изовалеральдегид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-метилбутаналь | |
| Другие имена
Изовалерал, изовалериановый альдегид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.811 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 10 О | |
| Молярная масса | 86.13 [ 1 ] |
| Появление | Бесцветная жидкость [ 1 ] |
| Плотность | 0,785 г/мл при 20 °C [ 1 ] |
| Температура плавления | -51 ° C (-60 ° F; 222 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 92 ° С (198 ° F; 365 К) [ 1 ] |
| Растворим в спирте и эфире, мало растворим в воде. [ 1 ] | |
| −57.5 × 10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Горючий [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
изовалеральдегид Органическое соединение , также известное как 3-метилбутаналь, с формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO. Это альдегид , бесцветная жидкость при СТП . [ 1 ] и содержится в низких концентрациях во многих видах продуктов питания. [ 2 ] В коммерческих целях он используется в качестве реагента для производства фармацевтических препаратов , парфюмерии и пестицидов . [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Синтетические пути производства изовалеральдегида различаются. Одним из методов является гидроформилирование изобутена:
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 C−CH 2 CHO
Небольшое количество 2,2-диметилпропаналя ( (CH 3 ) 2 C-C(CHO)CH 3 . Также образуется побочный продукт [ 3 ]
Другой метод производства предполагает изомеризацию 3-метилбут-3-ен-1-ола с использованием CuO – ZnO в качестве катализатора. Также может быть использована смесь 3-метилбут-3-ен-1-ола и 3-метилбут-2-ен-1-ола. Эти исходные материалы получаются в результате реакции между изобутеном и формальдегидом : [ 3 ]
- СН 3 СН 3 ССН 2 + СН 2 О → (СН 3 ) 2 СНСН 2 СНО
это соединение образуется в результате реакции между аминокислотой лейцином и редуктонами солода Наконец, в пиве . [ 4 ]
Возникновение и использование
[ редактировать ]Поскольку изовалеральдегид может быть получен из лейцина , его появление не ограничивается пивом. Было обнаружено, что это соединение является вкусовым компонентом во многих различных типах продуктов питания. Описано, что он имеет солодовый вкус и содержится в сыре , кофе , курице , рыбе , шоколаде , оливковом масле и чае . [ 2 ] [ 5 ]
Соединение используется в качестве реагента в синтезе ряда соединений. В частности, он используется для синтеза 2,3-диметилбут-2-ена, а затем превращается в 2,3-диметилбутан-2,3-диол и метил- трет -бутилкетон, более известный как пинаколон . Сам пинаколон затем используется в синтезе ряда пестицидов. ряд фармацевтических препаратов, таких как бутизид . Кроме того, из изовалеральдегида и соответствующей ему кислоты синтезируют [ 3 ] Это обычный реагент или строительный блок в органическом синтезе. [ 6 ] [ 7 ]
Циклическая тримеризация изовалеральдегида, катализируемая кислотой, дает 2,4,6-триизобутил- 1,3,5-триоксан [68165-40-2]. Это ароматизатор, который можно использовать в кондитерских, табачных и других пищевых продуктах, зубных пастах и т.п. [ 8 ] Описано, что он придает сливочный, молочный, ванильно-шоколадный и ягодный вкус.
По данным IFF, изовалеральдегид используется в качестве пищевой вкусоароматической добавки. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Льюис, Р.Дж. старший, изд. (2007). Сокращенный химический словарь Хоули (15-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли. п. 719.
- ^ Перейти обратно: а б Черхати, Т.; Форгач, Э. (2003). «Вкусовые (вкусовые) соединения: структуры и характеристики». Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е изд.). Эльзевир Наука. стр. 2509–2517.
- ^ Перейти обратно: а б с д Кольпайнтнер, Дж. «Алифатические альдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 9. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Бэмфорт, CW (2003). «Химия пивоварения». Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е изд.). стр. 440–447.
- ^ Овуор, ПО (2003). «Чай: анализ и дегустация». Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е изд.). стр. 5757–5762.
- ^ Бекман, Роберт; Туш, Дуглас Дж.; Biegasiewiczjournal = Органический синтез, Кайл Ф. (2015). «Органокатализируемое прямое асимметрическое α-гидроксиметилирование альдегидов» . 92 : 320–327. дои : 10.15227/orgsyn.092.0320 .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Поульсен, Пернилле; Овергаард, Метте; Дженсен, Ким Л.; Jørgensenjournal = Органический синтез, Карл Анкер (2014). «Энантиоселективное органокаталитическое α-арилирование альдегидов» . 91 : 175–184. дои : 10.15227/orgsyn.091.0175 .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Дональд Артур Уитикомб и др. Патент США 4093752 , патент США 4191785 (1978 г., компания International Flavors and Fragrances Inc).
- ^ http://lmrnaturals.iff.com/en/site-services/flavor-online-compendium-iframe#3-метилбутиральдегид