Уридиндифосфат N -ацетилглюкозамин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Уридин 5'-(2-ацетамидо-2-дезокси-α- D -глюкопиранозилдигидрофосфат) | |
| Систематическое название ИЮПАК ТО 1 -[(2R , 3R , 4R , 5S , 6R ) -3-Ацетамидо-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил] O 3 -{[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H ) -ил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил ]метил}дигидродифосфат | |
| Другие имена УДФ- N -ацетилглюкозамин; UDP-GlcNAc | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 17 Ч 27 Н 3 О 17 П 2 | |
| Молярная масса | 607.355 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Уридиндифосфат N -ацетилглюкозамин или UDP-GlcNAc представляет собой нуклеотидный сахар и кофермент в метаболизме . Он используется гликозилтрансферазами для переноса остатков N -ацетилглюкозамина на субстраты. D -Глюкозамин производится естественным путем в форме глюкозамин-6-фосфата и является биохимическим предшественником всех азотсодержащих сахаров . [1] Если быть точным, глюкозамин-6-фосфат синтезируется из фруктозо-6-фосфата и глутамина. [2] как первый этап пути биосинтеза гексозамина . [3] Конечным продуктом этого пути является UDP-GlcNAc, который затем используется для производства гликозаминогликанов , протеогликанов и гликолипидов . [4]
UDP-GlcNAc широко участвует во внутриклеточной передаче сигналов в качестве субстрата для O -связанных N -ацетилглюкозаминтрансфераз (OGT) для установки O -GlcNAc посттрансляционной модификации у широкого круга видов. Он также участвует в образовании ядерных пор и передаче ядерных сигналов. OGT и OG-азы играют важную роль в структуре цитоскелета . У млекопитающих наблюдается обогащение транскриптов OGT в поджелудочной железы бета-клетках , и считается, что UDP-GlcNAc является частью механизма восприятия глюкозы. Есть также свидетельства того, что он играет роль в чувствительности к инсулину в других клетках. У растений он участвует в контроле выработки гиббереллина . [5]
Clostridium novyi Альфа-токсин типа A представляет собой O -связанную N- актетилглюкозаминтрансферазу, действующую на Rho-белки и вызывающую коллапс цитоскелета.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Роузман С. (2001). «Размышления о гликобиологии» . Журнал биологической химии . 276 (45): 41527–42. дои : 10.1074/jbc.R100053200 . ПМИД 11553646 .
- ^ Судхамой Гош, Блюменталь Х.Дж., Дэвидсон Э., Роузман С. (1 мая 1960 г.). «Метаболизм глюкозамина» . Журнал биологической химии . 235 (5): 1265–73. дои : 10.1016/S0021-9258(18)69397-4 . ПМИД 13827775 .
- ^ Международный союз биохимии и молекулярной биологии
- ^ Милевски С., Габриэль И., Ольховы Дж. (2006). «Ферменты биосинтеза UDP-GlcNAc в дрожжах» . Дрожжи . 23 (1): 1–14. дои : 10.1002/да.1337 . ПМИД 16408321 .
- ^ Ганновер Дж. А. (2001). «Гликан-зависимая передача сигналов: O-связанный N-ацетилглюкозамин» . Журнал ФАСЭБ . 15 (11): 1865–1876. CiteSeerX 10.1.1.324.6370 . дои : 10.1096/fj.01-0094рев . ПМИД 11532966 .