Нуклеозид
Нуклеозиды представляют собой гликозиламины , которые можно рассматривать как нуклеотиды без фосфатной группы . Нуклеозид состоит просто из азотистого основания (также называемого азотистым основанием) и пятиуглеродного сахара ( рибозы или 2'-дезоксирибозы), тогда как нуклеотид состоит из азотистого основания, пятиуглеродного сахара и одной или нескольких фосфатных групп. В нуклеозиде аномерный углерод связан гликозидной связью с N9 пурина или N1 пиримидина . Нуклеотиды являются молекулярными строительными блоками ДНК и РНК .
Список нуклеозидов и соответствующих азотистых оснований
[ редактировать ]В этот список не включены модифицированные азотистые основания и соответствующие нуклеозиды.
Причина использования двух символов, более короткого и длинного, заключается в том, что более короткие лучше подходят для контекстов, где явное устранение неоднозначности является излишним (поскольку контекст устраняет неоднозначность), а более длинные — для контекстов, где явное устранение неоднозначности считается необходимым или целесообразным. Например, при обсуждении длинных последовательностей нуклеиновых оснований в геномах система символов CATG гораздо предпочтительнее системы символов Cyt-Ade-Thy-Gua (примеры см. в разделе «Обозначение последовательности нуклеиновых кислот» ), но в дискуссиях, где путаница более вероятна, однозначная символы можно использовать.
| Азотистая основа | Рибонуклеозид | Дезоксирибонуклеозид |
|---|---|---|
 аденин символ А или Аде |  аденозин символ А или Адо |  дезоксиаденозин символ dA или dAdo |
 гуанин символ G или Гуа |  гуанозин символ G или Го |  дезоксигуанозин символ dG или dGuo |
 тимин (5-метилурацил) символ T или Thy |  5-метилуридин (риботимидин) символ м⁵U |  тимидин (дезокситимидин) символ dT или dThd (датировано: T или Thd ) |
 урацил символ U или Ура |  уридин символ U или Урд |  дезоксиуридин символ dU или dUrd |
 цитозин символ C или Cyt |  цитидин символ C или Cyd |  дезоксицитидин символ dC или dCyd |
Источники
[ редактировать ]Нуклеозиды могут быть получены из нуклеотидов de novo , особенно в печени, но они в большем количестве поступают через прием и переваривание нуклеиновых кислот с пищей, при этом нуклеотидазы расщепляют нуклеотиды (такие как тимидинмонофосфат ) на нуклеозиды (такие как тимидин ). и фосфат. Нуклеозиды, в свою очередь, впоследствии расщепляются в просвете пищеварительной системы нуклеозидазами на азотистые основания и рибозу или дезоксирибозу. Кроме того, нуклеотиды могут расщепляться внутри клетки на азотистые основания , а также рибозо-1-фосфат или дезоксирибозо-1-фосфат .
Использование в медицине и технике
[ редактировать ]В медицине несколько аналогов нуклеозидов используются в качестве противовирусных и противораковых средств. [1] [2] [3] [4] Вирусная полимераза включает эти соединения с неканоническими основаниями. Эти соединения активируются в клетках путем преобразования в нуклеотиды. Их вводят в виде нуклеозидов, поскольку заряженные нуклеотиды не могут легко проникать через клеточные мембраны.
В молекулярной биологии существует несколько аналогов сахарного остова. Из-за низкой стабильности РНК, склонной к гидролизу, используют несколько более стабильных альтернативных аналогов нуклеозидов/нуклеотидов, которые правильно связываются с РНК. Это достигается за счет использования другого основного сахара. Эти аналоги включают заблокированные нуклеиновые кислоты (LNA), морфолино и пептидно-нуклеиновые кислоты (PNA).
При секвенировании дидезоксинуклеотиды используются . Эти нуклеотиды содержат неканонический сахар дидезоксирибозу, в которой отсутствует 3'-гидроксильная группа (которая принимает фосфат). ДНК-полимеразы не могут отличить их от обычных дезоксирибонуклеотидов, но при включении дидезоксинуклеотид не может соединиться со следующим основанием, и цепь обрывается.
Пребиотический синтез рибонуклеозидов
[ редактировать ]Чтобы понять, как возникла жизнь , необходимы знания о химических путях, которые позволяют формировать ключевые строительные блоки жизни в вероятных пребиотических условиях . Согласно гипотезе мира РНК, в примитивном супе присутствовали свободно плавающие рибонуклеозиды и рибонуклеотиды. Молекулы, столь сложные, как РНК, должны были возникнуть из небольших молекул, реакционная способность которых определялась физико-химическими процессами. РНК состоит из пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, оба из которых необходимы для надежной передачи информации и, следовательно, для дарвиновского естественного отбора и эволюции . Нам и др. [5] продемонстрировали прямую конденсацию нуклеиновых оснований с рибозой с образованием рибонуклеозидов в водных микрокапельках, что является ключевым этапом, ведущим к образованию РНК. Кроме того, Becker et al. представили возможный пребиотический процесс синтеза пиримидиновых и пуриновых рибонуклеозидов и рибонуклеотидов с использованием циклов влажно-сухой. [6]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рамеш, Дипти; Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Каннан, Тараниккарасу (декабрь 2020 г.). «Терапевтический потенциал урацила и его производных в борьбе с патогенными и физиологическими нарушениями». Европейский журнал медицинской химии . 207 : 112801. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112801 . ПМИД 32927231 . S2CID 221724578 .
- ^ Гальмарини, Карлос М.; Макки, Джон Р.; Дюмонте, Шарль (2002). «Аналоги нуклеозидов и азотистые основания в лечении рака». Ланцет онкологии . 3 (7): 415–424. дои : 10.1016/S1470-2045(02)00788-X . ПМИД 12142171 .
- ^ Йордхейм, Ларс Петтер; Дюрантель, Дэвид; Зулим, Фабьен; Дюмонте, Шарль (2013). «Достижения в разработке аналогов нуклеозидов и нуклеотидов для лечения рака и вирусных заболеваний». Nature Reviews Открытие лекарств . 12 (6): 447–464. дои : 10.1038/nrd4010 . ПМИД 23722347 . S2CID 39842610 .
- ^ Рамеш, Дипти; Виджаякумар, Баладжи Гоуривел; Каннан, Тараниккарасу (12 февраля 2021 г.). «Достижения в области нуклеозидов и аналогов нуклеотидов в борьбе с инфекциями, вызванными вирусом иммунодефицита человека и вирусом гепатита» . ХимМедХим . 16 (9): 1403–1419. дои : 10.1002/cmdc.202000849 . ПМИД 33427377 . S2CID 231576801 . Архивировано из оригинала 14 декабря 2021 года . Проверено 13 марта 2021 г.
- ^ Нам, Инхо; Нам, Хонг Гиль; Заре, Ричард Н. (2 января 2018 г.). «Абиотический синтез пуриновых и пиримидиновых рибонуклеозидов в водных микрокапельках» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 115 (1): 36–40. Бибкод : 2018PNAS..115...36N . дои : 10.1073/pnas.1718559115 . ПМЦ 5776833 . ПМИД 29255025 .
- ^ Беккер, Сидни; Фельдманн, Йонас; Видеманн, Стефан; Окамура, Хиденори; Шнайдер, Кристина; Иван, Катарина; Крисп, Энтони; Росса, Мартин; Аматов, Тынчтик; Карелл, Томас (04 октября 2019 г.). «Единый пребиотически возможный синтез пиримидиновых и пуриновых РНК-рибонуклеотидов» (PDF) . Наука . 366 (6461): 76–82. Бибкод : 2019Sci...366...76B . дои : 10.1126/science.aax2747 . ПМИД 31604305 . S2CID 203719976 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с нуклеозидами, на Викискладе?
