Мальвидин глюкозид-этилкатехин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
8-{(1 Ξ )-1-[(2 R *,3 S *)-2-(3,4-Дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3,4-дигидро-2 H -1- бензопиран-8-ил]этил}-5,7-дигидрокси-2-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-3-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )- 3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-1λ 4 -бензопиран-1-илий | |
| Другие имена
8,8-связанный мальвидин-3-глюкозо-этил-(эпи)катехин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 40 Ч 40 О 18 | |
| Молярная масса | 809.75 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Мальвидин глюкозид-этилкатехин представляет собой аддукт флаванола-антоциана . [ 1 ] [ 2 ] Аддукты флаванола-антоциана образуются во время выдержки вина в результате реакций между антоцианами и дубильными веществами, присутствующими в винограде, с метаболитами дрожжей, такими как ацетальдегид . Реакции, индуцированные ацетальдегидом, приводят к образованию соединений с этильной связью, таких как мальвидин глюкозид-этилкатехин. [ 3 ] [ 4 ]
Это соединение имеет лучшую стабильность цвета при pH 5,5, чем мальвидин-3О-глюкозид . При увеличении pH от 2,2 до 5,5 раствор пигмента становился все более фиолетовым (λmax = 560 нм при pH 5,5), тогда как аналогичные растворы антоциана были практически бесцветными при pH 4,0. [ 5 ]
Другие типы альдегидов, такие как изовалеальдегид , бензальдегид , пропиональдегид , изобутиральдегид , формальдегид или 2-метилбутиральдегид , проявляют такую же реакционную способность в модельных растворах. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мальвидин глюкозид-этилкатехин в базе данных метаболома дрожжей.
- ^ Атанасова, Вессела; Фулкранд, Элен; Шейнье, Вероника; Мутуне, Мишель (2002). «Влияние оксигенации на изменения полифенолов, происходящие в процессе виноделия». Аналитика Химика Акта . 458 : 15–27. дои : 10.1016/S0003-2670(01)01617-8 .
- ^ Мората, А; Гонсалес, К; Суарес-Лепе, Х.А. (2007). «Образование винилфенольных пираноантоцианов избранными дрожжами, ферментирующими сусло красного винограда с добавлением гидроксикоричных кислот». Международный журнал пищевой микробиологии . 116 (1): 144–52. doi : 10.1016/j.ijfoodmicro.2006.12.032 . ПМИД 17303275 .
- ^ Асенсторфер, Роберт Э.; Ли, Дэвид Ф.; Джонс, Грэм П. (2006). «Влияние структуры на константы ионизации антоцианов и антоцианоподобных винных пигментов». Аналитика Химика Акта . 563 (1–2): 10–14. дои : 10.1016/j.aca.2005.09.040 .
- ^ Эскрибано-Байлон, Тереза; Альварес-Гарсия, Марта; Ривас-Гонсало, Джулиан К.; Эредиа, Франциско Дж.; Сантос-Буэльга, Селестино (2001). «Цвет и стабильность пигментов, полученных в результате опосредованной ацетальдегидом конденсации между малвидин-3-О-глюкозидом и (+)-катехином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (3): 1213–7. дои : 10.1021/jf001081l . ПМИД 11312838 .
- ^ Писсарра, Дж.; Матеус, Н.; Ривас-Гонсало, Дж.; Сантос Буэльга, К.; Фрейтас, В. (2003). «Реакция между малвидин-3-глюкозидом и (+)-катехином в модельных растворах, содержащих различные альдегиды». Журнал пищевой науки . 68 (2): 476–481. дои : 10.1111/j.1365-2621.2003.tb05697.x . ИНИСТ 15183380 .