Цитидин
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Цитидин | |
Систематическое название ИЮПАК 4-Амино-1-[(2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]пиримидин-2(1H ) -он | |
Другие имена 4-Амино-1-β- D -рибофуранозил-2(1H ) -пиримидинон [1] 4-Амино-1-[3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)тетрагидрофуран-2-ил]пиримидин-2-он | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.000.555 |
КЕГГ | |
МеШ | Цитидин |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
C9H13N3OC9H13N3O5 | |
Молярная масса | 243.217 |
Появление | белый кристаллический порошок [2] |
Температура плавления | 230 °С (разлагается) [1] |
-123.7·10 −6 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Цитидин ( символ C или Cyd ) представляет собой нуклеозидную молекулу , которая образуется, когда цитозин присоединяется к рибозному кольцу (также известному как рибофураноза ) посредством β-N 1 - гликозидной связи . Цитидин является компонентом РНК . Это белое водорастворимое твердое вещество. [2] это лишь незначительно растворяется в этаноле . [1]
Диетические источники
[ редактировать ]Диетические источники цитидина включают продукты с высоким содержанием РНК (рибонуклеиновой кислоты), [3] такие как субпродукты, пивные дрожжи, а также продукты, богатые пиримидинами, такие как пиво. Во время пищеварения продукты, богатые РНК, расщепляются на рибозилпиримидины (цитидин и уридин ), которые всасываются в неизмененном виде. [3] У человека поступающий с пищей цитидин превращается в уридин, [4] которое, вероятно, является соединением, ответственным за метаболические эффекты цитидина.
Аналоги цитидина
[ редактировать ]множество аналогов Известно цитидина, некоторые из которых обладают потенциально полезной фармакологией. Например, КП-1461 — средство против ВИЧ , действующее как вирусный мутаген. [5] и зебуларин существует в E. coli и исследуется на предмет химиотерапии. Низкие дозы азацитидина и его аналога децитабина показали эффективность в борьбе с раком посредством эпигенетического деметилирования. [6]
Биологические действия
[ редактировать ]помимо своей роли в качестве пиримидинового Было обнаружено, что компонента РНК, цитидин контролирует цикл нейронально - глиального глутамата , при этом его прием снижает уровни глутамата/ глютамина в средней лобной/церебральной зоне . [7] Таким образом, цитидин вызвал интерес как потенциальный глутаматергический антидепрессант . [7]
Родственные соединения
[ редактировать ]- Дезоксицитидин представляет собой цитозин , присоединенный к дезоксирибозе .
Характеристики
[ редактировать ]![]() | Этот раздел пуст. Вы можете помочь, добавив к нему . ( март 2024 г. ) |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Уильям М. Хейнс (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. стр. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3 .
- ^ Jump up to: а б Роберт А. Льюис, Майкл Д. Ларраньяга, Ричард Дж. Льюис-старший (2016). Сокращенный химический словарь Хоули (16-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., с. 688. ИСБН 978-1-118-13515-0 .
{{cite book}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б Йонас Д.А.; Эльмадфа I; Энгель К.Х.; и др. (2001). «Соображения безопасности ДНК в пищевых продуктах» . Энн Нутр Метаб . 45 (6): 235–54. дои : 10.1159/000046734 . ПМИД 11786646 .
- ^ Вуртман Р.Дж., Риган М., Улус I, Ю.Л. (октябрь 2000 г.). «Влияние перорального приема CDP-холина на уровни холина и уридина в плазме у людей». Биохим. Фармакол . 60 (7): 989–92. дои : 10.1016/S0006-2952(00)00436-6 . ПМИД 10974208 . S2CID 18687483 .
- ^ Джон С. Джеймс. «Новый вид антиретровирусного препарата, КП-1461» . Новости лечения СПИДа. Архивировано из оригинала 30 марта 2019 г. Проверено 23 марта 2012 г.
- ^ «Ученые перепрограммируют раковые клетки с помощью низких доз эпигенетических препаратов» . Медицинский XPress. 22 марта 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Мачадо-Виейра, Родриго; Сальвадор, Джакомо; Диас Гранадос, Нэнси; Ибрагим, Лобна; Латов, Давид; Уилер-Кастильо, Кристина; Бауманн, Жаклин; Хентер, Иолин Д.; Сарате, Карлос А. (2010). «Новые терапевтические цели для расстройств настроения» . Научный мировой журнал . 10 : 713–726. дои : 10.1100/tsw.2010.65 . ISSN 1537-744X . ПМК 3035047 . ПМИД 20419280 .