Антоцианидин

Антоцианидины это распространенные растительные пигменты, агликоны антоцианов — . В их основе лежит флавилия катион . [ 1 ] ион оксония различными группами замещены которого , атомы водорода . Обычно они меняют цвет от красного до фиолетового, синего и голубовато-зеленого в зависимости от pH .
Антоцианидины представляют собой важный подкласс полиметиновых красителей и флавоноидов . Катион флавилия представляет собой катион хроменила с фенильной группой, замещенной в положении 2; и хроменилий (также называемый бензопирилием) представляет собой бициклическую версию пирилия . Положительный заряд может перемещаться вокруг молекулы.
По крайней мере, 31 мономерный антоцианидин был правильно идентифицирован в живых организмах, в основном как основные компоненты антоцианов. Последние отвечают за красный, фиолетовый, синий или черный цвет многих фруктов (например, винограда и черники ), цветов (например , роз ), листьев (например, фиолетовой капусты ) и даже клубней (например, редиса и фиолетового ямса ). Они также встречаются у некоторых животных. [ нужна ссылка ]
Классификация
[ редактировать ]3-Дезоксиантоцианидины, такие как лютеолинидин, представляют собой класс антоцианидинов, у которых отсутствует гидроксильная группа на углероде 3.
Отдельные антоцианидины и их замены Антоцианидин Базовая структура (R 3 & Р 4′ = −ОН) Р 3′ Р 5′ Р 5 Р 6 Р 7 Аурантинид −H −H −ОН −ОН −ОН Капензинидин −ОКН 3 −ОКН 3 −ОКН 3 −H −ОН Цианидин −ОН −H −ОН −H −ОН Дельфинидин −ОН −ОН −ОН −H −ОН европинидин −ОКН 3 −ОН −ОКН 3 −H −ОН я был волосатый −ОКН 3 −ОКН 3 −ОН −H −ОКН 3 Мальвидин −ОКН 3 −ОКН 3 −ОН −H −ОН Пеларгонидин −H −H −ОН −H −ОН Пеонидин −ОКН 3 −H −ОН −H −ОН Петунид −ОН −ОКН 3 −ОН −H −ОН Пульчеллидин −ОН −ОН −ОКН 3 −H −ОН Розинид −ОКН 3 −H −ОН −H −ОКН 3
Естественное явление
[ редактировать ]Большинство растительных антоцианов основаны на цианидине (30%), дельфинидине (22%) и пеларгонидине (18%) соответственно. Всего 20% антоцианов основаны на трех распространенных антоцианидинах (пеонидин, мальвидин и петунидин), которые метилированы.
Около 3%, 3% и 2% антоцианов или антоцианидинов помечены как 3-дезоксиантоцианидины, редкие метилированные антоцианидины и 6-гидроксиантоцианидины соответственно.
У мохообразных в основе антоцианов обычно лежат 3-дезоксиантоцианидины, локализованные в клеточной стенке. Из печеночника Ricciocarpos natans был выделен новый антоцианидин, риччионидин А. Он может быть получен из 6,7,2',4',6'-пентагидроксифлавилия, подвергшегося замыканию кольца 6'-гидроксила в 3-положении. Его видимый спектр в метанольном растворе HCl составляет 494 нм. Этот пигмент сопровождался риччионидином В, который, скорее всего, основан на двух молекулах ричционидина А, связанных через 3'- или 5'-положения. Оба пигмента обнаружены также у печеночников Marchantia polymorpha , Riccia duplex и Scapania undulata . [ 2 ]
Влияние pH
[ редактировать ]Стабильность антоцианидинов зависит от pH . При низком pH (кислые условия) присутствуют окрашенные антоцианидины, тогда как при более высоком pH (основные условия) бесцветные халконы образуются .

Ссылки
[ редактировать ]- ^ Золотая книга ИЮПАК
- ^ Флавоноиды: химия, биохимия и применение . Андерсен, Ойвинд М., Маркхэм, Кеннет Р. КРК, Тейлор и Фрэнсис. 2006. ISBN 0849320216 . OCLC 60454800 .
{{cite book}}
: CS1 maint: другие ( ссылка )
Внешние ссылки
[ редактировать ]медиафайлы по теме: антоцианидины. Викискладе есть