Рутина
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3',4',5,7-Тетрагидрокси-3-[α- L -рамнопиранозил-(1→6)-β- D -глюкопиранозилокси]флавон
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(4 2 С ,4 3 Р ,4 4 С ,4 5 С ,4 6 Р ,7 2 Р ,7 3 Р ,7 4 Р ,7 5 Р ,7 6 С )-1 3 ,1 4 ,2 5 ,2 7 ,4 3 ,4 4 ,4 5 ,7 3 ,7 4 ,7 5 -Декагидрокси-7 6 -метил-2 4 H -3,6-диокса-2(2,3)-[1]бензопиран-4(2,6),7(2)-бис(оксана)-1(1)-бензолгептафан-2 4 -один | |
| Другие имена
Страница Руто ( IN )
Фитомелин Софорин через два Элдрин Бирутан Форте Рутина тригидрат Глобулярицитрин Виолакверцитрин Кверцетин рутинозид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.287 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 27 Ч 30 О 16 | |
| Молярная масса | 610.521 g·mol −1 |
| Появление | Твердый |
| Температура плавления | 242 ° С (468 ° F; 515 К) |
| 12,5 мг/100 мл [ 1 ] 13 мг/100 мл [ 2 ] | |
| Фармакология | |
| C05CA01 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Рутин ( рутозид , кверцетин-3-О-рутинозид или софорин ) представляет собой гликозид, сочетающий в себе флавонол кверцетин и дисахарид рутинозу (α- L -рамнопиранозил-(1→6)-β- D -глюкопиранозу). Это флавоноидный гликозид , содержащийся во многих растениях, включая цитрусовые .
События
[ редактировать ]Рутин — одно из фенольных соединений , обнаруженных в видах растений Carpobrotus edulis . Его название происходит от названия Ruta Graveolens , растения, которое также содержит рутин. Различные кожуры цитрусовых содержат от 32 до 49 мг/г флавоноидов , выраженных в эквиваленте рутина. [ 3 ] Листья цитрусовых содержат рутин в концентрациях 11 и 7 г/кг в апельсинах и лаймах соответственно. [ 4 ] В 2021 году самоанские исследователи обнаружили рутин в местном растении маталафи ( Psychotria insularum ). [ 5 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Фермент кверцитриназа , обнаруженный в Aspergillus flavus, участвует в катаболическом пути рутина . [ 6 ]
В еде
[ редактировать ]Рутин — цитрусовый флавоноидный гликозид, содержащийся во многих растениях, включая гречку , [ 7 ] листья и черешки видов Rheum и спаржи . гречихи татарской содержат больше рутина (около 0,8–1,7% сухой массы), чем семена гречихи обыкновенной (0,01% сухой массы). Установлено, что семена [ 7 ] Рутин — один из основных флавонолов, содержащихся в персиках . [ 8 ] Он также содержится в зеленого чая . настоях [ 9 ]
Примерное содержание рутина в некоторых продуктах питания, миллиграммы на 100 миллилитров : [ 10 ]
| Числовой | алфавитный |
|---|---|
| 389 [ 11 ] | Татарская гречка, жареные отруби |
| 332 | Каперсы, специи |
| 68 [ 11 ] | Татарская гречка, жареное зерно |
| 45 | Оливковое (черное), сырое |
| 36 | Гречка, цельнозерновая мука |
| 32 | Зеленый чай, настой |
| 23 | Спаржа, сырая |
| 19 | Черная малина, сырая |
| 17 | Черный чай, настой |
| 11 | Красная малина, сырая |
| 9 | Крупа гречневая, термически обработанная |
| 6 | Гречка, рафинированная мука |
| 6 | Зеленая смородина |
| 6 | Слива, свежая |
| 5 | Черная смородина, сырая |
| 4 | Ежевика, сырая |
| 3 | Помидор (черри), целый, сырой |
| 2 | Чернослив |
| 2 | пажитник |
| 2 | Майоран, сушеный |
| 1 | Виноград, изюм |
| 1 | Кабачки, сырые |
| 1 | Абрикос, сырой |
| 0 | Яблоко |
| 0 | Красная смородина |
| 0 | Виноградный (зеленый) |
| 0 | Помидор, целый, сырой |
Исследовать
[ редактировать ]Рутин (рутозид или рутинозид) [ 12 ] и другие пищевые флавонолы находятся на стадии предварительных клинических исследований на предмет их потенциальных биологических эффектов, таких как уменьшение посттромботического синдрома , венозной недостаточности или эндотелиальной дисфункции , но по состоянию на 2018 год не было качественных доказательств их безопасного и эффективного использования. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Обзор 2020 года показал, что пероральные рутозиды могут уменьшить отеки ног у людей с посттромботическим синдромом, но риск побочных эффектов был выше. [ 15 ]
Будучи флавонолом среди подобных флавоноидов, рутин имеет низкую биодоступность из-за плохой абсорбции , высокого метаболизма и быстрого выведения , что в совокупности ограничивает его потенциал для использования в качестве терапевтического агента . [ 12 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Путь биосинтеза рутина в листьях шелковицы ( Morus alba L.) начинается с фенилаланина , который образует коричную кислоту под действием фенилаланин-аммиаклиазы (PAL). Коричная кислота катализируется 4-гидроксилазой коричной кислоты (C4H) и 4-кумарат-КоА-лигазой (4CL) с образованием п - кумароил-КоА . В дальнейшем халконсинтаза (CHS) катализирует конденсацию п -кумароил-КоА и трех молекул малонил-КоА с образованием халкона нарингенин , который в конечном итоге превращается во флаванон нарингенин при участии халконизомеразы (CHI). Под действием флаванон-3-гидроксилаз (F3H) дигидрокемпферол образуется (ДГК). DHK может быть дополнительно гидроксилирован флавоноид-3'-гидроксилазой (F3'H) с образованием дигидрокверцетина (DHQ), который затем катализируется флавонолсинтазой (FLS) с образованием кверцетина . После того как кверцетин катализируется УДФ-глюкозо-флавоноид-3- О -глюкозилтрансферазой ( УФГТ ) с образованием изокверцитрина , наконец, образование рутина из изокверцитрина катализируется флавоноидом 3- О -глюкозид-L-рамнозилтрансфераза. [ 16 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 12-е издание, 8456.
- ^ Крюсон К.Ф., Нагски Дж. (ноябрь 1952 г.). «Некоторые физические свойства рутина». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 41 (11): 582–587. дои : 10.1002/jps.3030411106 . ПМИД 12999623 .
- ^ Ван, Юань-Чуэн; Чуанг, Юэ-Чуэ; Сюй, Син-Вэнь (2008). «Содержание флавоноидов, каротиноидов и пектина в кожуре цитрусовых, выращенных на Тайване». Пищевая химия . 106 (1): 277–284. doi : 10.1016/j.foodchem.2007.05.086 . ISSN 0308-8146 .
- ^ СОАРЕС, Марсио Сантос; да Силва, Даниэль Фернандес; ФОРИМ, Моасир Росси; да Силва, Мария Фатима дас Грасас Фернандес; ФЕРНАНДЕС, Жуан Батиста; Виейра, Пауло Сезар; СИЛЬВА, Дениз Брентан; ЛОПЕС, Норберто Пепорин; де Карвальо, Сержиу Алвес; де Соуза, Алессандра Алвес; МАЧАДО, Маркос Антонио (2015). «Количественное определение и локализация гесперидина и рутина в Citrus sinensis , привитом C. limonia после заражения Xylella fastidiosa , с помощью ВЭЖХ-УФ и масс-спектрометрии с визуализацией MALDI». Фитохимия . 115 : 161–170. Бибкод : 2015PChem.115..161S . doi : 10.1016/j.phytochem.2015.02.011 . ISSN 0031-9422 . ПМИД 25749617 .
- ^ Молимау-Самасони С., Вулнер В.Х., Фолига С.Т., Робишон К., Патель В., Андреассенд С.К. и др. (ноябрь 2021 г.). «Функциональная геномика и метаболомика продвигают этноботанику самоанской традиционной медицины «маталафи» » . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 118 (45): e2100880118. Бибкод : 2021PNAS..11800880M . дои : 10.1073/pnas.2100880118 . ПМЦ 8609454 . ПМИД 34725148 . S2CID 240423413 .
- ^ Транчиманд С., Бруан П., Якацио Дж. (ноябрь 2010 г.). «Путь катаболизма рутина с особым упором на кверцетиназу». Биодеградация . 21 (6): 833–859. дои : 10.1007/s10532-010-9359-7 . ПМИД 20419500 . S2CID 30101803 .
- ^ Перейти обратно: а б Крефт С., Кнапп М., Крефт I (ноябрь 1999 г.). «Экстракция рутина из семян гречихи (Fagopyrum esculentumMoench) и определение методом капиллярного электрофореза». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (11): 4649–4652. дои : 10.1021/jf990186p . ПМИД 10552865 .
- ^ Чанг С., Тан С., Франкель Э.Н., Барретт Д.М. (февраль 2000 г.). «Антиоксидантная активность липопротеинов низкой плотности фенольных соединений и активность полифенолоксидазы в избранных сортах персика Клингстоун». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (2): 147–151. дои : 10.1021/jf9904564 . ПМИД 10691607 .
- ^ Малагутти А.Р., Зуин В., Кавальейру Э.Т., Энрике Мазо Л. (2006). «Определение рутина в настоях зеленого чая с использованием прямоугольной вольтамперометрии с жестким композитным углеродно-полиуретановым электродом». Электроанализ . 18 (10): 1028–1034. дои : 10.1002/elan.200603496 .
- ^ «продукты, в которых обнаружен полифенол кверцетин 3-О-рутинозид» . Фенол-Проводник v 3.6. Июнь 2015.
- ^ Перейти обратно: а б https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8704535/
- ^ Перейти обратно: а б с «Флавоноиды» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Ноябрь 2015 года . Проверено 25 февраля 2018 г. .
- ^ Морлинг-младший, Бродерик С., Йео С.Э., Колбах Д.Н. (ноябрь 2018 г.). «Рутозиды для лечения посттромботического синдрома» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2018 (11): CD005625. дои : 10.1002/14651858.CD005625.pub4 . ПМК 6517027 . ПМИД 30406640 .
- ^ Мартинес-Сапата, Мария Хосе; Верной, Робин Вм; Симанкас-Расинес, Даниэль; и др. (03.11.2020). «Флеботоники при венозной недостаточности» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (11): CD003229. дои : 10.1002/14651858.CD003229.pub4 . ISSN 1469-493X . ПМЦ 8094625 . ПМИД 33141449 .
- ^ Мартинес-Сапата, Мария Хосе; Верной, Робин Вм; Симанкас-Расинес, Даниэль; и др. (3 ноября 2020 г.). «Флеботоники при венозной недостаточности» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (11): CD003229. дои : 10.1002/14651858.CD003229.pub4 . ISSN 1469-493X . ПМЦ 8094625 . ПМИД 33141449 .
- ^ «Ю Х, Лю Дж, Ван Дж, Чжао Л, Лю Ю, Вэй Ю, Оуян З. Клонирование, прокариотическая экспрессия и ферментативная активность УДФ-глюкозофлавоноидной 3-о-гликозилтрансферазы из листьев шелковицы (Morus alba L.) . Phcog Mag 2020;16:441-7" . Архивировано из оригинала 16 февраля 2022 г. Проверено 02 июня 2021 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Рутином, на Викискладе?
