Гуанозин
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Гуанозин [1] | |
Систематическое название ИЮПАК 2-Амино-9-[(2R , 3R , 4S , 5R ) -3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-1,9-дигидро-6Н - пурин- 6-один | |
Другие имена Гуанин рибозид | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Лекарственный Банк | |
Информационная карта ECHA | 100.003.844 |
КЕГГ | |
МеШ | Гуанозин |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 10 Н 13 Н 5 О 5 | |
Молярная масса | 283.241 |
Появление | белый кристаллический порошок [2] |
Запах | без запаха [2] |
Температура плавления | 239 (разлагается) [3] |
-149.1·10 −6 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Гуанозин ( символ G или Guo ) представляет собой пуриновый нуклеозид, содержащий гуанин, присоединенный к рибозному ( рибофуранозному ) кольцу посредством β-N9 - гликозидной связи . Гуанозин может фосфорилироваться с образованием гуанозинмонофосфата (ГМФ), циклического гуанозинмонофосфата (цГМФ), гуанозиндифосфата (ГДП) и гуанозинтрифосфата (ГТФ). Эти формы играют важную роль в различных биохимических процессах, таких как синтез нуклеиновых кислот и белков, фотосинтез , мышечные сокращения и внутриклеточная передача сигналов (цГМФ). Когда гуанин присоединяется посредством азота N9 к углероду C1 дезоксирибозного кольца , он известен как дезоксигуанозин .
Физические и химические свойства
[ редактировать ]Гуанозин представляет собой белый кристаллический порошок без запаха и слегка солоноватого вкуса. [2] Он хорошо растворим в уксусной кислоте , мало растворим в воде, нерастворим в этаноле , диэтиловом эфире , бензоле и хлороформе . [3]
Функции
[ редактировать ]Гуанозин необходим для реакции сплайсинга РНК в мРНК , когда «самосплавляющийся» интрон удаляет себя из сообщения мРНК, разрезая оба конца, повторно лигируя и оставляя только экзоны с каждой стороны для трансляции в белок. [4]

Использование
[ редактировать ]Противовирусный препарат ацикловир , часто используемый при лечении герпеса, и препарат против ВИЧ абакавир структурно похожи на гуанозин. [5] [6] Гуанозин также использовался для изготовления регаденозона .
Источники
[ редактировать ]Гуанозин можно найти в поджелудочной железе , клевере , кофейном растении и пыльце сосен . [2]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1421. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Роберт А. Льюис, Майкл Д. Ларраньяга, Ричард Дж. Льюис-старший (2016). Сокращенный химический словарь Хоули (16-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., с. 688. ИСБН 978-1-118-13515-0 .
{{cite book}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б Уильям М. Хейнс (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. стр. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3 .
- ↑ Сращивание (JPG). Архивировано 13 июня 2010 г., в Wayback Machine.
- ^ «Ацикловир» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 05 января 2015 г. Проверено 1 января 2015 г.
- ^ Информация о продукте: таблетки ZIAGEN® для перорального применения, раствор для перорального применения, таблетки для перорального применения сульфата абакавира, раствор для перорального применения. ViiV Healthcare (от производителя), Research Triangle Park, Северная Каролина, 2015 г.