезоксицитидина в человеческой моче больных раком молочной железы с помощью магнитного гипер- Сшитые микропористые полимеры на основе полиионных жидкостей» . Аналитическая химия . 90 (6): 3906–3913. дои : 10.1021/acs.analchem.7b04755 . ISSN 0003-2700 . ПМИД 29316399 .