стеран

Стераны представляют собой класс тетрациклических тритерпанов, полученных из стероидов или стеринов посредством диагенетической и катагенетической деградации, такой как гидрирование . В природе они встречаются в отложениях и осадочных породах. [1] Стераны являются производными гонана , стероидного ядра которого также называют «циклопентанопергидрофенантрен». [2] Они имеют андростановый скелет с боковой цепью у углерода C-17, составляющий каркас всех стеринов. Стераны широко используются в качестве биомаркеров присутствия эукариот в экосистемах прошлого, поскольку стероиды почти исключительно производятся эукариотами. [3] В частности, холестаны представляют собой диагенетические продукты холестерина у животных , а стигмастаны — диагенетические продукты стигмастеринов в водорослях и наземных растениях . [1] Однако теперь известно, что некоторые бактерии производят стерины, и предполагается, что биосинтез стеринов происходит в основном в бактериях. [4] Стеролы производятся через протостерины, которые представляют собой соединения прямой циклизации сквалена в результате катализа оксидоскваленциклазы . [4] Все известные стерины эукариот подвергаются ферментативной модификации из протостеринов, тогда как организмы, производящие только протостерины, неизвестны. Самая старая запись модифицированных стеранов находится в осадочных породах, отложенных ок. 720–820 миллионов лет назад. [5] Напротив, диагенетические продукты протостеролов (называемые протостанами и циклостеранами) широко распространены в более древних протерозойских породах и предполагают присутствие вымерших протоэукариотов и/или бактерий, продуцирующих стеролы, до эволюции эукариот кроновой группы. [6]
Стераны могут перегруппировываться в диастераны во время диагенеза (от C-27 до C-30, перегруппировка по C-18 и C-19, отсутствие R у C-24). Нефти из обломочных нефтематеринских пород, как правило, богаты диастеранами.
Холестерин и его производные (такие как прогестерон , альдостерон , кортизол и тестостерон ) являются распространенными примерами соединений со стерановым каркасом.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Питерс, Кентукки; Уолтерс, CC; Молдаванин, Дж. М. (2004). Руководство по биомаркерам: Том 1: Биомаркеры и изотопы в окружающей среде и истории человечества . Том. 1 (2-е изд.). Кембридж: Издательство Кембриджского университета. дои : 10.1017/cbo9780511524868 . ISBN 978-0-521-78697-3 .
- ^ Ян, Яньцин; Крин, Анна; Цай, Сяоли; Пупари, Мохаммад Реза; Чжан, Юэфэй; Чизмен, Джеймс Р.; Сюй, Юньцзе (12 января 2023 г.). «Конформации стероидных гормонов: инфракрасная и колебательная спектроскопия кругового дихроизма» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 28 (2): 771. doi : 10,3390/molecules28020771 . ISSN 1420-3049 . ПМЦ 9864676 . PMID 36677830 .
- ^ «О биомаркерах» . Лаборатория призыва Массачусетского технологического института (MIT). Ноябрь 2006 г. Архивировано из оригинала 24 апреля 2020 г. Проверено 8 октября 2009 г.
- ^ Jump up to: а б Хосино, Ёске; Гоше, Эрик А. (22 июня 2021 г.). «Эволюция бактериального биосинтеза стероидов и его влияние на эукариогенез» . Труды Национальной академии наук . 118 (25). Бибкод : 2021PNAS..11801276H . дои : 10.1073/pnas.2101276118 . ISSN 0027-8424 . ПМЦ 8237579 . ПМИД 34131078 .
- ^ Брокс, Йохен Дж.; Джарретт, Эмбер Дж. М.; Сирантуан, Ева; Халлманн, Кристиан; Хосино, Ёске; Лиянаге, Тарика (31 августа 2017 г.). «Рост водорослей в криогенных океанах и появление животных». Природа . 548 (7669): 578–581. Бибкод : 2017Natur.548..578B . дои : 10.1038/nature23457 . ISSN 0028-0836 . ПМИД 28813409 . S2CID 205258987 .
- ^ Брокс, Йохен Дж.; Неттерсхайм, Бенджамин Дж.; Адам, Пьер; Шеффер, Филипп; Джарретт, Эмбер Дж. М.; Гюнели, Нур; Лиянаге, Тарика; ван Мальдегем, Леннарт М.; Халлманн, Кристиан; Хоуп, Джанет М. (июнь 2023 г.). «Затерянный мир сложной жизни и позднее возникновение эукариотической короны» . Природа . 618 (7966): 767–773. Бибкод : 2023Natur.618..767B . doi : 10.1038/s41586-023-06170-w . ISSN 1476-4687 . ПМИД 37286610 . S2CID 259111647 .