Цитозин

Цитозин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Аминопиримидин-2(1H ) -он
	Другие имена 4-Амино- 1H -пиримидин-2-он
Идентификаторы
Номер CAS	71-30-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16040 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ15913 ;
ХимическийПаук	577 ;
Информационная карта ECHA	100.000.681
КЕГГ	C00380 ;
МеШ	Цитозин
ПабХим CID	597 ;
НЕКОТОРЫЙ	8J337D1HZY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4044456 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H5NC4H5N3O O
Молярная масса	111.10 g/mol
Плотность	1,55 г/см 3 (рассчитано)
Температура плавления	От 320 до 325 ° C (от 608 до 617 ° F; от 593 до 598 К) (разлагается)
Кислотность ( pKa )	4,45 (вторичный), 12,2 (первичный)
Магнитная восприимчивость (χ)	-55.8·10 −6 см 3 /моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Цитозин ( / ˈ s aɪ t ə ˌ s iː n , - ˌ z iː n , - ˌ s ɪ n / ^[2]^[3]) ( символ C или Cyt ) — одно из четырёх нуклеиновых оснований, обнаруженных в ДНК и РНК , наряду с аденином , гуанином и тимином ( урацилом в РНК). Это производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2). Нуклеозид цитозина — цитидин . При спаривании оснований Уотсона-Крика он образует три водородные связи с гуанином .

История [ править ]

Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1894 году, когда он был гидролизован из тимуса теленка. тканей ^[4]^[5] Структура была предложена в 1903 году и в том же году синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории.

В 1998 году цитозин использовался в ранней демонстрации квантовой обработки информации , когда исследователи Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча-Йожсы на двухкубитном квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса (NMRQC) . ^[6]

В марте 2015 года ученые НАСА сообщили об образовании цитозина, наряду с урацилом и тимином, из пиримидина в космических лабораторных условиях, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя его происхождение неизвестно. ^[7]

Химические реакции [ править ]

Цитозин

Гуанин

Цитозин и гуанин с указанием направления водородных связей (стрелка указывает на положительный или отрицательный заряд).
Метилирование цитозина происходит по углероду номер 5.

Цитозин можно найти в составе ДНК, в составе РНК или в составе нуклеотида . Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), он может действовать как кофактор ферментов и может переносить фосфат для превращения аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).

В ДНК и РНК цитозин соединен с гуанином . Однако он по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил ( спонтанное дезаминирование ). Это может привести к точечной мутации , если ее не исправить ферментами ДНК репарации , такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.

Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин с помощью фермента, называемого ДНК-метилтрансферазой , или метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина . Разница в скорости дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина (до урацила и тимина ) лежит в основе бисульфитного секвенирования . ^[8]

Биологическая функция [ править ]

находящийся третьим в кодоне РНК Цитозин , , является синонимом урацила , поскольку они взаимозаменяемы в качестве третьего основания.Если третье основание кодона находится в качестве второго основания, оно всегда взаимозаменяемо. Например, UCU, UCC, UCA и UCG являются сериновыми , независимо от третьего основания.

Активное ферментативное дезаминирование цитозина или 5-метилцитозина цитозиндезаминазами семейства APOBEC может иметь как полезные, так и вредные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организма. ^[9] С другой стороны, последствия дезаминирования 5-гидроксиметилцитозина остаются менее изученными.

Теоретические аспекты [ править ]

До октября 2021 года цитозин не обнаруживался в метеоритах, а это означало, что первым нитям РНК и ДНК пришлось искать где-то еще, чтобы получить этот строительный блок. Цитозин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, однако не сохранялся внутри этих тел из-за эффективной реакции дезаминирования в урацил . ^[10]

В октябре 2021 года было объявлено, что цитозин был обнаружен в метеоритах исследователями в рамках совместного проекта Японии и НАСА, в котором использовались новые методы обнаружения, позволяющие избежать повреждения нуклеотидов при их извлечении из метеоритов. ^[11]

Ссылки [ править ]

^ Доусон, РМЦ; и др. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Кларендон Пресс.
^ «Цитозин» . Dictionary.com Полный (онлайн). nd
^ «Цитозин» . Словарь Merriam-Webster.com .
^ А. Коссель и Альберт Нойман (1894) «Получение и продукты расщепления нуклеиновых кислот (аденовой кислоты)» , отчеты Немецкого химического общества в Берлине , 27 : 2215–2222. Название «цитозин» придумано на странице 2219: «...продукт с основными свойствами, для которого мы предлагаем название «цитозин».» (…продукт с основными свойствами, для которого мы предлагаем название «цитозин».)
^ Коссель, А.; Штойдель, ХЦ (1903). «Дальнейшие исследования цитозина» . Физиол. Хим . 38 (1–2): 49–59. дои : 10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49 .
^ Джонс, Дж.А.; М. Моска (1 августа 1998 г.). «Реализация квантового алгоритма на квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса» . Дж. Хим. Физ . 109 (5): 1648–1653. arXiv : Quant-ph/9801027 . Бибкод : 1998JChPh.109.1648J . дои : 10.1063/1.476739 . S2CID 19348964 . Архивировано из оригинала 12 июня 2008 г. Проверено 18 октября 2007 г.
^ Марлер, Рут (3 марта 2015 г.). «НАСА Эймс воспроизводит строительные блоки жизни в лаборатории» . НАСА . Архивировано из оригинала 5 марта 2015 года . Проверено 5 марта 2015 г.
^ Хаяцу, Хикоя (2008). «Открытие бисульфит-опосредованного превращения цитозина в урацил, ключевой реакции для анализа метилирования ДНК — личный отчет» . Труды Японской академии. Серия Б, Физические и биологические науки . 84 (8): 321–330. Бибкод : 2008PJAB...84..321H . дои : 10.2183/pjab.84.321 . ISSN 0386-2208 . ПМК 3722019 . ПМИД 18941305 .
^ Чахван Р.; Вонтакал С.Н.; Роа С. (2010). «Перекресток между генетической и эпигенетической информацией посредством дезаминирования цитозина». Тенденции в генетике . 26 (10): 443–448. дои : 10.1016/j.tig.2010.07.005 . ПМИД 20800313 .
^ Таскер, Элизабет. «Пришли ли семена жизни из космоса?» . Сеть блогов Scientific American . Проверено 24 ноября 2016 г.
^ Ясухиро Оба; Ёсинори Такано; Ёсихиро Фурукава; Тошики Кога; Дэниел П. Главин; Джейсон П. Дворкин; Хироши Нараока. «Идентификация широкого разнообразия внеземных пуриновых и пиримидиновых азотистых оснований в углеродистых метеоритах» . Журнал Nature Communications . Nature.com . Проверено 7 июля 2022 г.

Внешние ссылки и цитаты [ править ]

Цитозин МС Спектр
Номер EINECS 200-749-5
Шапиро Р. (1999). «Синтез пребиотического цитозина: критический анализ и значение для происхождения жизни» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 96 (8): 4396–401. Бибкод : 1999PNAS...96.4396S . дои : 10.1073/pnas.96.8.4396 . ЧВК 16343 . ПМИД 10200273 .

[1] Доусон, РМЦ; и др. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Кларендон Пресс.

[2] «Цитозин» . Dictionary.com Полный (онлайн). nd

[3] «Цитозин» . Словарь Merriam-Webster.com .

[4] А. Коссель и Альберт Нойман (1894) «Получение и продукты расщепления нуклеиновых кислот (аденовой кислоты)» , отчеты Немецкого химического общества в Берлине , 27 : 2215–2222. Название «цитозин» придумано на странице 2219: «...продукт с основными свойствами, для которого мы предлагаем название «цитозин».» (…продукт с основными свойствами, для которого мы предлагаем название «цитозин».)

[5] Коссель, А.; Штойдель, ХЦ (1903). «Дальнейшие исследования цитозина» . Физиол. Хим . 38 (1–2): 49–59. дои : 10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49 .

[6] Джонс, Дж.А.; М. Моска (1 августа 1998 г.). «Реализация квантового алгоритма на квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса» . Дж. Хим. Физ . 109 (5): 1648–1653. arXiv : Quant-ph/9801027 . Бибкод : 1998JChPh.109.1648J . дои : 10.1063/1.476739 . S2CID 19348964 . Архивировано из оригинала 12 июня 2008 г. Проверено 18 октября 2007 г.

[NASA-20150303-7] Марлер, Рут (3 марта 2015 г.). «НАСА Эймс воспроизводит строительные блоки жизни в лаборатории» . НАСА . Архивировано из оригинала 5 марта 2015 года . Проверено 5 марта 2015 г.

[8] Хаяцу, Хикоя (2008). «Открытие бисульфит-опосредованного превращения цитозина в урацил, ключевой реакции для анализа метилирования ДНК — личный отчет» . Труды Японской академии. Серия Б, Физические и биологические науки . 84 (8): 321–330. Бибкод : 2008PJAB...84..321H . дои : 10.2183/pjab.84.321 . ISSN 0386-2208 . ПМК 3722019 . ПМИД 18941305 .

[Chahwan-9] Чахван Р.; Вонтакал С.Н.; Роа С. (2010). «Перекресток между генетической и эпигенетической информацией посредством дезаминирования цитозина». Тенденции в генетике . 26 (10): 443–448. дои : 10.1016/j.tig.2010.07.005 . ПМИД 20800313 .

[10] Таскер, Элизабет. «Пришли ли семена жизни из космоса?» . Сеть блогов Scientific American . Проверено 24 ноября 2016 г.

[11] Ясухиро Оба; Ёсинори Такано; Ёсихиро Фурукава; Тошики Кога; Дэниел П. Главин; Джейсон П. Дворкин; Хироши Нараока. «Идентификация широкого разнообразия внеземных пуриновых и пиримидиновых азотистых оснований в углеродистых метеоритах» . Журнал Nature Communications . Nature.com . Проверено 7 июля 2022 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]