5α-дигидронандролон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Дигидрадролон; ДХН; 5α-ДХН; 5α-дигидро-19-нортестостерон; 5α-эстран-17β-ол-3-он; 19-нор-5α-андростан-17β-ол-3-он |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 28 О 2 |
| Молярная масса | 276.420 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
5α-Дигидронандролон (также известный как 5α-DHN , дигидронандролон , DHN , 5α-дигидро-19-нортестостерон или 5α-эстран-17β-ол-3-он ) представляет собой природный анаболически-андрогенный стероид (ААС) и 5α- дигидронандролон. -восстановленное производное нандролона (19- нортестостерон ). [ 1 ] Он является основным метаболитом нандролона и образуется из него под действием фермента 5α -редуктазы аналогично образованию дигидротестостерона (ДГТ) из тестостерона . [ 1 ] [ 2 ]
Когда тестостерон 5α-восстанавливается до ДГТ, который по сравнению с ним является гораздо более мощным ААС, его эффекты усиливаются на местном уровне. [ 1 ] [ 2 ] Ткани, в которых это происходит (т.е. ткани, экспрессирующие 5α-редуктазу), называются «андрогенными» тканями и включают, среди прочего, кожу , волосяные фолликулы и предстательную железу . [ 1 ] Превращение тестостерона в ДГТ является важным фактором в этиологии различных андроген-зависимых состояний , включая прыщи , чрезмерный рост волос на лице/теле , выпадение волос на голове , увеличение простаты и рак простаты . [ 1 ] В отличие от тестостерона и ДГТ, 5α-ДГН является гораздо более слабым агонистом андрогенных рецепторов (АР), чем нандролон. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] По этой причине вместо локального потенцирования в андрогенных тканях происходит локальная инактивация, когда нандролон превращается в 5α-ДГН под действием 5α-редуктазы в этих тканях. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Считается, что это в значительной степени или полностью ответственно за исключительно высокое соотношение анаболических и андрогенных эффектов, наблюдаемое при приеме нандролона. [ 1 ] [ 2 ]
Комбинация нандролона с ингибитором 5α-редуктазы , таким как финастерид или дутастерид, блокирует превращение нандролона в 5α-ДГН и, в отличие от тестостерона и различных других ААС, тем самым значительно увеличивает склонность нандролона к возникновению андрогенных побочных эффектов . [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]- 19-норандростерон
- 19-норетиохоланолон
- 5α-дигидронорэтандролон
- 5α-дигидронорэтистерон
- 5α-дигидролевоноргестрел
- 5α-дигидроэтистерон
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–21. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Джон А. Томас (6 декабря 2012 г.). Наркотики, спортсмены и физическая работоспособность . Springer Science & Business Media. стр. 29–. ISBN 978-1-4684-5499-4 .
- ^ Перейти обратно: а б с Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 464–. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
- ^ Бергинк Э.В., Янссен П.С., Турпейн Э.В., ван дер Вис Дж. (июнь 1985 г.). «Сравнение рецепторсвязывающих свойств нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Дж. Стероидная биохимия . 22 (6): 831–6. дои : 10.1016/0022-4731(85)90293-6 . ПМИД 4021486 .