Моя ферма
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
5ξ-Гонан
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(3a R ,3b S ,5a Ξ ,9a S ,9b R ,11a S )-Гексадекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Ч 28 | |
| Молярная масса | 232.411 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гонан ( циклопентанпергидрофенантрен ) представляет собой химическое соединение формулы C.
17 ч.
28 , структура которого состоит из четырех между собой углеводородных колец конденсированных : трех циклогексановых звеньев и одного циклопентанового . Его также можно рассматривать как результат слияния молекулы циклопентана с полностью гидрогенизированной молекулой фенантрена , отсюда и более описательное название « пергидроциклопента[а]фенантрен ». Несистематическая версия вышеуказанного названия - «циклопентанпергидрофенантрен». [ 1 ]
Он не имеет двойных связей, то есть полностью насыщен и считается основной структурой стероидов, часто называемой стероидным ядром . [ 1 ] Существует множество форм гонана, но лишь немногие из них встречаются в живых организмах в природе. Некоторые распространенные формы включают 5α-гонан и 5β-гонан. Эстран, андростан и прегнан представляют собой варианты гонана с дополнительными метильными или этильными группами, присоединенными к определенным положениям углерода. Термин гонан также используется для описания группы прогестинов, которые похожи на левоноргестрел, но имеют немного другую структуру, чем другие гормоны, такие как эстраны.
Значение
[ редактировать ]Гонан является важным химическим соединением в семействе стероидов, поскольку его структура состоит из четырех углеводородных колец, слитых вместе, состоящих из трех циклогексановых единиц и одного циклопентана, который часто называют «стероидным ядром» и служит исходным соединением для стероидов.
Открытие гонана и его роли в качестве стероидного ядра имело фундаментальное значение для понимания структуры и функций различных стероидных гормонов. Нумерация стероидных колец определяется на основе скелетной структуры гонана, что обеспечивает основу для классификации и идентификации различных стероидов.
Использование термина
[ редактировать ]Термин гонан также используется для обозначения группы прогестинов. [ 2 ] Это производные 19-нортестостерона, гомологированные по атому углерода 18, включая левоноргестрел и его аналоги . [ 3 ] Этот термин используется таким образом, чтобы отличить их от эстранов , которые также являются производными 19-нортестостерона. [ 3 ]
Структура
[ редактировать ]Гонан представляет собой тетрациклический углеводород без двойных связей. Формально это исходное соединение стероидов , поэтому его называют «стероидным ядром». [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ] Некоторыми важными производными гонана являются стероидные гормоны , характеризующиеся метильными группами в положениях C10 и C13 и боковой цепью в положении C17. [ 5 ]
Поскольку гонан имеет шесть центров хиральности , у него 64 (2 6 ) теоретически возможные стереоизомеры , [ 4 ] которые различаются положением неподеленных атомов водорода при атомах углерода 5, 8, 9, 10, 13 и 14 в направлении, перпендикулярном средней плоскости атомов углерода. Однако лишь немногие из этих стереоизомеров встречаются в живых организмах. [ 4 ] Наиболее распространены 5α-гонан и 5β-гонан .
-
5α-Гонан -
5β-гонан
-
5α-Гонан, вид сбоку -
5β-Гонан, вид сбоку
Варианты
[ редактировать ]Эстран (C18) представляет собой 13β-метиловый вариант гонана, андростан (C19) представляет собой 10β,13β-диметиловый вариант гонана, а прегнан (C21) представляет собой 10β,13β-диметиловый, 17β- этиловый вариант гонана. [ 6 ] [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Ян, Яньцин; Крин, Анна; Цай, Сяоли; Пупари, Мохаммад Реза; Чжан, Юэфэй; Чизмен, Джеймс Р.; Сюй, Юньцзе (12 января 2023 г.). «Конформации стероидных гормонов: инфракрасная и колебательная спектроскопия кругового дихроизма» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 28 (2): 771. doi : 10,3390/molecules28020771 . ISSN 1420-3049 . ПМЦ 9864676 . PMID 36677830 .
- ^ Луазо, Камилла; Каэтано, Флоренция; Жубер, Фанни; Перрен-Террин, Энн С.; Кардо, Филипп; Фиамма, Мари Н.; Фрюжьер, Ален; Штраус, Кристиан; Бодино, Лоуренс (2 ноября 2018 г.). «Современные перспективы использования гонановых прогестеронергических препаратов в лечении синдромов центральной гиповентиляции» . Современная нейрофармакология . 16 (10): 1433–1454. дои : 10.2174/1570159X15666170719104605 . ПМК 6295933 . ПМИД 28721821 .
- ^ Jump up to: а б Эдгрен, Ричард А.; Станчик, Фрэнк З. (декабрь 1999 г.). «Номенклатура гонановых прогестинов» . Контрацепция . 60 (6): 313. doi : 10.1016/S0010-7824(99)00101-8 . ПМИД 10715364 .
- ^ Jump up to: а б с Буркхард Фугманн; Сюзанна Ланг-Фугманн; Вольфганг Стеглих (28 мая 2014 г.). Энциклопедия натуральных продуктов RÖMPP, 1-е издание, 2000 г. Тиме. стр. 1918–. ISBN 9783131795519 . OCLC 1389366313 .
- ^ Jump up to: а б Спейт, Джеймс Г. (24 декабря 2010 г.). Справочник по промышленным углеводородным процессам . Профессиональное издательство Персидского залива. стр. 474–. ISBN 9780080942711 . OCLC 750151056 .
- ^ Д. Шрирам (1 сентября 2010 г.). Медицинская химия . Пирсон Образовательная Индия. стр. 594–. ISBN 978-81-317-3144-4 .
- ^ Этьен-Эмиль Болье; Пол А. Келли (30 ноября 1990 г.). Гормоны: от молекул к болезни . Springer Science & Business Media. стр. 391–. ISBN 978-0-412-02791-8 .
 | Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
 | Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |