AICA рибонуклеотид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1R ) -1-(5-амино-4-карбамоил-1H - имидазол-1-ил)-1,4-ангидро- D -рибитол-5-(дигидрофосфат) | |
| Систематическое название ИЮПАК [(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(5-амино-4-карбамоил-1Н - имидазол-1-ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метилдигидрофосфат | |
| Другие имена AICAR, аминоимидазолкарбоксамидрибонуклеотид, рибонуклеотид AICA, ZMP, 5-амино-1-β- D -рибофуранозилимидазол-4-карбоксамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.019.285 |
| КЕГГ | |
| МеШ | AICA+рибонуклеотид |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 9 Ч 15 Н 4 О 8 П | |
| Молярная масса | 338.213 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
5-Аминоимидазол-4-карбоксамидрибонуклеотид ( AICAR ) является промежуточным продуктом в образовании инозинмонофосфата . AICAR является аналогом аденозинмонофосфата (AMP) , который способен стимулировать активность AMP-зависимой протеинкиназы (AMPK). Препарат также был показан как потенциальное средство лечения диабета за счет увеличения метаболической активности тканей за счет изменения физического состава мышц. [1]
Механизм действия
[ редактировать ]Нуклеозидная , который проникает в форма AICAR, акадезин , представляет собой аналог аденозина сердечные клетки для ингибирования аденозинкиназы и аденозиндезаминазы. Он увеличивает скорость ресинтеза нуклеотидов , увеличивая образование аденозина из аденозинмонофосфата только в условиях ишемии миокарда. [2] В кардиомиоцитах акадезин фосфорилируется до AICAR, чтобы активировать AMPK без изменения уровней нуклеотидов. [3] AICAR способен вступать в путь синтеза de novo для синтеза аденозина, чтобы ингибировать аденозиндезаминазу, вызывая повышение уровня АТФ и уровня аденозина. [4]
Использование в качестве препарата, повышающего работоспособность.
[ редактировать ]В 2009 году Французское антидопинговое агентство заподозрило, что AICAR использовался на Тур де Франс 2009 года из-за его предполагаемых свойств, улучшающих спортивные результаты. [5] [6] Хотя, как сообщается, метод обнаружения был передан Всемирному антидопинговому агентству , неизвестно, был ли этот метод реализован. [7] По состоянию на январь 2011 года AICAR официально был запрещенным веществом во Всемирном антидопинговом кодексе. [8] и были определены стандартные уровни у элитных спортсменов для интерпретации результатов тестов. [9] [10]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Зарембо, Алан (1 августа 2008 г.). « Таблетка для упражнений может избавить вас от тренировок» . Лос-Анджелес Таймс . Проверено 21 января 2012 г.
- ^ Кристиансен, Стин Б.; Сольсков, Лассе; Йессен, Нильс; Лёфгрен, Бо; Шмитц, Оле; Нильсен-Кудск, Йенс Эрик; Нильсен, Торстен Т.; Бёткер, Ханс Эрик; Лунд, Стен (2009). «5-Аминоимидазол-4-карбоксамид-1-β-D-рибофуранозид увеличивает поглощение глюкозы миокардом во время реперфузии и вызывает позднее предварительное кондиционирование: потенциальная роль AMP-активируемой протеинкиназы» . Базовая и клиническая фармакология и токсикология . 105 (1): 10–16. дои : 10.1111/j.1742-7843.2009.00402.x . ПМИД 19486332 . S2CID 3062525 .
- ^ Чжан, Ли; Фредерих, Маркус; Он, Хуамей; Бальски, Джеймс А. (2006). «Связь между 5-аминоимидазол-4-карбоксамид-риботидом и активностью АМФ-активируемой протеинкиназы в перфузируемом сердце мыши». Американский журнал физиологии. Физиология сердца и кровообращения . 290 (3): H1235–H1243. дои : 10.1152/ajpheart.00906.2005 . ПМИД 16258030 . S2CID 18273128 .
- ^ Лонгнус, Сара Л.; Вамболт, Ричард Б.; Парсонс, Ханна Л.; Браунси, Роджер В.; Аллард, Майкл Ф. (2003). «5-Аминоимидазол-4-карбоксамид 1-β-D-рибофуранозид (AICAR) стимулирует гликогенолиз миокарда по аллостерическим механизмам». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология . 284 (4): Р936–Р944. дои : 10.1152/ajpregu.00319.2002 . ПМИД 12626360 . S2CID 19608127 .
- ^ Кук, Николь (11 марта 2015 г.). «Николь Кук: Отчет CIRC достоин восхищения, но власти должны делать больше в борьбе с наркотиками» . Хранитель . Проверено 13 марта 2015 г.
Всегда будут появляться новые препараты, такие как препарат для похудения Aicar, который позволяет гонщикам сбросить до 7 кг и при этом сохранить свою мощность. Очевидно, что разработка тестов для этих целей требует времени, но необходимо согласиться с тем, что ретроспективное тестирование может обеспечить санкции.
- ^ Ниилер, Эрик (10 марта 2015 г.). «Допинг распространяется на велосипедистов-любителей: отчет» . Искатель . Проверено 13 марта 2015 г.
Комиссия, созданная в 2013 году руководящим органом спорта, опросила 174 эксперта, гонщиков, врачей и официальных лиц команд. Было обнаружено множество новых веществ или методов, используемых для повышения кислородной емкости крови, включая Айкар, газ Ксенон, озонотерапию, ITPP, Газ6, Актовегин, различные формы ЭПО, такие как CERA, «Эпрекс», ЭПО дзета, ЭПО Ретакрит, Неорекормон, и Альбумина. Большинство из них используются для помощи пациентам с тяжелой анемией или заболеваниями крови.
- ^ Симмс, Дэниел (27 июля 2009 г.). «Президент АФЛД подозревает новые наркотики в пелотоне» . Новости велоспорта . Проверено 17 марта 2012 г.
- ^ «Важные изменения внесены во Всемирный антидопинговый кодекс» . Новости велоспорта . 20 декабря 2010 года . Проверено 17 марта 2012 г.
- ^ Томас, Андреас; Бек, Саймон; Эйкхофф, Йенс Кристиан; Гуддат, Свен; Круг, Оливер; Камбер, Матиас; Шенцер, Вильгельм; Тевис, Марио (2010). «Количественное определение концентраций AICAR в моче как вопрос допинг-контроля». Аналитическая и биоаналитическая химия . 396 (8): 2899–2908. дои : 10.1007/s00216-010-3560-8 . ПМИД 20225061 . S2CID 25220894 .
- ^ Независимая комиссия по реформе велоспорта (февраль 2015 г.). «Отчет президенту Международного союза велосипедистов» (PDF) . Международный союз велосипедистов . Архивировано из оригинала (PDF) 18 марта 2015 года. 57:
Основные элементы достижения повышения производительности с помощью допинга в велоспорте на протяжении многих лет оставались неизменными: во-первых, увеличение способности крови переносить кислород, и, во-вторых, стимуляция мышечного роста и содействие восстановлению мышц. С течением времени производители адаптировали вещества и методы, используемые для достижения этих целей, в зависимости от: (i) типа веществ, имеющихся и доступных на фармацевтическом рынке ( например , различные поколения ЭПО); (ii) особые возможности лабораторий по обнаружению наркотиков ( например , переход от ЭПО к переливанию крови или озонотерапии, или даже к так называемому «кислороду в таблетке» в форме GW1516 и AICAR); и (iii) другие антидопинговые инструменты, такие как ABP, которая привела к микродозированию (см. ниже).