Кукурбитан
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
19-Нор-5x,9β,10α-ланостан
| |
Систематическое название ИЮПАК
( 1R , 3aS , 3bR , 5aΞ , 9aR , 9bS ,11aR ) -3a,6,6,9b,11a-Пентаметил-1-[(2R ) -6-метилгептан-2-ил ]гексадекагидро-1 H -циклопента[ а ]фенантрен | |
Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 30 Ч 54 | |
Молярная масса | 414.762 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Кукурбитан представляет собой класс тетрациклических химических соединений формулы C.
3030ч
54 ( номер CAS 65441-59-0). Это полициклический углеводород , в частности тритерпен . Это также изомер ланостана (в частности, 19(10→9β)-абеоланостана ), от которого он отличается формальным сдвигом метильной группы ( номер углерода 19) с положения 10 на положение 9β в стандартной схеме нумерации стероидов . [ 1 ] [ 2 ]
Название применяется к двум стереоизомерам , отличающимся префиксами 5α- и 5β- , которые различаются направлением связей у конкретного атома углерода (номер 5 в стандартной схеме нумерации стероидов). [ 1 ]
-
5α-кукурбитан
-
5β-кукурбитан
Производные
[ редактировать ]Природные соединения
[ редактировать ]Соединения с основным кукурбитаном скелетом обнаружены во многих растениях, а некоторые из них являются важными фитофармацевтическими препаратами . [ 3 ] Природные соединения, родственные кукурбитану, включают:
Именованный
[ редактировать ]- Бальзаминапентаол из Momordica balsamina . [ 4 ]
- Бальзаминол А из Momordica balsamina . [ 4 ]
- Бальзаминол B из Momordica balsamina . [ 4 ]
- Бридиозид А из Bryonia dioica [ 3 ] : 64
- Бриоамаринд и производные Bryonia dioica [ 3 ] : 65 , 66
- Чарантин или фетидин из Momordica charantia. [ 5 ] и Momordica foetida [ 6 ]
- Чарантозиды I-VIII , из Momordica charantia . [ 7 ]
- Кукурбалсаминол B из Momordica balsamina . [ 4 ]
- Кукурбалсаминол А из Momordica balsamina . [ 4 ]
- Кукурбитацины AL, OT [ 3 ] [ 8 ] [ 9 ] : 3 – 8
- Датискозиды из Datisca glomerata. [ 3 ] : 16 – 19
- Эндекафиллацины А и В из корней Hemsleya endecaphylla. [ 9 ] : 1, 2
- Гемслецины А и В из корней H. endecaphylla. [ 9 ]
- Лепидолид из гриба Russula lepida. [ 10 ]
- Каравилагенин Е из Momordica balsamina . [ 4 ]
- Хекадаэнгозиды A, B, D и K из Trichosanthes tricuspidata . [ 3 ] : 57 , 58 , 67 , 68
- Кугуацины AS , из стеблей и листьев Momordica charantia. [ 11 ] [ 12 ]
- Momordica charantia , из корня Momordica charantia. [ 13 ]
- Mogrosides I-V , from the fruits of Siraitia grosvenorii [ 14 ]
- Момордицин I, II и 28 из Momordica charantia. [ 15 ] [ 16 ]
- Момордицины II и IV из листьев Momordica charantia. [ 17 ]
- Момордикозиды AS , из Momordica charantia. плодов [ 7 ] [ 18 ] [ 19 ]
- Неокугуаглюкозид из Momordica charantia. плодов [ 20 ]
- Неомогрозид , из плодов Siraitia grosvenorii . [ 21 ]
- Пентаноркукурбитацины А и В [ 22 ] : 1, 2
- Персеапикрозид А из Persea mexicana. [ 3 ] : 44
- Сканденозид R9 из Hemsleya panacis-scandens. [ 3 ] : 45
- Спинозиды А и В из Desfontainia spinosa. [ 3 ] : 61 , 62
Безымянный
[ редактировать ]- 3β,7β,23ξ-тригидроксикукурбита-5,24-диен-19-ал , растворимый в хлороформе, плавится при 123-125 °С, из Momordica charantia , Momordica foetida . [ 23 ] : 1
- 3β,7β,25-тригидроксикукурбита-5,23-диен-19-ал , растворимый в хлороформе, плавится при 188-191 °С, из Momordica charantia , Momordica foetida. [ 23 ] : 2
- 3β,7β-дигидрокси-25-метоксикукурбита-5,23-диен-19-ал , растворимый в хлороформе, из Momordica charantia , Momordica foetida. [ 23 ] : 3
- 5β,19-эпокси-25-метоксикукурбита-6,23-диен-3β,19-диол , растворимый в хлороформе, плавится при 182-184 °C, из Momordica foetida. [ 23 ] : 4
- 5β,19-эпоксикукурбита-6,23-диен-3β,19,25-триол , растворимый в хлороформе, из Momordica foetida [ 23 ] : 5
- 5β,19-эпокси-19-метоксикукурбита-6,23-диен-3β,25-диол , растворимый в хлороформе, плавится при 102-104 °С, из Momordica charantia , Momordica foetida. [ 23 ] : 6
- 5β,19-эпокси-19,25-диметоксикукурбита-6,23-диен-3β-ол , растворимый в хлороформе, из Momordica charantia , Momordica foetida. [ 23 ] : 7
- 5β,19-эпокси-25-метоксикукурбита-6,23-диен-3β-ол , растворимый в хлороформе, плавится при 139-141 °С, из Momordica charantia , Momordica foetida. [ 23 ] : 8
- 19( R ) -н -бутанокси-5β,19-эпоксикукурбита-6,23-диен-3β,25-диол 3- O -β-глюкопиранозид , C
40 ч.
66 О
9 , белый порошок, растворимый в метаноле, из Momordica charantia (8 мг/35 кг). плодов [ 18 ] : 1 - 23- O -β-аллопиранозилкукурбита-5,24-диен-7α,3β,22( R ),23( S )-тетраол 3- O -β-аллопиранозид , C
42 ч.
69 О
14 , белый порошок, растворимый в метаноле, из Momordica charantia (10 мг/35 кг). плодов [ 18 ] : 2 - 23( R ),24( S ),25-тригидроксикукурбит-5-ен 3- O -{[β-глюкопиранозил(1→6)]- O -β-глюкопиранозил}-25- O -β-глюкопиранозид , C
48 ч.
82 О
19 , белый порошок, растворимый в метаноле, из Momordica charantia (10 мг/35 кг). плодов [ 18 ] : 3 - 2,16-дигидрокси-22,23,24,25,26,27-гексаноркукурбит-5-ен-11,20-дион 2-O-β-D-глюкопиранозид , растворимый в этаноле, из плодов Cucurbita pepo (25 мг /15 кг) [ 8 ] : 3
- 16-гидрокси-22,23,24,25,26,27-гексаноркукурбит-5-ен-11,20-дион 3-O-α-L-рамнопиранозил-(1→2)-β-D-глюкопиранозид , белый порошок, растворимый в этаноле, из плодов Cucurbita pepo (12 мг/15 кг) [ 8 ] : 4
- 7-метоксикукурбита-5,24-диен-3β,23(R)-диол из Momordica balsamina . [ 24 ]
- 25,26,27-триноркукурбит-5-ен-3,7,23-трион С
2727ч
40 О
3 , белый порошок, растворимый в метаноле , из стеблей Momordica charantia (6 мг/18 кг). [ 22 ] : 3
См. также
[ редактировать ]- Гоягликозид
- каравилозид
- Моморденол из Momordica charantia. [ 15 ]
- 24( R )-стигмастан-3β,5α,6β-триол-25-ен 3- O -β-глюкопиранозид , C
3535 ч
60 О
8 , белый порошок из плодов Momordica charantia (15 мг/35 кг) [ 18 ] : 4
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Номенклатура стероидов — пересмотренные предварительные правила» . Европейский журнал биохимии . 10 :1–19. 1969. doi : 10.1111/j.1432-1033.1969.tb00650.x .
- ^ Сатиш Кумар и Радж Кумар (1991), Биохимический словарь . Публикации Анмол, Индия
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Чен, JC; Чиу, Миннесота; Не, РЛ; Корделл, Джорджия; Цю, SX (2005). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структура и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–399. дои : 10.1039/B418841C . ПМИД 16010347 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Рамалете, Коннектикут; МАНСУР, штат Техас; Мулхово, С.; Мольнар, Дж.; Феррейра, MJU (2009). «Тритерпеноиды кукурбитанового типа из африканского растения Momordica balsamina». Журнал натуральных продуктов . 72 (11): 2009–2013. дои : 10.1021/np900457u . hdl : 10884/1322 . ПМИД 19795842 .
- ^ Лолиткар, ММ; Рао, г-н Раджарама (1962). «Заметка о гипогликемическом принципе, выделенном из плодов Momordica charantia ». Журнал Бомбейского университета . 29 : 223–224.
- ^ Оланийи, А.А. (1975). «Нейтральный компонент Momordica foetida». Ллойдия . 38 (4): 361–362. ПМИД 1186439 .
- ^ Jump up to: а б Акихиса, Т.; Хиго, Н.; Токуда, Х.; Укия, М.; Акадзава, Х.; Тотиги, Ю.; Кимура, Ю.; Сузуки, Т.; Нишино, Х. (2007). «Тритерпеноиды кукурбитанового типа из плодов Momordica charantia и их химиопрофилактическое действие против рака». Журнал натуральных продуктов . 70 (8): 1233–1239. дои : 10.1021/np068075p . ПМИД 17685651 .
- ^ Jump up to: а б с Ван, Да-Чэн; Пан, Хун-Ю; Дэн, Сюй-Мин; Сян, Хуа; Гао, Хуэй-Юань; Цай, Хуэй; Ву, Ли-Цзюнь (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитановые гликозиды из плодов Cucurbita pepo сорта Dayangua ». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6): 525–529. дои : 10.1080/10286020600782538 . ПМИД 17885839 . S2CID 27762659 .
- ^ Jump up to: а б с Чен, JC; Чжан, GH; Чжан, ZQ; Цю, Миннесота; Чжэн, Ю.Т.; Ян, Л.М.; Ю, КБ (2008). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с ингибирующей активностью в отношении ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–155. дои : 10.1021/np0704396 . ПМИД 18088099 .
- ^ Цзянь-Вэнь Тан, Зе-Джун Донг, Чжи-Хуэй Дин и Цзи-Кай Лю (2002), «Лепидолид, новое секо-кольцо-кукурбитановый тритерпеноид из Russula lepida (Basidiomycetes)» . Zeitschrift für Naturforschung Series C, том 57C, выпуск 11/12, страницы 963–965.
- ^ Чен, JC; Лю, WQ; Лу, Л.; Цю, Миннесота; Чжэн, Ю.Т.; Ян, Л.М.; Чжан, XM; Чжоу, Л.; Ли, ЗР (2009). «Кугуацины F – S, кукурбитановые тритерпеноиды из Momordica charantia». Фитохимия . 70 (1): 133–140. doi : 10.1016/j.phytochem.2008.10.011 . ПМИД 19041990 .
- ^ Чен, JC; Тянь, РР; Цю, Миннесота; Лу, Л.; Чжэн, Ю.Т.; Чжан, ZQ (2008). «Триноркукурбитан и кукурбитановые тритерпеноиды из корней Momordica charantia ». Фитохимия . 69 (4): 1043–1048. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.020 . ПМИД 18045630 .
- ^ Чен, JC; Лу, Л.; Чжан, XM; Чжоу, Л.; Ли, ЗР; Цю, Миннесота (2008). «Восемь новых кукурбитановых гликозидов, кугуагликозидов A – H, из корня Momordica charantia L». Helvetica Chimica Acta . 91 (5): 920. doi : 10.1002/hlca.200890097 .
- ^ Такасаки, Такао; Сугиура, Масаки; Нишино, Токуда, Харукуни; Касаи, Рёдзи; Ямасаки, Кадзуо (2003). о раке Письма . 198 (1): 37–42 doi : 03)00285-4 . PMID 12893428 10.1016/s0304-3835 (
- ^ Jump up to: а б Бегум, Сабира; Ахмед, Мансур; Сиддики, Бина С.; Хан, Абдулла; Сайфи, Зафар С.; Ариф, Мохаммед (1997). «Тритерпены, стерол и моноциклический спирт из Momordica Charantia ». Фитохимия . 44 (7): 1313–1320. дои : 10.1016/s0031-9422(96)00615-2 .
- ^ Фатопе, Маджекодунми; Такеда, Ёсио; Ямасита, Хироясу; Окабе, Хикару; Ямаути, Тацуо (1990). «Новые кукурбитановые тритерпеноиды из Momordica charantia » Журнал натуральных продуктов . 53 (6): 1491–1497. дои : 10.1021/np50072a014 .
- ^ Даниэль Бисрат Мекурия, Такехиро Касиваги, Син-ичи Тебаяши и Чул-Са Ким (2006) «Кукурбитановые глюкозиды из листьев Momordica charantia как средства, сдерживающие откладывание яиц минером, Liriomyza trifolii » З. Естественные науки. , том 61c, страницы 81–86.
- ^ Jump up to: а б с д и Лю, JQ; Чен, JC; Ван, CF; Цю, Миннесота (2009). «Новые кукурбитановые тритерпеноиды и стероидные гликозиды из Momordica charantia» . Молекулы . 14 (12): 4804–4813. дои : 10.3390/molecules14124804 . ПМК 6255097 . ПМИД 20032860 .
- ^ ФурНаина, Л.; Танака, М.; Такаока, С.; Ода, М.; Могами, О.; Учида, М.; Асакава, Ю. (2006). «Компоненты Momordica charantia и противодиабетический скрининг изолированных основных соединений» . Химический и фармацевтический вестник . 54 (7): 1017–1021. дои : 10.1248/cpb.54.1017 . ПМИД 16819222 .
- ^ Лю, JQ; Чен, JC; Ван, CF; Цю, Миннесота (2010). «Один новый кукурбитановый тритерпеноид из плодов Momordica charantia» . Европейский химический журнал . 1 (4): 294. doi : 10.5155/eurjchem.1.4.294-296.131 .
- ^ Си Цзянь-юн, Чен Ди-хуа, Чан Ци и Шен Лянь-ган (1996), Выделение и определение кукурбитан-гликозидов из свежих плодов Siraitia Grosvenorii . Архивировано 7 октября 2011 г. в журнале Wayback Machine Journal of Integrative Plant Biology, том 38, выпуск 6, страницы, 489–494.
- ^ Jump up to: а б Чен, ЧР; Ляо, Ю.В.; Ван, Л.; Куо, Ю.Х.; Лю, HJ; Ши, WL; Ченг, HL; Чанг, CI (2010). «Тритерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia и их цитопротекторная активность в отношении гепатотоксичности клеток HepG2, индуцированной трет-бутилгидропероксидом» . Химический и фармацевтический вестник . 58 (12): 1639–1642. дои : 10.1248/cpb.58.1639 . ПМИД 21139270 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Малхолланд, округ Колумбия; Сьюрам, В.; Осборн, Р.; Пегель, К.Х.; Коннолли, Джей Ди (1997). «Кукурбитановые тритерпеноиды из листьев Momordica foetida». Фитохимия . 45 (2): 391. doi : 10.1016/S0031-9422(96)00814-X .
- ^ Шпенглер, Габриэлла; Рамалете, Катия; МАРТИНС, Марта; МАРТИНС, Ана; СЕРЛИ, Джулианна; Вивейрос, Мигель; Мольнар, Йозеф; ДУАРТЕ, Ноэлия; МУЛХОВОС, Сильва; Мария-; ФЕРРЕЙРА, Хосе У.; Амарал, Леонард (2010). «Оценка тритерпеноидов типа кукурбитана из Momordica balsamina на P-гликопротеине (ABCB1) методами проточной цитометрии и флуорометрии в реальном времени». Противораковые исследования . 30 : 4867–4871.