Дезоксиуридин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2'-Дезоксиуридин | |
| Систематическое название ИЮПАК 1-[(2R , 4S , 5R ) -4-гидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]пиримидин-2,4(1H , 3H ) -дион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.232 |
| МеШ | Дезоксиуридин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C9H12N2OC9H12N2O5 | |
| Молярная масса | 228.202 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дезоксиуридин ( dU ) представляет собой соединение и нуклеозид . Он принадлежит к классу соединений, известных как пиримидин-2'-дезоксирибонуклеозиды. [1] и по химическому составу очень напоминает уридин, но без присутствия 2'-гидроксильной группы. Идоксуридин и трифлуридин — варианты дезоксиуридина, используемые в качестве противовирусных препаратов . Они достаточно похожи, чтобы быть включенными в процесс репликации ДНК , но у них есть боковые группы урацилового компонента ( йод и группа CF 3 соответственно), которые предотвращают спаривание оснований . Известно использование dU в качестве предшественника при синтезе эдоксудина . [2]
Это соединение существует во всех живых организмах и может стать частью ДНК как в прокариотических, так и в эукариотических клетках посредством двух механизмов. Первый — это удаление аминогруппы из цитозина с образованием урацила, а второй — непреднамеренное включение пиримидина, которому принадлежит тимин в ДНК, что приводит к образованию dUMP. [3]
Дефицит UMP-синтазы — это метаболическое расстройство у человека, связанное с дезоксиуридином. Дезоксиуридин может быть токсичным. Он также был обнаружен в некоторых продуктах питания, что делает его полезным индикатором заболеваний, возникающих в результате употребления этих продуктов. [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «База данных метаболома человека: показана метабокарта для дезоксиуридина (HMDB0000012)» . www.hmdb.ca. Проверено 5 декабря 2019 г.
- ^ «2'-дезоксиуридин (CHEBI:16450)» . www.ebi.ac.uk. Проверено 5 декабря 2019 г.
- ^ Ричардс, Р.Г.; Соуерс, LC; Ласло, Дж.; Седвик, У.Д. (1984). «Возникновение и последствия дезоксиуридина в ДНК» . Достижения в регуляции ферментов . 22 : 157–185. дои : 10.1016/0065-2571(84)90013-x . ISSN 0065-2571 . ПМИД 6147963 .
- ^ «База данных метаболома человека: показана метабокарта для дезоксиуридина (HMDB0000012)» . www.hmdb.ca. Проверено 5 декабря 2019 г.