Гипоксантин

Гипоксантин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,9-Дигидро-6Н - пурин-6-он
Идентификаторы
Номер CAS	68-94-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17368 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ1427 ;
ХимическийПаук	768 ;
Информационная карта ECHA	100.000.634
ИЮФАР/БПС	4555 ;
КЕГГ	C00262 ;
МеШ	Гипоксантин
ПабХим CID	790 ;
НЕКОТОРЫЙ	2ТН51ЯД919 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8045983 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 4 Н 4 О
Молярная масса	136.112
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гипоксантин – природное производное пурина . он встречается в составе нуклеиновых кислот , где присутствует в антикодоне тРНК инозина в виде его нуклеозида Иногда . Он имеет таутомер, известный как 6-гидроксипурин. Гипоксантин является необходимой добавкой в некоторых клетках, бактериях и культурах паразитов в качестве субстрата и источника азота. Например, ^[1]^[2] это обычно необходимый реагент в культурах малярийных паразитов , поскольку Plasmodium falciparum требует источника гипоксантина для синтеза нуклеиновых кислот и энергетического метаболизма.

В августе 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами , найденными на Земле, предполагающий, что гипоксантин и родственные ему органические молекулы , включая ДНК и РНК компоненты , аденин и гуанин , могли образоваться внеземным путем в космическом пространстве. ^[3]^[4]^[5]

Червь Pheretima aspergillum , используемый в препаратах китайской медицины, содержит гипоксантин. ^[6]

Реакции

Это один из продуктов действия ксантиноксидазы на ксантин . Однако чаще всего при деградации пуринов ксантин образуется в результате окисления гипоксантина ксантиноксидоредуктазой .

Гипоксантин-гуанинфосфорибозилтрансфераза превращает гипоксантин в ИМФ при сохранении нуклеотидов .

спонтанного дезаминирования Гипоксантин также является продуктом аденина . Из-за сходства с гуанином спонтанное дезаминирование аденина может привести к ошибке в транскрипции/репликации ДНК , поскольку его основания образуют пары с цитозином . Гипоксантин удаляется из ДНК путем эксцизионной репарации оснований, инициируемой N-метилпурингликозилазой (MPG), также известной как алкиладенингликозилаза (Aag). ^[7]

Дополнительные изображения

Ссылки

^ «Оценка лекарственной чувствительности Plasmodium falciparum методом ³Анализ ингибирования захвата H-гипоксантина » (PDF) . Всемирная сеть противомалярийной резистентности. Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. Проверено 20 января 2017 г. .
^ Брокман, А.; Цена, РН; ван Вугт, М.; Хеппнер, генеральный директор; Уолш, Д.; Сукто, П.; Вимонваттравати, Т.; Луарисуван, С.; Уайт, Нью-Джерси; Ностен, Ф. (сентябрь 2000 г.). «Чувствительность Plasmodium falciparum к противомалярийным препаратам на северо-западной границе Таиланда в течение пяти лет широкого применения артесунат-мефлохина» . Труды Королевского общества тропической медицины и гигиены . 94 (5): 537–544. дои : 10.1016/S0035-9203(00)90080-4 . ПМК 4340572 . ПМИД 11132385 .
^ Каллахан; Смит, Кентукки; Кливс, HJ; Ружица, Дж.; Стерн, Дж. К.; Главин, Д.П.; Дом, Швейцария; Дворкин, JP (11 августа 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 108 (34): 13995–13998. Бибкод : 2011PNAS..10813995C . дои : 10.1073/pnas.1106493108 . ПМК 3161613 . ПМИД 21836052 .
^ Штайгервальд, Джон (8 августа 2011 г.). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК можно создавать в космосе» . НАСА . Проверено 10 августа 2011 г.
^ Сотрудники ScienceDaily (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК можно создавать в космосе, как показывают данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 г.
^ Фармакология китайских трав, второе издание Ки К. Хуанга
^ Ли, Чун-Юэ (2009). «Распознавание и обработка нового репертуара ДНК-субстратов человеческой 3-метиладенин-ДНК-гликозилазой (AAG)» . Биохимия . 10 (9): 1850–1861. дои : 10.1021/bi8018898 . ПМЦ 2883313 . ПМИД 19219989 .

Внешние ссылки

Гипоксантин Национальной медицинской библиотеки США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[1] «Оценка лекарственной чувствительности Plasmodium falciparum методом ³Анализ ингибирования захвата H-гипоксантина » (PDF) . Всемирная сеть противомалярийной резистентности. Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. Проверено 20 января 2017 г. .

[2] Брокман, А.; Цена, РН; ван Вугт, М.; Хеппнер, генеральный директор; Уолш, Д.; Сукто, П.; Вимонваттравати, Т.; Луарисуван, С.; Уайт, Нью-Джерси; Ностен, Ф. (сентябрь 2000 г.). «Чувствительность Plasmodium falciparum к противомалярийным препаратам на северо-западной границе Таиланда в течение пяти лет широкого применения артесунат-мефлохина» . Труды Королевского общества тропической медицины и гигиены . 94 (5): 537–544. дои : 10.1016/S0035-9203(00)90080-4 . ПМК 4340572 . ПМИД 11132385 .

[Callahan-3] Каллахан; Смит, Кентукки; Кливс, HJ; Ружица, Дж.; Стерн, Дж. К.; Главин, Д.П.; Дом, Швейцария; Дворкин, JP (11 августа 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 108 (34): 13995–13998. Бибкод : 2011PNAS..10813995C . дои : 10.1073/pnas.1106493108 . ПМК 3161613 . ПМИД 21836052 .

[Steigerwald-4] Штайгервальд, Джон (8 августа 2011 г.). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК можно создавать в космосе» . НАСА . Проверено 10 августа 2011 г.

[DNA-5] Сотрудники ScienceDaily (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК можно создавать в космосе, как показывают данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 г.

[6] Фармакология китайских трав, второе издание Ки К. Хуанга

[7] Ли, Чун-Юэ (2009). «Распознавание и обработка нового репертуара ДНК-субстратов человеческой 3-метиладенин-ДНК-гликозилазой (AAG)» . Биохимия . 10 (9): 1850–1861. дои : 10.1021/bi8018898 . ПМЦ 2883313 . ПМИД 19219989 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]