Норгестрел
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Оврал, Опилл и другие |
| Другие имена | дл-норгестрел; DL-норгестрел; (±)-норгестрел; WY-3707; Ш-70850; Ш-850; ФХ 122-А; rac -13-этил-17α-этинил-19-нортестостерон; rac -13-Этил-17α-этинилэстр-4-ен-17β-ол-3-он |
| AHFS / Drugs.com | Подробная информация для потребителей Micromedex |
| МедлайнПлюс | а602008 |
| Данные лицензии |
|
| Маршруты администрация | Через рот |
| Класс препарата | прогестаген ; Прогестин |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.026.758 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 28 О 2 |
| Молярная масса | 312.453 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Норгестрел — это прогестин , который используется в противозачаточных таблетках, продаваемых под торговой маркой Оврал, в сочетании с эстрогеном этинилэстрадиолом и Опиллом самим . Он также используется в гормональной терапии в период менопаузы . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Его принимают внутрь . [ 5 ] [ 6 ]
Побочные эффекты норгестрела включают нарушения менструального цикла , головные боли , тошноту и болезненность молочных желез . [ 8 ] Наиболее распространенные побочные эффекты норгестрела включают нерегулярные кровотечения, головные боли, головокружение, тошноту, повышенный аппетит, боль в животе, судороги или вздутие живота. [ 2 ] Норгестрел представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . [ 6 ] Он обладает слабой андрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности. [ 6 ]
Норгестрел был запатентован в 1961 году и начал использоваться в медицине, в частности, в противозачаточных таблетках, в 1966 году. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Впоследствии его также начали использовать в менопаузальной гормональной терапии. [ 7 ] Норгестрел иногда называют прогестином «второго поколения». [ 12 ] Он широко продается по всему миру. [ 7 ] [ 4 ] Норгестрел доступен в виде непатентованного лекарства . [ 13 ] В 2021 году версия с этинилэстрадиолом заняла 227-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: было выписано более 1 миллиона рецептов. [ 14 ] [ 15 ] В июле 2023 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) разрешило продажу норгестрела без рецепта . [ 2 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Норгестрел используется в сочетании с этинилэстрадиолом или хинестролом в комбинированных противозачаточных таблетках , отдельно в противозачаточных таблетках, содержащих только прогестаген , и в сочетании с эстрадиолом или конъюгированными эстрогенами в гормональной терапии в менопаузе . [ 7 ] Он также использовался в качестве средства экстренной контрацепции в режиме Юзпе . [ 16 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Норгестрел является прогестагеном или агонистом рецептора прогестерона . [ 6 ] Биологическая активность норгестрела заключается в левоноргестрела левоэнантиомере , правый тогда как изомер неактивен. [ 6 ] По своей гормональной активности норгестрел идентичен левоноргестрелу, за исключением того, что он вдвое слабее по весу. [ 6 ] Левоноргестрел и, как следствие, норгестрел обладают некоторой андрогенной активностью, но не обладают эстрогенной , антиминералокортикоидной или глюкокортикоидной активностью. [ 6 ]
Доза норгестрела, подавляющая овуляцию, по-видимому, превышает 75 мкг/день, поскольку в исследованиях овуляция происходила в 50–75% циклов при такой дозировке норгестрела. [ 17 ] Доза левоноргестрела, подавляющая овуляцию, которая в два раза эффективнее норгестрела, составляет примерно 50–60 мкг/день. [ 6 ] [ 18 ] [ 17 ] В одном обзоре указана доза норгестрела, подавляющая овуляцию, равная 100 мкг/день. [ 19 ] Доза норгестрела для трансформации эндометрия указана как 12 мг на цикл, а доза норгестрела для теста на задержку менструального цикла указана как от 0,5 до 2 мг/день. [ 19 ] [ 20 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Фармакокинетика . норгестрела была рассмотрена [ 21 ]
Химия
[ редактировать ]Норгестрел, также известный как rac -13-этил-17α-этинил-19-нортестостерон или как rac -13-этил-17α-этинилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический эстрана стероид и его производное. тестостерона . [ 3 ] [ 4 ] Это рацемическая смесь стереоизомеров . декстроноргестрела (изомер C13α; l-норгестрел, L-норгестрел или (+)-норгестрел) и левоноргестрела (изомер C13β; d-норгестрел, D-норгестрел или (–)-норгестрел) , первый из которых неактивен (что делает норгестрел ровно вдвое менее эффективным, чем левоноргестрел). [ 22 ] [ 23 ] Норгестрел является, более конкретно, производным норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерона) и является членом подгруппы гонана (18-метилэстрана) семейства 19-нортестостерона прогестинов. [ 24 ]
Синтез
[ редактировать ]химического синтеза норгестрела. Опубликованы результаты [ 21 ]
История
[ редактировать ]Норгестрел был впервые представлен как противозачаточная таблетка в сочетании с этинилэстрадиолом под торговой маркой Eugynon в Германии в 1966 году. [ 9 ] [ 10 ] Впоследствии в 1968 году он продавался как комбинированная противозачаточная таблетка с этинилэстрадиолом в США под торговой маркой Ovral, а также продавался во многих других странах. [ 25 ] [ 26 ] [ 7 ]
Контрацептивная эффективность норгестрела была установлена в США с первоначальным разрешением на использование по рецепту в 1973 году. [ 2 ]
В июле 2023 года FDA одобрило безрецептурную продажу норгестрела. [ 2 ] [ 27 ] FDA предоставило одобрение компании Laboratoire HRA Pharma, которая была приобретена Perrigo Company plc . [ 2 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Норгестрел — это непатентованное название препарата и его международное непатентованное название , принятое в США название , Фармакопея США , одобренное в Великобритании название , наименование Commune Française , Denominazione Comune Italiana и японское наименование . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] Он также известен как дл-норгестрел, DL-норгестрел или (±)-норгестрел. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ]
Названия брендов
[ редактировать ]Норгестрел продается под различными торговыми марками, включая Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo/Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran, Овранетт, Овратте, Плановар, Премпак, Прогилутон и Тринордиол и другие. [ 3 ] [ 4 ] [ 7 ] [ 25 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Опил-норгестрел таблетка» . ДейлиМед . 4 марта 2024 года. Архивировано из оригинала 11 марта 2024 года . Проверено 13 марта 2024 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж «FDA одобрило первый безрецептурный ежедневный оральный контрацептив» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) (пресс-релиз). 13 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 13 июля 2023 года . Проверено 13 июля 2023 г.
В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
- ^ Jump up to: а б с д и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 751–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
- ^ Jump up to: а б с д Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1 . Архивировано из оригинала 10 января 2023 года . Проверено 10 марта 2018 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 . Архивировано (PDF) из оригинала 22 августа 2016 года . Проверено 10 марта 2018 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час «Норгестрел – список торговых марок от» . Наркотики.com. Архивировано из оригинала 9 января 2021 года . Проверено 17 сентября 2022 г.
- ^ «Узнайте больше об Опилле (таблетке Норгестрела для перорального применения 0,075 мг)» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 13 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 9 октября 2023 года . Проверено 13 марта 2024 г.
- ^ Jump up to: а б Ортис-Гомес Т., Сантесмасес МЮ (22 апреля 2016 г.). Гендерные наркотики и медицина: исторические и социокультурные перспективы . Тейлор и Фрэнсис. стр. 175–. ISBN 978-1-317-12981-3 .
Маркетинговая кампания 1966 года для второго противозачаточного средства Шеринга, Эвгинона, [...] (Schering AG Berline 1966, 11). [...] В 1970 году [Шеринг] уже провел опрос среди врачей в преддверии маркетинговой кампании недавно представленного Неогинона. [...]
- ^ Jump up to: а б Пол РГ (2004). Научный мир вчерашнего дня: лауреаты премии Игнаца Л. Либена 1865–1937 гг. и премии Рихарда Либена 1912–1928 гг.: глава австрийской научной истории в кратких биографиях . Бёлау Верлаг Вена. стр. 150–. ISBN 978-3-205-77303-0 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 18 апреля 2018 г.
[Контрацептивное средство Эугинон выпускается на рынок в 1966 году. Неогинон следует за ним в 1970 году.]
- ^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 479. ИСБН 9783527607495 .
- ^ Карп HJ (9 апреля 2015 г.). Прогестагены в акушерстве и гинекологии . Спрингер. п. 112. ИСБН 978-3-319-14385-9 .
- ^ «Доступность общего Lo/Ovral-28» . Архивировано из оригинала 2 марта 2019 года . Проверено 10 марта 2018 г.
- ^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ «Этинилэстрадиол; Норгестрел – статистика употребления лекарств» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 7 октября 2021 года . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ Юзпе А.А., Смит Р.П., Радемейкер А.В. (апрель 1982 г.). «Многоцентровое клиническое исследование использования этинилэстрадиола в сочетании с дл-норгестрелом в качестве посткоитального противозачаточного средства» . Фертильность и бесплодие . 37 (4): 508–513. дои : 10.1016/s0015-0282(16)46157-1 . ПМИД 7040117 .
- ^ Jump up to: а б Эндрикат Дж., Герлингер С., Ричард С., Розенбаум П., Дюстерберг Б. (декабрь 2011 г.). «Дозы прогестинов для ингибирования овуляции: систематический обзор доступной литературы и препаратов, продаваемых во всем мире». Контрацепция . 84 (6): 549–57. doi : 10.1016/j.contraception.2011.04.009 . ПМИД 22078182 .
- ^ Шиндлер А.Е., Кампаньоли С., Друкманн Р., Хубер Дж., Паскуалини Дж.Р., Швеппе К.В. и др. (декабрь 2003 г.). «Классификация и фармакология прогестинов». Матуритас . 46 (Приложение 1): С7–С16. дои : 10.1016/зрелость.2003.09.014 . ПМИД 14670641 .
- ^ Jump up to: а б Кнёрр К., Кнёрр-Гертнер Х., Беллер Ф.К., Лауритцен К. (8 марта 2013 г.). Акушерство и гинекология: физиология и патология репродукции . Издательство Спрингер. стр. 583–. ISBN 978-3-642-95583-9 . Архивировано из оригинала 11 января 2023 года . Проверено 13 августа 2022 г. .
- ^ Лейденбергер Ф.А., Стровицкий Т., Ортманн О. (29 августа 2009 г.). Клиническая эндокринология для гинекологов . Издательство Спрингер. стр. 225, 227. ISBN. 978-3-540-89760-6 . Архивировано из оригинала 14 июля 2023 года . Проверено 13 августа 2022 г. .
- ^ Jump up to: а б Гестагены . Издательство Спрингер. 27 ноября 2013. С. 16–17, 284–. ISBN 978-3-642-99941-3 . Архивировано из оригинала 14 июля 2023 года . Проверено 19 сентября 2018 г.
- ^ Олдридж Б.К., Корелли Р.Л., Эрнст М.Е. (1 февраля 2012 г.). Прикладная терапия Кода-Кимбла и Янга: клиническое применение лекарств . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1072–. ISBN 978-1-60913-713-7 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 3 августа 2017 г.
- ^ Лавери Дж. П., Санфилиппо Дж. С. (6 декабря 2012 г.). Детская и подростковая акушерство и гинекология . Springer Science & Business Media. стр. 248–. ISBN 978-1-4612-5064-7 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 3 августа 2017 г.
- ^ Офферманнс С., Розенталь В. (14 августа 2008 г.). Энциклопедия молекулярной фармакологии . Springer Science & Business Media. стр. 390–. ISBN 978-3-540-38916-3 .
- ^ Jump up to: а б Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Эльзевир. стр. 2935–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
- ^ Маркс Л (2010). Сексуальная химия: история противозачаточных таблеток . Издательство Йельского университета. стр. 73–. ISBN 978-0-300-16791-7 .
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 9 марта 2024 года . Проверено 13 марта 2024 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
