Кверцетин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Произношение | / ˈ k w ɜːrs ɪ t ɪ n / |
| Название ИЮПАК 3,3',4',5,7-пентагидроксифлавон | |
| Систематическое название ИЮПАК 2-(3,4-Дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси- 4H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена 5,7,3',4'- флавон-3-ол , софоретин, мелетин, кверцетин, ксантаурин, кверцетол, кверцитин, квертин, флавин мелетин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 317313 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.807 |
| Номер ЕС |
|
| 579210 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 2811 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 10 О 7 | |
| Молярная масса | 302.236 g/mol |
| Появление | желтый кристаллический порошок [1] |
| Плотность | 1,799 г/см 3 |
| Температура плавления | 316 ° С (601 ° F; 589 К) |
| Практически нерастворим в воде; растворим в водных щелочных растворах [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кверцетин — растительный флавонол из флавоноидной группы полифенолов . Он содержится во многих фруктах, овощах, листьях, семенах и зернах; Каперсы, красный лук и капуста — распространенные продукты, содержащие его в значительных количествах. [2] [3] Он имеет горький вкус и используется в качестве ингредиента в пищевых добавках , напитках и продуктах питания.
Происшествие [ править ]
Кверцетин – флавоноид, широко распространенный в природе. [2] Название используется с 1857 года и происходит от quercetum (дубовый лес), в честь дуба рода Quercus . [4] [5] Это природный ингибитор транспорта полярного ауксина . [6]
Кверцетин – один из наиболее распространенных пищевых флавоноидов. [2] [3] при среднем суточном потреблении 25–50 мг . [7]
| Продукты питания | Кверцетин, мг/100 г |
|---|---|
| Каперсы сырые | 234 [3] |
| каперсы , консервированные | 173 [3] |
| листья любистка , сырые | 170 [3] |
| щавель как щавель | 86 [3] |
| редиса листья | 70 [3] |
| рожкового дерева волокно | 58 [3] |
| трава укропа , свежая | 55 [3] |
| кориандр | 53 [3] |
| желтый восковой перец , сырой | 51 [3] |
| фенхеля листья | 49 [3] |
| лук, красный | 32 [3] |
| радиккио | 32 [3] |
| кресс-салат | 30 [3] |
| другой | 23 [3] |
| черноплодная рябина | 19 [3] |
| болотная голубика | 18 [3] |
| гречки семена | 15 [3] |
| клюква | 15 [3] |
| брусника | 13 [3] |
| сливы, черные | 12 [3] |
У красного лука более высокие концентрации кверцетина наблюдаются во внешних кольцах и в части, ближайшей к корню, причем последняя является частью растения с самой высокой концентрацией. [8] Одно исследование показало, что в органически выращенных помидорах содержится на 79% больше кверцетина, чем в неорганически выращенных фруктах. [9] Кверцетин присутствует в различных видах меда из разных растительных источников. [10]
Биосинтез [ править ]
В растениях фенилаланин превращается в 4-кумароил-КоА в ряд этапов, известных как общий фенилпропаноидный путь, с использованием фенилаланин-аммиаклиазы , циннамат-4-гидроксилазы и 4-кумароил-КоА-лигазы . [11] Одна молекула 4-кумароил-КоА добавляется к трем молекулам малонил-КоА с образованием тетрагидроксихалкона с помощью 7,2'-дигидрокси-4'-метоксиизофлаванолсинтазы. Тетрагидроксихалкон затем превращается в нарингенин с помощью халконизомеразы .
Нарингенин превращается в эриодиктиол с помощью флаваноид-3'-гидроксилазы. Эриодиктиол затем превращается в дигидрокверцетин с помощью флаванон-3-гидроксилазы, который затем превращается в кверцетин с помощью флавонолсинтазы . [11]
Гликозиды [ править ]
Кверцетин является агликоновой формой ряда других флавоноидных гликозидов , таких как рутин (также известный как кверцетин-3-О-рутинозид) и кверцитрин , которые содержатся в цитрусовых , гречке и луке. [2] Кверцетин образует гликозиды кверцитрин и рутин вместе с рамнозой и рутинозой соответственно. Аналогично, гвайхаверин представляет собой 3- О - арабинозид , гиперозид представляет собой 3 -О - галактозид , изокверцитин представляет собой 3 -О - глюкозид , а спиреозид представляет собой 4'- О -глюкозид. CTN-986 — это производное кверцетина, содержащееся в семенах хлопка и хлопковом масле. Микелианин представляет собой кверцетин 3- O -β- D -глюкуронопиранозид. [12]
Также существует несколько гликозидов таксифолина (также известного как дигидрокверцетин). Изокверцетин – это 3- О -глюкозид кверцетина.
рутина деградации Путь
Фермент кверцитриназа содержится в Aspergillus flavus . [13] Этот фермент гидролизует гликозид кверцитрин с высвобождением кверцетина и L - рамнозы . Это фермент катаболического пути рутина . [14]
Фармакология [ править ]
Фармакокинетика [ править ]
Биодоступность кверцетина у людей после перорального приема очень низкая: одно исследование пришло к выводу, что она должна составлять менее 1%. [15] Внутривенное введение кверцетина демонстрирует быстрое снижение концентрации, описываемое двухкамерной моделью (начальный период полувыведения 8,8 минут, конечный период полувыведения 2,4 часа). [15] Поскольку он подвергается быстрому и обширному метаболизму, биологические эффекты, предполагаемые в исследованиях in vitro, вряд ли применимы in vivo . [2] [16] [17] [18] Добавки кверцетина в форме агликона менее биодоступны кверцетина, , чем гликозид часто встречающийся в пищевых продуктах, особенно в красном луке. [2] [19] Прием пищи с высоким содержанием жиров может увеличить биодоступность по сравнению с приемом пищи с низким содержанием жира. [19] и продукты, богатые углеводами, могут увеличить абсорбцию кверцетина, стимулируя моторику желудочно-кишечного тракта и толстой кишки ферментацию . [2] Хотя в различных моделях биоанализа in vitro и in vivo было показано, что кверцетин является мощным противовоспалительным соединением, пероральный прием кверцетина у людей не оказывал желаемых эффектов. [20] Из-за низкой растворимости и плохой биодоступности кверцетина были синтезированы производные, позволяющие преодолеть эти проблемы и повысить его биологическую активность, что привело к созданию соединений с улучшенными свойствами для возможного терапевтического применения. [21]
Метаболизм [ править ]
Кверцетин быстро метаболизируется (посредством глюкуронирования ) после приема кверцетиновых продуктов или добавок. [22] Пять метаболитов (глюкурониды кверцетина) были обнаружены в плазме человека после приема кверцетина. [23] [22] В совокупности глюкурониды кверцетина имеют период полураспада около 11–12 часов. [22]
У крыс кверцетин не подвергался значительному метаболизму в фазе I. [24] Напротив, кверцетин подвергся обширной фазе II (конъюгации) с образованием метаболитов , которые более полярны, чем исходное вещество, и, следовательно, быстрее выводятся из организма. In vitro метагидроксильная группа катехола метилтрансферазой метилируется катехол-О- . Четыре из пяти гидроксильных групп кверцетина глюкуронидируются УДФ -глюкуронозилтрансферазой . Исключение составляет 5-гидроксильная группа флавоноидного кольца, которая обычно не подвергается глюкуронидации. Основными метаболитами перорально абсорбируемого кверцетина являются кверцетин-3-глюкуронид , 3'-метилкверцетин-3-глюкуронид и кверцетин-3'-сульфат . [24] было показано, In vitro что метиловый метаболит кверцетина более эффективен, чем кверцетин, в ингибировании липополисахаридами активируемых макрофагов, . [18]
По сравнению с другими флавоноидами кверцетин является одним из наиболее эффективных индукторов ферментов детоксикации II фазы. [25]
Исследования in vitro показывают, что кверцетин является сильным ингибитором цитохрома P450 ферментов CYP3A4 и CYP2C19 и умеренным ингибитором CYP2D6 . [26] [27] Лекарства, которые метаболизируются этими путями, могут иметь повышенный эффект. Исследование in vivo показало, что добавление кверцетина замедляет метаболизм кофеина в статистически значимой степени в определенной генетической субпопуляции, но в абсолютном выражении эффект был практически незначительным. [28]
Безопасность пищевых продуктов [ править ]
США В 2010 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов признало кверцетин высокой чистоты безопасным для использования в качестве ингредиента в различных определенных категориях продуктов питания в дозах до 500 мг на порцию. [29]
Заявления о здоровье [ править ]
Кверцетин изучался в ходе фундаментальных исследований и небольших клинических испытаний . [2] [30] [31] [32] Хотя добавки рекламируются для лечения рака и других заболеваний, [2] [33] нет качественных доказательств того, что кверцетин (в виде добавок или продуктов питания) полезен для лечения рака. [34] или любое другое заболевание. [2] [35]
США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов разослало предупреждающие письма нескольким производителям, рекламирующим на этикетках своих продуктов и на веб-сайтах, что продукты кверцетина могут использоваться для лечения заболеваний. [36] [37] FDA считает такую рекламу и продукты кверцетина неутвержденными – с несанкционированными заявлениями о вреде для здоровья в отношении продуктов против болезней – как это определено «разделами 201(g)(1)(B) и/или 201 (g)(1)(C). Закона [21 USC § 321(g)(1)(B) и/или 21 USC § 321(g)(1)(C)], поскольку они предназначены для использования в диагностике, лечении, смягчении последствий, лечении, или профилактика заболеваний», [36] [37] Условия, не соблюденные производителем.
Безопасность [ править ]
Было проведено мало исследований по безопасности приема кверцетина у людей, и результатов недостаточно, чтобы дать уверенность в том, что эта практика безопасна. В частности, отсутствует информация о безопасности воздействия добавок кверцетина на беременных женщин, кормящих женщин, детей и подростков. Гормональные эффекты кверцетина, обнаруженные в исследованиях на животных, вызывают подозрения в параллельном эффекте у людей, особенно в отношении эстроген -зависимых опухолей. [38]
Добавки кверцетина могут влиять на действие лекарств. Точная природа этого взаимодействия известна для некоторых распространенных лекарств, но для многих это не так. [38]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с «Паспорт безопасности дигидрата кверцетина» . Архивировано из оригинала 16 сентября 2011 года.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж «Флавоноиды» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Ноябрь 2015 года . Проверено 1 апреля 2018 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v «База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных продуктах питания, выпуск 3» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. 2011.
- ^ «Кверцетин» . Мерриам-Вебстер. 29 ноября 2023 г.
- ^ «Кверцетин (биохимия)» . Британская энциклопедия.
- ^ Фишер К., Спет В., Флейг-Эберенц С., Нойхаус Г. (октябрь 1997 г.). «Индукция зиготических полиэмбрионов у пшеницы: влияние полярного транспорта ауксина» . Растительная клетка . 9 (10): 1767–1780. дои : 10.1105/tpc.9.10.1767 . ПМК 157020 . ПМИД 12237347 .
- ^ СП Formica, Регельсон В. (1995). «Обзор биологии кверцетина и родственных ему биофлавоноидов». Пищевая и химическая токсикология . 33 (12): 1061–80. дои : 10.1016/0278-6915(95)00077-1 . ПМИД 8847003 .
- ^ Слиместад Р., Фоссен Т., Воген И.М. (декабрь 2007 г.). «Лук: источник уникальных диетических флавоноидов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (25): 10067–80. дои : 10.1021/jf0712503 . ПМИД 17997520 .
- ^ Митчелл А.Э., Хонг Ю.Дж., Ко Э., Барретт Д.М., Брайант Д.Е., Денисон Р.Ф., Каффка С. (июль 2007 г.). «Десятилетнее сравнение влияния органических и традиционных методов выращивания сельскохозяйственных культур на содержание флавоноидов в томатах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (15): 6154–9. дои : 10.1021/jf070344+ . ПМИД 17590007 .
- ^ Петрус К., Шварц Х., Зонтаг Г. (июнь 2011 г.). «Анализ флавоноидов в меде с помощью ВЭЖХ в сочетании с кулонометрическим обнаружением электродной матрицы и масс-спектрометрией с ионизацией электрораспылением». Аналитическая и биоаналитическая химия . 400 (8): 2555–63. дои : 10.1007/s00216-010-4614-7 . ПМИД 21229237 . S2CID 24796542 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Винкель-Ширли Б. (июнь 2001 г.). «Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии» . Физиология растений . 126 (2): 485–93. дои : 10.1104/стр.126.2.485 . ПМК 1540115 . ПМИД 11402179 .
- ^ Юргенлимк Г., Бойе К., Хювел С., Ломанн С., Галла Х.Дж., Нарстедт А. (ноябрь 2003 г.). «Исследования in vitro показывают, что микелианин (кверцетин 3- O -бета-D-глюкуронопиранозид) способен достигать ЦНС из тонкого кишечника». Планта Медика . 69 (11): 1013–7. дои : 10.1055/s-2003-45148 . ПМИД 14735439 . S2CID 260253046 .
- ^ «Информация о ЕС 3.2.1.66 – кверцитриназа» . БРЕНДА (База данных ферментов Брауншвейга) . Центр исследований инфекций имени Гельмгольца.
- ^ Транчиманд С., Бруан П., Якацио Дж. (ноябрь 2010 г.). «Путь катаболизма рутина с особым упором на кверцетиназу». Биодеградация . 21 (6): 833–59. дои : 10.1007/s10532-010-9359-7 . ПМИД 20419500 . S2CID 30101803 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Гуглер, Р.; Лещик, М.; Денглер, HJ (1 марта 1975 г.). «Распределение кверцетина у человека после однократного перорального и внутривенного введения». Европейский журнал клинической фармакологии . 9 (2): 229–234. дои : 10.1007/BF00614022 . ПМИД 1233267 . S2CID 23812714 .
- ^ Уильямс Р.Дж., Спенсер Дж.П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». (обзор). Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–49. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001 . ПМИД 15019969 .
- ^ Барнс С., Прасейн Дж., Д'Алессандро Т., Арабшахи А., Боттинг Н., Лила М.А., Джексон Г., Джанле Э.М., Уивер К.М. (май 2011 г.). «Метаболизм и анализ изофлавонов и других пищевых полифенолов в пищевых продуктах и биологических системах» . (обзор). Еда и функции . 2 (5): 235–44. дои : 10.1039/c1fo10025d . ПМЦ 4122511 . ПМИД 21779561 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Лука С.В., Маковей И., Бужор А., Трифан А. (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669 . ПМИД 30614249 . S2CID 58651581 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Дабек В.М., Марра М.В. (2019). «Диетический кверцетин и кемпферол: биодоступность и потенциальная сердечно-сосудистая биоактивность у людей» . Питательные вещества . 11 (10): 2288. дои : 10.3390/nu11102288 . ПМЦ 6835347 . ПМИД 31557798 .
- ^ Шен П., Линь В., Дэн Х., Ба Х., Хань Л., Чэнь З., Цинь К., Хуан Ю., Ту С. (2021). «Потенциальные последствия кверцетина при аутоиммунных заболеваниях» . Фронт Иммунол . 12 : 689044. дои : 10.3389/fimmu.2021.689044 . ПМК 8260830 . ПМИД 34248976 .
- ^ Ализаде С.Р., Эбрагимзаде М.А. (февраль 2022 г.). «Производные кверцетина: дизайн, разработка и биологическая активность лекарств, обзор». Eur J Med Chem . 229 : 114068. doi : 10.1016/j.ejmech.2021.114068 . ПМИД 34971873 . S2CID 245485982 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Грефе ЕС, Дерендорф Х, Вейт М (1999). «Фармакокинетика и биодоступность флавонол-кверцетина у человека» (PDF) . (обзор). Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 37 (5): 219–33. ПМИД 10363620 . Архивировано из оригинала (PDF) 17 мая 2017 г. Проверено 1 января 2016 г.
- ^ Виттиг, Йорг; Хердерих, Маркус; Грефе, Ева Ульрике; Вейт, Маркус (апрель 2001 г.). «Идентификация глюкуронидов кверцетина в плазме человека методом высокоэффективной жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 753 (2): 237–243. дои : 10.1016/s0378-4347(00)00549-1 . ПМИД 11334336 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Дэй Эй Джей, Ротвелл Дж. А., Морган Р. А. (2004). «Характеристика метаболитов полифенолов» . В Бао Ю, Фенвик Р. (ред.). Фитохимические вещества в здоровье и болезни . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Деккер. стр. 50–67. ISBN 0-8247-4023-8 .
- ^ Прохазкова Д, Боушова И, Вильгельмова Н (2011). «Антиоксидантные и прооксидантные свойства флавоноидов» . Фитотерапия . 82 (4): 513–523. дои : 10.1016/j.fitote.2011.01.018 . ПМИД 21277359 .
- ^ Эльбарбри Ф., Унг А., Абделькави К. (январь 2018 г.). «Изучение ингибирующего действия кверцетина и тимохинона на активность фермента цитохрома P450 человека» . Журнал «Фармакогнозия» . 13 (Приложение 4): S895–S899. doi : 10.4103/0973-1296.224342 (неактивен 31 января 2024 г.). ПМК 5822518 . ПМИД 29491651 .
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Растоги, Химаншу; Яна, Снехасис (декабрь 2014 г.). «Оценка ингибирующего действия кофейной кислоты и кверцетина на активность цитохрома P450 печени человека» . Фитотерапевтические исследования . 28 (12): 1873–1878. дои : 10.1002/ptr.5220 . ПМИД 25196644 . S2CID 41563915 .
- ^ Сяо, Цзянь; Хуан, Вэй-Хуа; Пэн, Цзин-Бо; Тан, Чжи-Ронг; Оу-Ян, Донг-Шэн; Ху, Донг-Ли; Чжан, Вэй; Чен, Яо (2014). «Кверцетин значительно ингибирует метаболизм кофеина, субстрата цитохрома P450 1A2, не связанного с полиморфизмом генов CYP 1 A 2*1 C (-2964G>A) и 1 F * (734C>A)» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2014 : 1–6. дои : 10.1155/2014/405071 . ПМК 4082882 . ПМИД 25025048 .
- ^ «ГРН №341 (Кверцетин)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 22 ноября 2010 года . Проверено 27 октября 2021 г.
- ^ Ян Ф, Сун Л, Ван Х, Ван Дж, Сюй З, Син Н (июнь 2015 г.). «Кверцетин при раке простаты: химиотерапевтические и химиопрофилактические эффекты, механизмы и потенциал клинического применения (обзор)» . Онкол. Представитель . 33 (6): 2659–68. дои : 10.3892/или.2015.3886 . ПМИД 25845380 .
- ^ Гросс П. (1 марта 2009 г.), Новая роль полифенолов. Отчет из трех частей о действующих правилах и состоянии науки , Мир нутрицевтиков
- ^ Майлз С.Л., МакФарланд М., Найлз Р.М. (2014). «Молекулярное и физиологическое действие кверцетина: необходимость клинических испытаний для оценки его преимуществ при заболеваниях человека» . Обзоры питания . 72 (11): 720–34. дои : 10.1111/нуре.12152 . ПМИД 25323953 .
- ^ Д'Андреа Дж. (2015). «Кверцетин: флавонол с многогранным терапевтическим применением?». Фитотерапия . 106 : 256–71. дои : 10.1016/j.fitote.2015.09.018 . ПМИД 26393898 .
- ^ Адес ТБ, изд. (2009). «Кверцетин». Полное руководство Американского онкологического общества по дополнительным и альтернативным методам лечения рака (2-е изд.). Американское онкологическое общество . ISBN 9780944235713 .
- ^ Комиссия по NDA Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA) (диетические продукты, питание и аллергия) (8 апреля 2011 г.). «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с кверцетином и защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения (ID 1647), «сердечно-сосудистой системы» (ID 1844), «психического состояния и работоспособности» (ID 1845) и « печень, почки» (ID 1846) в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 9 (4): 2067–82. дои : 10.2903/j.efsa.2011.2067 . Проверено 24 сентября 2014 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Король JL (2 марта 2017 г.). «Предупреждающее письмо компании Cape Fear Naturals» . Инспекции, соблюдение требований, правоприменение и уголовные расследования, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 29 ноября 2018 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Пейс Р. (17 апреля 2017 г.). «Письмо с предупреждением для DoctorVicks.com» . Инспекции, соблюдение требований, правоприменение и уголовные расследования, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 29 ноября 2018 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Андрес С., Певни С., Цигенхаген Р., Бахия Н., Шефер Б., Хирш-Эрнст К.И., Лампен А. (январь 2018 г.). «Аспекты безопасности использования кверцетина в качестве пищевой добавки» . Мол Нутр Фуд Рес (обзор). 62 (1). дои : 10.1002/mnfr.201700447 . ПМИД 29127724 . S2CID 24772872 .
Внешние ссылки [ править ]
СМИ, связанные с кверцетином, на Викискладе?
