10-формилтетрагидрофолат

10-формилтетрагидрофолат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 S )-2-[4-( N -{[(6 Ξ )-2-амино-4-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидроптеридин-6-ил]метил}формамидо) бензамидо]пентандиовая кислота
	Другие имена 10-CHO-THF ; 10-ФормилH 4 фолат ; Н 10 -Формилтетрагидрофолат ;
Идентификаторы
Номер CAS	2800-34-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	109092 ;
КЕГГ	C00234 ;
МеШ	10-формил-тетрагидрофолат
ПабХим CID	135450591 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60903987 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 20 Н 23 Н 7 О 7
Молярная масса	473.44 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

10-Формилтетрагидрофолат ( 10-CHO-THF ) представляет собой форму тетрагидрофолата , которая действует как донор формильных групп при анаболизме . В этих реакциях 10-CHO-THF используется в качестве субстрата в реакциях формилтрансферазы.

Функции

Два эквивалента 10-CHO-THF необходимы для биосинтеза пуринов по пентозофосфатному пути , где 10-CHO-THF является субстратом для фосфорибозиламиноимидазолкарбоксамидформилтрансферазы .

10-CHO-THF необходим для формилирования метионил-тРНК формилтрансферазы с образованием fMet -тРНК. ^{[ 1 ]}

Образование из метенилтетрагидрофолата

10-CHO-THF получают из метилентетрагидрофолата (CH ₂ H ₄ F) в два этапа. На первом этапе образуется 5,10-метенилтетрагидрофолат : ^{[ 2 ]}

СН ₂ Н ₄ Ф + НАД ⁺

\rightleftharpoons

СН ₂ Н ₂ F + НАДН + Н ⁺

На втором этапе 5,10-метенилтетрагидрофолат подвергается гидролизу:

СН ₂ Н ₂ Ф + Н ₂ О

\rightleftharpoons

СНО-H ₄ F+

Последнее пишется эквивалентно:

5,10-метенилтетрагидрофолат + H ₂ O

\rightleftharpoons

10-формилтетрагидрофолат

10-CHO-THF также образуется по реакции

АТФ + формиат + тетрагидрофолат

\rightleftharpoons

АДФ + фосфат + 10-формилтетрагидрофолат

Эту реакцию катализирует формиат-тетрагидрофолатлигаза .

Он может быть преобразован обратно в тетрагидрофолат (ТГФ) с помощью формилтетрагидрофолатдегидрогеназы или ТГФ и формиат с помощью формилтетрагидрофолатдеформилазы .

Ссылки

^ Воэт, Дональд (2016). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне (5-е изд.). Уайли. стр. 1006–1007. ISBN 978-1-118-91840-1 .
^ Питер Д. Павелек; Роберт Э. Маккензи (1998). «Метенилтетрагидрофолат-циклогидролаза ограничивает скорость ферментативного превращения 10-формилтетрагидрофолата в 5,10-метилентетрагидролазу в бифункциональных ферментах дегидрогеназа-циклогидролаза». Биохимия . 37 (4): 1109–1115. дои : 10.1021/bi971906t . ПМИД 9454603 .

[1] Воэт, Дональд (2016). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне (5-е изд.). Уайли. стр. 1006–1007. ISBN 978-1-118-91840-1 .

[2] Питер Д. Павелек; Роберт Э. Маккензи (1998). «Метенилтетрагидрофолат-циклогидролаза ограничивает скорость ферментативного превращения 10-формилтетрагидрофолата в 5,10-метилентетрагидролазу в бифункциональных ферментах дегидрогеназа-циклогидролаза». Биохимия . 37 (4): 1109–1115. дои : 10.1021/bi971906t . ПМИД 9454603 .

[ 1 ]

[ 2 ]