Алкилфенол
Алкилфенолы — семейство органических соединений, получаемых алкилированием фенолов . Этот термин обычно используется для коммерчески важных пропилфенола, бутилфенола, амилфенола, гептилфенола, октилфенола, нонилфенола , додецилфенола и родственных им «длинноцепочечных алкилфенолов» (LCAP). Метилфенолы и этилфенолы также являются алкилфенолами, но их чаще называют крезолами и ксиленолами. [1] Некоторые члены этой группы соединений оказались спорными. [2]
Производство и использование
[ редактировать ]Длинноцепочечные алкилированием фенола : алкенами алкилфенолы получают
- C 6 H 5 OH + RR'C=CH2 → RR'CH−CH 2 −C 6 H 4 OH
Таким образом производится около 500 млн кг/год. Этоксилаты алкилфенолов являются распространенными поверхностно-активными веществами. Длинноцепочечные алкилфенолы широко используются в качестве предшественников моющих средств. При конденсации с формальдегидом некоторые алкилфенолы входят в состав фенольных смол . [1] Эти соединения также используются в качестве строительных материалов при производстве ароматизаторов, термопластичных эластомеров, антиоксидантов, химикатов для нефтяных месторождений и огнезащитных материалов. В качестве пластификаторов и антиоксидантов алкилфенолы также содержатся в шинах, клеях, покрытиях, безуглеродной копировальной бумаге и высококачественных резиновых изделиях.
Экологические споры по поводу нонилфенолов
[ редактировать ]Алкилфенолы являются ксеноэстрогенами . [3] Длинноцепочечные алкилфенолы обладают наиболее мощной эстрогенной активностью. [3] Европейский Союз ввел ограничения на продажу и использование для некоторых применений, в которых используются нонилфенолы , из-за их предполагаемой «токсичности, стойкости и склонности к биоаккумуляции», но Агентство по охране окружающей среды США приняло более медленный подход, чтобы убедиться, что действия основаны на здравая наука. [4] [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2002). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Коварова Дж., Благова Дж., Дивисова Л. и Свободова З. (2013). Этоксилаты алкилфенолов и алкилфенолы – обновленная информация о распространении, распространении и токсичности в водной среде. Польский журнал ветеринарных наук, 16 (4), 762–771. https://doi.org/10.2478/pjvs-2013-0111
- ^ Jump up to: а б Кочуков Ю.; Дженг, Дж.; Уотсон, С. (май 2009 г.). «Алкилфенол-ксеноэстрогены с различной длиной углеродной цепи по-разному и мощно активируют сигнальные и функциональные реакции у соматомаммотропов GH3/B6/F10» . Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (5): 723–730. дои : 10.1289/ehp.0800182 . ISSN 0091-6765 . ПМЦ 2685833 . ПМИД 19479013 .
- ^ Европейские запреты на поверхностно-активные вещества вызывают трансатлантические дебаты
- ^ Ю. Коварова, Ю. Благова, Л. Дивисова, З.Свободова. «Алкилфенолэтоксилаты и алкилфенолы – обновленная информация о возникновении, судьбе и токсичности в водной среде» . ПМИД 24597317 .
{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )