изобутилен
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпроп-1-ен | |||
| Другие имена 2-Метилпропен изобутен γ-бутилен 2-метилпропилен Метилпропен | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.697 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1055 В сжиженном нефтяном газе : 1075 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики [1] | |||
| С 4 Ч 8 | |||
| Молярная масса | 56.106 g/mol | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Плотность | 0,5879 г/см 3 , жидкость | ||
| Температура плавления | -140,3 ° C (-220,5 ° F; 132,8 К) | ||
| Точка кипения | -6,9 ° C (19,6 ° F; 266,2 К) | ||
| -44.4·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности [2] | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Н220 | |||
| П210 , П377 , П381 , П403 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | горючий газ | ||
| 465 ° С (869 ° F; 738 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.8–9.6% | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные бутены | 1-бутен цис -2-бутен транс -2-бутен | ||
Родственные соединения | изобутан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Изобутилен (или 2-метилпропен ) представляет собой углеводород с химической формулой (СН 3 ) 2 С=СН 2 . Это четырехуглеродный разветвленный алкен (олефин), один из четырех изомеров бутилена . Это бесцветный горючий газ, имеющий значительную промышленную ценность. [3]
Производство
[ редактировать ]химической чистоты обычно получают путем дегидратации третичного бутилового спирта (ТБА) или каталитического дегидрирования изобутана Полимерный изобутилен (Катофин или аналогичные процессы). [4] Присадки к бензину метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ) и этил-трет-бутиловый эфир (ЭТБЭ) соответственно производятся путем взаимодействия метанола или этанола с изобутиленом, содержащимся в потоках бутена из установок парового крекинга олефинов или нефтеперерабатывающих заводов, или с изобутиленом из обезвоженного ТБА. Изобутилен не выделяют из потока олефинов или бутенов нефтеперерабатывающего завода перед реакцией, поскольку отделение простых эфиров от оставшихся бутенов проще. Изобутилен также можно производить с высокой чистотой путем «обратного крекинга» МТБЭ или ЭТБЭ при высоких температурах и последующего отделения изобутилена путем перегонки из метанола.
является побочным продуктом этинолиза диизобутилена с Изобутилен получением неогексена : [5]
- (CH 3 ) 3 C-CH=C(CH 3 ) 2 + CH 2 =CH 2 → (CH 3 ) 3 C-CH= CH 2 + (CH 3 ) 2 C= CH 2
Использование
[ редактировать ]Изобутилен используется в производстве множества продуктов. Его алкилируют бутаном с образованием изооктана или димеризуют до диизобутилена (ДИБ), а затем гидрируют с получением изооктана , присадки к топливу. Изобутилен также используется в производстве метакролеина . Полимеризация изобутилена дает бутилкаучук (полиизобутилен или ПИБ). такие как бутилированный гидрокситолуол (ВНТ) и бутилированный гидроксианизол (ВНА), получают путем алкилирования фенолов по Фриделю-Крафтсу изобутиленом Антиоксиданты , .
Трет -Бутиламин в промышленных масштабах получают путем аминирования изобутилена с использованием цеолитных катализаторов : [6]
- NH 3 + CH 2 =C(CH 3 ) 2 → H 2 NC(CH 3 ) 3
Приложения находят применение при калибровке фотоионизационных детекторов .
Безопасность
[ редактировать ]Изобутилен — легковоспламеняющийся газ.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 5024.
- ^ Изобутен , Международная карта химической безопасности 1027, Женева: Международная программа по химической безопасности, апрель 2000 г.
- ^ Гейлен, Фрэнк, Массачусетс; Сточниол, Гвидо; Пейтц, Стефан; Шульте-Керне, Эккехард (2014). «Бутены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_483.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ола, Джордж А .; Мольнар, Арпад (май 2003 г.), Химия углеводородов , Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8 .
- ^ Лионель Делауд; Альфред Ф. Ноэлс. «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Уайли.
- ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .