Jump to content

стеран

Нумерация атомов С. У стеранов боковая цепь C-17 различается.

Стераны представляют собой класс тетрациклических тритерпанов, полученных из стероидов или стеринов посредством диагенетической и катагенетической деградации, такой как гидрирование . В природе они встречаются в отложениях и осадочных породах. [1] Стераны являются производными гонана , стероидного ядра которого также называют «циклопентанопергидрофенантрен». [2] Они имеют андростановый скелет с боковой цепью у углерода C-17, составляющий каркас всех стеринов. Стераны широко используются в качестве биомаркеров присутствия эукариот в экосистемах прошлого, поскольку стероиды почти исключительно производятся эукариотами. [3] В частности, холестаны представляют собой диагенетические продукты холестерина у животных , а стигмастаны — диагенетические продукты стигмастеринов в водорослях и наземных растениях . [1] Однако теперь известно, что некоторые бактерии производят стерины, и предполагается, что биосинтез стеринов происходит в основном в бактериях. [4] Стеролы производятся через протостерины, которые представляют собой соединения прямой циклизации сквалена в результате катализа оксидоскваленциклазы . [4] Все известные стерины эукариот подвергаются ферментативной модификации из протостеринов, тогда как организмы, производящие только протостерины, неизвестны. Самая старая запись модифицированных стеранов находится в осадочных породах, отложенных ок. 720–820 миллионов лет назад. [5] Напротив, диагенетические продукты протостеролов (называемые протостанами и циклостеранами) широко распространены в более древних протерозойских породах и предполагают присутствие вымерших протоэукариотов и/или бактерий, продуцирующих стеролы, до эволюции эукариот кроновой группы. [6]

Стераны могут перегруппировываться в диастераны во время диагенеза (от C-27 до C-30, перегруппировка по C-18 и C-19, отсутствие R у C-24). Нефти из обломочных нефтематеринских пород, как правило, богаты диастеранами.

Холестерин и его производные (такие как прогестерон , альдостерон , кортизол и тестостерон ) являются распространенными примерами соединений со стерановым каркасом.

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Питерс, Кентукки; Уолтерс, CC; Молдаванин, Дж. М. (2004). Руководство по биомаркерам: Том 1: Биомаркеры и изотопы в окружающей среде и истории человечества . Том. 1 (2-е изд.). Кембридж: Издательство Кембриджского университета. дои : 10.1017/cbo9780511524868 . ISBN  978-0-521-78697-3 .
  2. ^ Ян, Яньцин; Крин, Анна; Цай, Сяоли; Пупари, Мохаммад Реза; Чжан, Юэфэй; Чизмен, Джеймс Р.; Сюй, Юньцзе (12 января 2023 г.). «Конформации стероидных гормонов: инфракрасная и колебательная спектроскопия кругового дихроизма» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 28 (2): 771. doi : 10,3390/molecules28020771 . ISSN   1420-3049 . ПМЦ   9864676 . PMID   36677830 .
  3. ^ «О биомаркерах» . Лаборатория призыва Массачусетского технологического института (MIT). Ноябрь 2006 г. Архивировано из оригинала 24 апреля 2020 г. Проверено 8 октября 2009 г.
  4. ^ Jump up to: а б Хосино, Ёске; Гоше, Эрик А. (22 июня 2021 г.). «Эволюция бактериального биосинтеза стероидов и его влияние на эукариогенез» . Труды Национальной академии наук . 118 (25). Бибкод : 2021PNAS..11801276H . дои : 10.1073/pnas.2101276118 . ISSN   0027-8424 . ПМЦ   8237579 . ПМИД   34131078 .
  5. ^ Брокс, Йохен Дж.; Джарретт, Эмбер Дж. М.; Сирантуан, Ева; Халлманн, Кристиан; Хосино, Ёске; Лиянаге, Тарика (31 августа 2017 г.). «Рост водорослей в криогенных океанах и появление животных». Природа . 548 (7669): 578–581. Бибкод : 2017Natur.548..578B . дои : 10.1038/nature23457 . ISSN   0028-0836 . ПМИД   28813409 . S2CID   205258987 .
  6. ^ Брокс, Йохен Дж.; Неттерсхайм, Бенджамин Дж.; Адам, Пьер; Шеффер, Филипп; Джарретт, Эмбер Дж. М.; Гюнели, Нур; Лиянаге, Тарика; ван Мальдегем, Леннарт М.; Халлманн, Кристиан; Хоуп, Джанет М. (июнь 2023 г.). «Затерянный мир сложной жизни и позднее возникновение эукариотической короны» . Природа . 618 (7966): 767–773. Бибкод : 2023Natur.618..767B . doi : 10.1038/s41586-023-06170-w . ISSN   1476-4687 . ПМИД   37286610 . S2CID   259111647 .


Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: e4e5ee4aa0ad0d5350af1963f09d04a6__1721883540
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/e4/a6/e4e5ee4aa0ad0d5350af1963f09d04a6.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Sterane - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)