Теакрин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3,7,9-Тетраметил-7,9-дигидро- 1H -пурин-2,6,8(3H ) -трион | |
| Другие имена 1,3,7,9-тетраметилуровая кислота; Темурин; Теморин; Тетраметилуровая кислота; Тетраметилмочевая кислота; ТеаКрин (торговое название) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.268 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C9H12N4OC9H12N4O3 | |
| Молярная масса | 224.220 g·mol −1 |
| Температура плавления | 226 ° С (439 ° F, 499 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Теакрин , также известный как 1,3,7,9-тетраметилуровая кислота , представляет собой пуриновый алкалоид , обнаруженный в купуасу ( Theobroma grandiflorum ) и в китайском чае, известном как куча ( китайский : 苦苦茶 ; пиньинь : kǔ chá ; букв. «горький»). чай’) ( Camellia assamica var. Kucha). [1] [2] Он оказывает противовоспалительное и обезболивающее действие и, по-видимому, влияет на передачу сигналов аденозина аналогично кофеину . [2] [3] В листьях куча теакрин синтезируется из кофеина, как полагают, в три этапа . [2] Теакрин и кофеин структурно схожи.
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Точный механизм действия теакрина неизвестен, поскольку данные о сродстве связывания не опубликованы. Однако исследования на животных с использованием селективных А1 и А2А агонистов аденозина показали, что предварительная обработка теакрином ослабляет ожидаемую моторную депрессию, вызванную агонизмом аденозина, что указывает на то, что теакрин, вероятно, является антагонистом аденозина. [2]
Введение селективных дофамина D1 и D2 антагонистов демонстрирует, что, как и кофеин, [4] Действия теакрина частично опосредованы рецепторами дофамина . [2] Это не следует воспринимать как доказательство того, что теакрин напрямую взаимодействует и/или усиливает дофаминовые рецепторы, отличные от кофеина, как ошибочно утверждают некоторые маркетологи.
Фармакокинетика
[ редактировать ]теакрина Период полувыведения составляет от 30 до 33 часов. [5]
Безопасность
[ редактировать ]Теакрин продемонстрировал клиническую безопасность и не вызывает привыкания у здоровых людей в течение восьми недель ежедневного применения в дозе до 300 мг/день. [6] Более того, не было выявлено тахифилаксии , типичной для нейроактивных веществ, таких как кофеин и другие стимуляторы. [6]
В исследованиях на животных ЛД 50 теакрина составляла 810 мг/кг. [3] [6] по сравнению с 265 мг/кг кофеина. [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чжэн XQ, Е CX, Като М, Крозье А, Ашихара Х (2002). «Синтез теакрина (1,3,7,9-тетраметилуровой кислоты) в листьях китайского чая куча (Camellia assamica var. Kucha)». Фитохимия . 60 (2): 129–34. Бибкод : 2002PChem..60..129Z . дои : 10.1016/s0031-9422(02)00086-9 . ПМИД 12009315 .
- ^ Jump up to: а б с д и Федучча А.А., Ван Й., Симмс Дж.А., Йи ХИ, Ли Р., Бьелданес Л., Йе К., Бартлетт С.Е. (2012). «Локомоторная активация теакрином, пуриновым алкалоидом, структурно похожим на кофеин: участие рецепторов аденозина и дофамина». Фармакология Биохимия и поведение . 102 (2): 241–248. дои : 10.1016/j.pbb.2012.04.014 . ПМИД 22579816 . S2CID 31549989 .
- ^ Jump up to: а б Ван Ю, Ян Х, Чжэн Х, Ли Дж, Е С, Сун Х (2010). «Теакрин, пуриновый алкалоид с противовоспалительным и обезболивающим действием». Фитотерапия . 81 (6): 627–631. дои : 10.1016/j.fitote.2010.03.008 . ПМИД 20227468 .
- ^ Гарретт Б.Е., Хольцман С.Г. (январь 1994 г.). «Антагонисты дофаминовых рецепторов D1 и D2 блокируют вызванную кофеином стимуляцию двигательной активности у крыс» . Фармакология, биохимия и поведение . 47 (1): 89–94. дои : 10.1016/0091-3057(94)90115-5 . ISSN 0091-3057 . ПМИД 7906891 . S2CID 23508010 .
- ^ Мондал Дж., Ван Ю.Х., Бутаван М., Блумер Р.Дж., Йейтс Р. (06 января 2021 г.). Кофеин и метиллиберин: исследование фармакокинетического взаимодействия с человеком (отчет). Фармакология и терапия. дои : 10.1101/2021.01.05.21249234 .
- ^ Jump up to: а б с Тейлор Л., Мамфорд П., Робертс М., Хейворд С., Маллинз Дж., Урбина С., Уилборн С. (2016). «Безопасность TeaCrine®, природного пуринового алкалоида, не вызывающего привыкания, в течение восьми недель непрерывного использования» . Журнал Международного общества спортивного питания . 13 :2. дои : 10.1186/s12970-016-0113-3 . ПМК 4711067 . ПМИД 26766930 .
- ^ Варшавский Д., Городишер Р., Каплански Дж. (1978). «Сравнительная токсичность кофеина и аминофиллина (теофиллин этилендиамина) у молодых и взрослых крыс». Биология новорожденного . 34 (1–2): 68–71. дои : 10.1159/000241107 . ПМИД 698326 .