Фосфорибозил-N-формилглицинамид
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
(1 R )-1,4-Ангидро-1-( N 2 -формилглицинамидо) -D -рибитол 5-(дигидрофосфат)
| |
Систематическое название ИЮПАК
[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(2-формамидоацетамидо)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метилдигидрофосфат | |
Другие имена
формилглицинамид рибонуклеотид,
формилглицинамид риботид, УДУШИВАНИЕ | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
МеШ | Фосфорибозил-N-формилглицинамид |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 8 Н 15 Н 2 О 9 П | |
Молярная масса | 314.187 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Фосфорибозил -N -формилглицинамид (или формилглицинамидриботид , FGAR) представляет собой биохимический промежуточный продукт в образовании пуриновых нуклеотидов посредством инозин -5-монофосфата и, следовательно, является строительным блоком для ДНК и РНК . [ 1 ] [ 2 ] Витамины тиамин [ 3 ] и кобаламин [ 4 ] также содержат фрагменты, полученные из FGAR. [ 5 ]
FGAR образуется, когда фермент фосфорибозилглицинамидформилтрансфераза присоединяет формильную группу 10-формилтетрагидрофолата к глицинамидрибонуклеотиду (GAR) в реакции EC 2.1.2.2 : [ 6 ]
- ГАР + 10-формилтетрагидрофолат → ФГАР + тетрагидрофолат
Далее путь биосинтеза преобразует FGAR в амидин под действием фосфорибозилформилглицинамидинсинтазы ( EC 6.3.5.3 ), перенося аминогруппу от глутамина и давая 5'-фосфорибозилформилглицинамидин (FGAM) в реакции, которая также требует АТФ: [ 6 ]
- ФГАР + АТФ + глютамин + H 2 O → ФГАМ + АДФ + глутамат + Пи
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Р. Каспи (13 января 2009 г.). «Путь: биосинтез 5-аминоимидазолрибонуклеотида I» . База данных метаболических путей MetaCyc . Проверено 2 февраля 2022 г.
- ^ Гупта, Рани; Гупта, Намита (2021). «Биосинтез и регуляция нуклеотидов». Основы бактериальной физиологии и обмена веществ . стр. 525–554. дои : 10.1007/978-981-16-0723-3_19 . ISBN 978-981-16-0722-6 . S2CID 234897784 .
- ^ Чаттерджи, Абхишек; Хазра, Амрита Б.; Абдельвахед, Самех; Хилми, Дэвид Г.; Бегли, Тадг П. (2010). «Радикальный танец» в биосинтезе тиамина: механистический анализ бактериальной гидроксиметилпиримидинфосфатсинтазы» . Angewandte Chemie, международное издание . 49 (46): 8653–8656. дои : 10.1002/anie.201003419 . ПМК 3147014 . ПМИД 20886485 .
- ^ Р. Каспи (23 сентября 2019 г.). «Путь: биосинтез 5-гидроксибензимидазола (анаэробный)» . База данных метаболических путей MetaCyc . Проверено 10 февраля 2022 г.
- ^ Мехта, Ангад П.; Абдельвахед, Самех Х.; Фенвик, Майкл К.; Хазра, Амрита Б.; Тага, Мичико Э.; Чжан, Ян; Илик, Стивен Э.; Бегли, Тадг П. (2015). «Анаэробное образование 5-гидроксибензимидазола из риботида аминоимидазола: непредвиденное пересечение биосинтеза тиамина и витамина B12» . Журнал Американского химического общества . 137 (33): 10444–10447. дои : 10.1021/jacs.5b03576 . ПМЦ 4753784 . ПМИД 26237670 .
- ^ Jump up to: а б Велин, Мартин; Гроссманн, Йорг Гюнтер; Флодин, Сюзанна; Найман, Томас; Стенмарк, Пол; Тресог, Лионель; Котенёва Татьяна; Йоханссон, Ида; Нордлунд, Пяр; Лехтио, Лари (2010). «Структурные исследования трифункциональной GART человека» . Исследования нуклеиновых кислот . 38 (20): 7308–7319. дои : 10.1093/nar/gkq595 . ПМЦ 2978367 . ПМИД 20631005 .