Пентомон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Лилли 113935; LY-113935 |
| Класс препарата | Нестероидный антиандроген |
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 24 Н 26 О 5 |
| Молярная масса | 394.467 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Пентомон ( INN Tooltip , ) (кодовое название разработки Lilly 113935 или LY-113935 ) представляет собой нестероидный антиандроген (NSAA), описанный как « ингибитор роста простаты », который никогда не поступал на рынок. [ 1 ] Он был синтезирован и исследован в 1978 году. [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]
Конденсация двух эквивалентов о-ванилина с 4,4-диметилциклогексадиеноном (2) дает пятикольцевое производное кетона (3). Реакцию можно представить как начальное сопряженное присоединение феноксида к енону с последующим перехватом образующегося аниона альдегидной карбонильной группой. Затем каталитическое гидрирование восстанавливает как пи-связи олефина , так и кетон, давая (4). Повторное окисление спирта образовавшегося таким образом хлорхроматом пиридиния дает пентомон. [ 2 ] [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 949–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Майкл Э. Фло, патент США 4 081 458 (1978 г., компания Eli Lilly And Company).
- ^ Дэвид А. Холл, Ричард Э. Хейни и Майкл Э. Фло, GB1593643 (1981 для Eli Lilly and Co).
 | Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |