Хризантемина
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-дигидроксифенил)-5,7-дигидроксихроменилий-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5- триол хлорид | |
Другие имена хризонтенин Глюкоцианидин Астерс Хризантемина Фиолетовый цвет кукурузы Куроманин Куроманин хлорид Цианидин-3-глюкозид Цианидол-3-глюкозид Цианидин-3-глюкозид Цианидин 3-О-глюкозид цианидин-3-О-бета-D-глюкозид Цианидин-3-моноглюкозид C3G | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.027.622 |
КЕГГ | |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 21 Ч 21 О 11 + , кл − С 21 Н 21 ClO 11 | |
Молярная масса | 484,83 г/моль (хлорид) 449.38 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Хризантемин – это антоциан . Это 3- глюкозид цианидина куроманин ( ) . [1]
Природные явления
[ редактировать ]Хризантемину можно найти в розелле ( Hibiscus sabdariffa , Malvaceae), различных японских покрытосеменных растениях , [2] левзея (сложноцветные), [3] Плоды калины гладкой ( Viburnum dentatum , Caprifoliaceae) кажутся синими. Одним из основных пигментов является цианидин-3-глюкозид, но общая смесь очень сложна. [4]
В еде
[ редактировать ]Хризантемин обнаружен в выжимках черной смородины, бузине европейской , [5] в красной малине , в соевых оболочках , [6] в Виктории [7] в персиковом , [8] личи и асаи . [9] Он содержится в красных апельсинах. [10] и черный рис. [11]
Это основной антоциан пурпурной кукурузы ( Zea mays ). Фиолетовая кукуруза одобрена в Японии и внесена в « Список существующих пищевых добавок » как фиолетовый кукурузный краситель . [12]
Биосинтез
[ редактировать ]биосинтез цианидин-3-О-глюкозида в Escherichia coli . Методами генной инженерии продемонстрирован [13]
У Arabidopsis thaliana гликозилтрансфераза UGT79B1 участвует в пути биосинтеза антоцианов. Белок UGT79B1 превращает цианидин-3-О-глюкозид в цианидин-3-О-ксилозил(1→2)глюкозид. [14]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Цианидин 3-глюкозид» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 7 апреля 2024 г.
- ^ Ёситама, Кунидзиро (1972). «Обзор антоцианов в прорастающих листьях некоторых японских покрытосеменных исследований антоцианов, LXV». Ботанический журнал Токио . 85 (4): 303–306. дои : 10.1007/BF02490176 . S2CID 46453668 .
- ^ Вересковский, В.В. (1978). «Хризантемин и цианин у видов рода Rhaponticum». Химия природных соединений . 14 (4): 450–451. дои : 10.1007/BF00565267 . S2CID 4817423 .
- ^ Фрэнсис, Ф.Дж. (1989). «Пищевые красители: антоцианы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 28 (4): 273–314. дои : 10.1080/10408398909527503 . ПМИД 2690857 .
- ^ Продукты, в которых содержится полифенол Цианидин-3-О-глюкозид, http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9.
- ^ Чунг, Мён-Гун; Пэк, Ин-Юл; Канг, Сунг-Тэг; Хан, Вон Ён; Ду-Чалл, Шин; Мун, Хун-Пал; Канг, Кван Хи (2001). «Выделение и определение антоцианов в семенных оболочках черной сои (Glycine max (L.) Merr.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (12): 5848–5851. дои : 10.1021/jf010550w . ПМИД 11743773 .
- ^ Дикинсон, Д. (1956). «Химический состав сливы Виктория: содержание хризантемина, кислоты и пектина». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 7 (11): 699–705. дои : 10.1002/jsfa.2740071103 .
- ^ Сенсорные и фенольные характеристики персиков «Elegant Lady» и «Carson» после сбора урожая. ( Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований , 71 (3), июль – сентябрь 2011 г., стр. 445–451 статья )
- ^ Дель Посо-Инсфран Д., Бренес Ч., Талкотт С.Т. (март 2004 г.). «Фитохимический состав и стабильность пигмента Асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». Дж. Агрик. Пищевая хим . 52 (6): 1539–45. дои : 10.1021/jf035189n . ПМИД 15030208 .
- ^ Фельгинес, К; Тексье, О; Бессон, К; Витальоне, П; Ламейсон, JL; Фольяно, В; Скальберт, А; Ванелла, Л; Гальвано, Ф (2008). «Влияние глюкозы на всасывание цианидин-3-глюкозида у крыс». Мол Нутр Пищевая Рес . 52 (8): 959–64. дои : 10.1002/mnfr.200700377 . ПМИД 18646002 .
- ^ Хм, Мин Ён; Ан, Джиюнь; Ха, Тэ Юль (1 сентября 2013 г.). «Гиполипидемическое действие экстракта черного риса, богатого цианидином-3-глюкозидом, посредством регуляции активности липогенных ферментов печени» . Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 93 (12): 3126–3128. дои : 10.1002/jsfa.6070 . ISSN 1097-0010 . ПМИД 23471845 .
- ^ Антоцианы, выделенные из пурпурной кукурузы ( Zea mays L.). Хиромицу Аоки, Норико Кузе и Ёсиаки Като ( статья заархивировано 29 октября 2013 г. в The Wayback Machine )
- ^ Ян Ю, Чемлер Дж, Хуанг Л, Мартенс С, Коффас М.А. (2005). «Метаболическая инженерия биосинтеза антоцианов в Escherichia coli » . Прил. Окружающая среда. Микробиол . 71 (7): 3617–23. Бибкод : 2005ApEnM..71.3617Y . дои : 10.1128/АЕМ.71.7.3617-3623.2005 . ПМК 1169036 . ПМИД 16000769 .
- ^ Ёнекура-Сакакибара, Кейко, Ацуши; Ханада, Мацуке, Фумио; Иноуэ, Эри; Ито, Такуя; 2012). «Две гликозилтрансферазы, участвующие в модификации антоцианов, выявленные с помощью анализа независимых компонентов транскриптома у Arabidopsis thaliana » doi The Plant Journal 69 ( 1): 154–167. : 10.1111 /j.1365-313X.2011.04779.x . ПМЦ 3507004 . ПМИД 21899608 .