Флавонолы
Флавонолы представляют собой класс флавоноидов , которые имеют 3-гидроксифлавоновую основу (название IUPAC: 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он). Их разнообразие обусловлено разным положением фенольных групп –ОН . Они отличаются от флаванолов (с буквой «а»), таких как катехин , другой класс флавоноидов, и несвязанной группы метаболически важных молекул, флавинов (с буквой «i»), полученных из желтого витамина B рибофлавина .
Флавонолы присутствуют во многих фруктах и овощах. В западном населении расчетное ежедневное потребление флавонолов находится в диапазоне 20–50 мг в день. Индивидуальное потребление варьируется в зависимости от типа потребляемой диеты. [ 1 ]
Явление двойной флуоресценции (из-за внутримолекулярного переноса протонов в возбужденном состоянии или ESIPT) индуцируется таутомерией флавонолов (и глюкозидов) и может способствовать защите растений от ультрафиолета и окраске цветов . [ 2 ]
Помимо того, что флавонолы являются подклассом флавоноидов , исследование клюквенного сока показало, что флавонолы играют роль наряду с проантоцианидинами в способности сока блокировать бактериальную адгезию, что демонстрируется путем сжатия фимбрии бактерий E. coli в мочевыводящих путях, чтобы чтобы значительно снизить способность этих бактерий оставаться на месте и инициировать инфекцию. [ 3 ] Агликоны флавонолов в растениях являются мощными антиоксидантами, которые защищают растения от активных форм кислорода (АФК). [ 4 ]
Флавонолы
[ редактировать ]| Имя | Название ИЮПАК | 5 | 6 | 7 | 8 | 2′ | 3′ | 4′ | 5′ | 6′ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3-гидроксифлавон | 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
| в Азалии | 2-(3,4-дигидроксифенил)-3,7-дигидрокси-5-метоксихромен-4-он | ОЧ 3 | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
| Фисетин | 3,3',4',7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Большой | 3,5,7-тригидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
| Госсипетин | 2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7,8-тетрагидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Кемпфериде | 3,5,7-тригидрокси-2-(4-метоксифенил)хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЧ 3 | ЧАС | ЧАС |
| Кемпферол | 3,4',5,7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Изорамнетин | 3,5,7-тригидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЧ 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Морен | 2-(2,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Мирицетин | 3,3',4',5',5,7-гексагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
| Нацудайдин | 2-(3,4-диметоксифенил)-3-гидрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он | ОЧ 3 | ОЧ 3 | ОЧ 3 | ОЧ 3 | ЧАС | ЧАС | ОЧ 3 | ОЧ 3 | ЧАС |
| Пахиподол | 5-гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-3,7-диметоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЧ 3 | ЧАС | ЧАС | ОЧ 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Кверцетин | 3,3',4',5,7-пентагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Рамназин | 3,5-дигидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЧ 3 | ЧАС | ЧАС | ОЧ 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Рамнетин | 2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5-дигидрокси-7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЧ 3 | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Флавоногликозиды
[ редактировать ]| Имя | Агликон | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2′ | 3′ | 4′ | 5′ | 6′ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Астрагалин | Кемпферол | Глк | |||||||||
| Азалейн | в Азалии | Ра | |||||||||
| Гиперозид | Кверцетин | Гал | |||||||||
| Изокверцитин | Кверцетин | Глк | |||||||||
| Кемпферитрин | Кемпферол | Ра | Ра | ||||||||
| Мирицитрин | Мирицетин | Ра | |||||||||
| Кверцитрин | Кверцетин | Ра | |||||||||
| Робин | Кемпферол | Робинс | Ра | ||||||||
| Рутина | Кверцетин | Рутиноза | |||||||||
| Спиреозид | Кверцетин | Глк | |||||||||
| Ксанторхамнин | Рамнетин | трисахарид | |||||||||
| амуренсин | Кемпферол | Глк | трет -амил | ||||||||
| в Икари | Кемпфериде | Ра | Глк | трет -амил | |||||||
| Троксерутин | Кверцетин | Рутиноза | гидроксиэтил | гидроксиэтил | гидроксиэтил |
Взаимодействие с лекарственными средствами
[ редактировать ]Флавоноиды влияют на активность CYP ( P450 ). Флавонолы являются ингибиторами CYP2C9 . [ 5 ] и CYP3A4 , [ 1 ] Это ферменты , которые метаболизируют большинство лекарств в организме.
Технологическое использование
[ редактировать ]Исследование 2013 года показало, что с помощью оптических методов можно количественно оценить накопление флавонолов в некоторых фруктах и, таким образом, отсортировать фрукты по качеству и долговечности хранения. [ 6 ]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Исследование 2022 года показало связь между потреблением флавонолов (содержащихся в пище) и более низким темпом снижения когнитивных способностей, включая память. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Чермак Р., Вольфрам С. (октябрь 2006 г.). «Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарств посредством местных желудочно-кишечных механизмов» . Курс. Препарат Метаб . 7 (7): 729–44. дои : 10.2174/138920006778520570 . ПМИД 17073577 . Архивировано из оригинала 20 июля 2012 г.
- ^ Смит, Джеральд Дж.; Маркхэм, Кеннет Р. (1998). «Таутомерия флавонолглюкозидов: значение для защиты растений от УФ-излучения и цвета цветов». Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия . 118 (2): 99–105. дои : 10.1016/s1010-6030(98)00354-2 .
- ^ «Сочные новости о клюкве» . www.medicalxpress.com . Проверено 13 апреля 2018 г.
- ^ Накабаяши Р., Ёнекура-Сакакибара К., Урано К., Сузуки М., Ямада Ю., Нисидзава Т., Мацуда Ф., Кодзима М., Сакакибара Х., Шинозаки К., Майкл А.Дж., Тоге Т., Ямадзаки М., Сайто К. (2014). «Повышение окислительной и засухоустойчивости арабидопсиса за счет избыточного накопления антиоксидантных флавоноидов» . Плант Дж . 77 (3): 367–79. дои : 10.1111/tpj.12388 . ПМЦ 4282528 . ПМИД 24274116 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Си Д., Ван Ю., Чжоу Ю. Х. и др. (март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами» . Метаб. препарата. Диспос . 37 (3): 629–34. дои : 10.1124/dmd.108.023416 . ПМИД 19074529 . S2CID 285706 .
- ^ Пинелли, Патриция; Романи, Анналиса; Фиерини, Элиза; Реморини, Дамиано; Агати, Джованни (2013). «Характеристика содержания полифенолов в экзокарпе киви ( Actinidia deliciosa ) для калибровки оптического датчика для сортировки фруктов». Фитохимический анализ . 24 (5): 460–466. дои : 10.1002/pc.2443 . hdl : 2158/1013486 . ПМИД 23716352 . S2CID 33903704 .
- ^ Холланд, Томас Монро; Агарвал, Пуджа; Ван, Ямин; Дхана, Клодиан; Леурганс, Сью Э.; Ши, Кайла; Бут, Сара Л; Раджан, Кумар; Шнайдер, Джули А.; Барнс, Лиза Л. (22 ноября 2022 г.). «Связь потребления флавонолов с пищей с изменениями в глобальном познании и некоторых когнитивных способностях» . Неврология . 100 (7): e694–e702. дои : 10.1212/WNL.0000000000201541 . ПМЦ 9969915 . S2CID 253800625 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с флавонолами, на Викискладе?
