Этилэстренол

Этилэстренол
Клинические данные
Торговые названия	Максиболин, Ораболин и др.
Другие имена	Этилоэстренол; Этилнандрол; ОРГ-483; 3-декето-17α-этил-19-нортестостерон; 17α-этилестр-4-ен-17β-ол; 19-Нор-17α-прегн-4-ен-17β-ол
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Маршруты ; администрация	Через рот
Класс препарата	Андрогены ; Анаболический стероид ; Прогестаген
код АТС	A14AB02 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс C5 (анаболические стероиды). ; Калифорния : Приложение IV ; США : Приложение III ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	965-90-2 ;
ПабХим CID	13765 ;
ИЮФАР/БПС	6948 ;
Лекарственный Банк	ДБ01493 ;
ХимическийПаук	13168 ;
НЕКОТОРЫЙ	АЦП79EK5Q8 ;
КЕГГ	D01414 ;
КЭБ	ЧЕБИ:31578 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1200623 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6023024 ;
Информационная карта ECHA	100.012.294
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 32 О
Молярная масса	288.475 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Этилэстренол , также известный как этилоэстренол или этилнандрол под торговыми марками Максиболин и Ораболин и продаваемый, среди прочего, , представляет собой препарат, содержащий андрогены и анаболические стероиды (ААС), который в прошлом использовался по ряду показаний, таких как увеличение веса и лечит анемию и остеопороз , но его применение у людей прекращено. ^{[ 2 ]} Однако он по-прежнему доступен для ветеринарного использования в Австралии и Новой Зеландии . ^{[ 3 ]} Его принимают внутрь . ^{[ 2 ]}

Побочные эффекты этилэстренола включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , усиление роста волос , изменение голоса и повышенное сексуальное желание . ^{[ 2 ]} Это также может вызвать повреждение печени . ^{[ 2 ]} Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (АР), биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]} Он обладает сильным анаболическим действием по сравнению с его андрогенным действием. ^{[ 2 ]} Препарат также оказывает сильное прогестагенное действие. ^{[ 2 ]} является пролекарством норэтандролона Этилэстренол . ^{[ 2 ]}

Этилэстренол был впервые описан в 1959 году и введен в медицинское применение в 1961 году. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}^{[ 6 ]} Помимо медицинского применения, этилэстренол использовался для улучшения телосложения и работоспособности . ^{[ 2 ]} Однако его описывают как очень слабое средство для наращивания мышечной массы по сравнению с другими ААС, и в связи с этим он не широко использовался для таких целей. ^{[ 2 ]} Во многих странах этот препарат является контролируемым веществом , поэтому его немедицинское использование, как правило, является незаконным. ^{[ 2 ]}

Медицинское использование

Этилэстренол использовался по ряду показаний, включая: ^{[ 2 ]}

Для увеличения веса и роста мышц ^{[ 7 ]}
В качестве вспомогательного средства при лечении болей в костях и снижения прочности костей, связанных с остеопорозом. ^{[ 8 ]}
В качестве дополнения при катаболических состояниях, таких как кортикостероидами терапия , и в период выздоровления, например, при хронических инфекциях , обширных хирургических вмешательствах и тяжелых травмах. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}
Для лечения резистентных к лечению анемий (путем стимуляции эритропоэза ), таких как приобретенная и врожденная апластическая анемия и анемия хронической болезни почек. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}
В качестве вспомогательного средства для улучшения силы и самочувствия при артрите. ^{[ 8 ]}
Лечение низкого роста в молодости ^{[ 9 ]}

Противопоказания

Этилэстренол не следует принимать беременным женщинам, поскольку он может вызывать маскулинизацию женского пола плода . ^{[ 9 ]} Он противопоказан мужчинам с раком простаты , поскольку может ускорить прогрессирование заболевания. ^{[ 7 ]}

Побочные эффекты

Побочные эффекты этилэстренола включают, среди прочего, вирилизацию . ^{[ 2 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

v
т
и
Соотношение андрогенной и анаболической активности
андрогенов/анаболических стероидов
Медикамент	Соотношение ^а
Тестостерон	~1:1
Андростанолон ( ДГТ )	~1:1
Метилтестостерон	~1:1
Метандриол	~1:1
Флюоксиместерон	1:1–1:15
Метандиенон	1:1–1:8
Дростанолон	1:3–1:4
Метенолон	1:2–1:30
оксиметолон	1:2–1:9
Оксандролон	1:3–1:13
Станозолол	1:1–1:30
Нандролон	1:3–1:16
Этилэстренол	1:2–1:19
Норэтандролон	1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: ^а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон.

Как ААС, этилэстренол является агонистом андрогенного рецептора (АР), подобно андрогенам, таким как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]} Он обладает низкой эстрогенной активностью (путем ароматизации в этилэстрадиол после превращения в норэтандролон ), сильной прогестагенной активностью и высоким соотношением анаболической и андрогенной активности, как и другие производные нандролона. ^{[ 2 ]} Как и другие 17α-алкилированные ААС , этилэстренол обладает риском гепатотоксичности . ^{[ 2 ]}

v
т
и
Относительное сродство нандролона и родственных стероидов к андрогенным рецепторам
Compound	rAR (%)	hAR (%)
Testosterone	38	38
5α-Dihydrotestosterone	77	100
Nandrolone	75	92
5α-Dihydronandrolone	35	50
Ethylestrenol	ND	2
Norethandrolone	ND	22
5α-Dihydronorethandrolone	ND	14
Metribolone	100	110
Sources: See template.

Фармакокинетика

Этилэстренол имеет очень низкое сродство сыворотки человека к глобулину, связывающему половые гормоны (ГСПГ), менее 5% по сравнению с тестостероном и менее 1% по сравнению с ДГТ. ^{[ 10 ]} Известно, что он метаболизируется в организме в близкородственный ААС норэтандролон (17α-этил-19-нортестостерон) и считается пролекарством норэтандролона . ^{[ 2 ]} Это соответствует его очень низкому сродству к андрогенным рецепторам , всего около 5% от сродства тестостерона и 2% от сродства дигидротестостерона . ^{[ 11 ]}

Химия

декето-17α-этил-19-нортестостерон или как 17α-этилэстр-4-ен-17β-ол, представляет собой синтетический эстран стероид и 17α-алкилированное производное нандролона Этилэстренол, также известный как 3 - (19-нортестостерон; 19- НТ). ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 2 ]} В частности, это 17α- этил- и 3-декетопроизводное нандролона, а также 3-декетопроизводное норэтандролона (17α-этил-19-NT). ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 2 ]} Другие родственные ААС включают боленол (3-декето-17α-этил-19-нор-5-андростенедиол), этилдиенолон (17α-этил-δ ⁹-19-NT), норболетон (17α-этил-18-метил-19-NT), пропетандрол (17α-этил-19-NT 3β-пропионат) и тетрагидрогестринон (THG; 17α-этил-18-метил-δ). ^9,11-19-NT). Прогестины (3-декето-17α-этинил-19 - аллилэстренол (3-декето-17α-аллил-19-NT) и линестренол NT) также тесно связаны с этилэстренолом, отличаясь только заменой C17α.

История

Этилэстренол был описан в литературе в 1959 году и одобрен для медицинского применения в 1961 году и в США в 1964 году. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}^{[ 6 ]}

Общество и культура

Общие имена

Этилэстренол — это непатентованное название препарата и его по МНН международное непатентованное название в подсказке , USAN название, принятое в США, в подсказке и BAN одобренное в Британии название в подсказке , тогда как этилестренол — это наименование в подсказке DCF во Франции , а этилнандрол — JAN общепринятое японское название в подсказке . ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 3 ]} ранее « Утвержденное в Великобритании название BAN Tooltip называлось этилоэстренол» , но со временем оно было изменено. ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 3 ]}

Названия брендов

Этилэстренол продается или продавался под различными торговыми марками, включая Дураболин О, Дураборал, Фертаболин, Максиболин, Максиболин Эликсир, Ораболин, Оргаболин, Оргаборал и Вирастин. ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 2 ]} Торговая марка Дураболин О представляет собой сокращение от «Дураболин Орал», где Дураболин является торговой маркой сложного эфира нандролона нандролона фенилпропионата . ^{[ 2 ]} Этилэстренол продается или также продается для использования в ветеринарии под торговыми марками Nandoral, Nitrotain и Oestrotain. ^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}

Доступность

Доступность этилэстренола очень ограничена. ^{[ 2 ]}^{[ 12 ]}^{[ 3 ]} Похоже, что он доступен только в Австралии и Новой Зеландии и в этих странах только для ветеринарного использования . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Юридический статус

Этилэстренол, наряду с другими ААС, входит в III список контролируемых веществ в США в соответствии с Законом о контролируемых веществах . ^{[ 14 ]}

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 591–598. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Этилэстренол» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 11 ноября 2017 г. Проверено 10 ноября 2017 г.
^ Jump up to: ^а ^б Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 518–519. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Эльзевир. стр. 1513–1514. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Эбади М. (31 октября 2007 г.). «Этилэстренол» . Настольный справочник по клинической фармакологии (второе изд.). ЦРК Пресс. стр. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Колби HD, Лонгхерст, Пенсильвания (6 декабря 2012 г.). «Судьба анаболических стероидов в организме» . В Томасе Дж. А. (ред.). Наркотики, спортсмены и физическая работоспособность . Springer Science & Business Media. стр. 21–22. ISBN 978-1-4684-5499-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Миллер Р.Л. (2002). Энциклопедия наркотиков, вызывающих привыкание . Издательская группа Гринвуд. стр. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8 .
^ Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж.А. (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболически-андрогенных стероидов: сравнение связывания с андрогенными рецепторами в скелетных мышцах и предстательной железе, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология . 114 (6): 2100–2106. дои : 10.1210/эндо-114-6-2100 . ПМИД 6539197 .
^ Бергинк Э.В., Гилен Дж.А., Турпейн Э.В. (1985). «Метаболизм и рецепторное связывание нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Акта Эндокринологика. Дополнение . 271 (3_Приложение): 31–37. дои : 10.1530/acta.0.109S0031 . ПМИД 3865479 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 415–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Боно Дж.П. (21 декабря 2006 г.). «Криминалистика: введение в контролируемые вещества» . В Карче С.Б. (ред.). Справочник по злоупотреблению наркотиками (второе изд.). ЦРК Пресс. стр. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8 .

Внешние ссылки

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.

[Llewellyn2011-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 591–598. ISBN 978-0-9828280-1-4 .

[Drugs.com-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Этилэстренол» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 11 ноября 2017 г. Проверено 10 ноября 2017 г.

[Kicman2008-4] Jump up to: ^а ^б Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .

[Elks2014-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 518–519. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[Publishing2013-6] Jump up to: ^а ^б Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Эльзевир. стр. 1513–1514. ISBN 978-0-8155-1856-3 .

[Ebadi2007-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Эбади М. (31 октября 2007 г.). «Этилэстренол» . Настольный справочник по клинической фармакологии (второе изд.). ЦРК Пресс. стр. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8 .

[Thomas2012-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Колби HD, Лонгхерст, Пенсильвания (6 декабря 2012 г.). «Судьба анаболических стероидов в организме» . В Томасе Дж. А. (ред.). Наркотики, спортсмены и физическая работоспособность . Springer Science & Business Media. стр. 21–22. ISBN 978-1-4684-5499-4 .

[Miller2002-9] Jump up to: ^а ^б Миллер Р.Л. (2002). Энциклопедия наркотиков, вызывающих привыкание . Издательская группа Гринвуд. стр. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8 .

[pmid6539197-10] Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж.А. (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболически-андрогенных стероидов: сравнение связывания с андрогенными рецепторами в скелетных мышцах и предстательной железе, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология . 114 (6): 2100–2106. дои : 10.1210/эндо-114-6-2100 . ПМИД 6539197 .

[pmid3865479-11] Бергинк Э.В., Гилен Дж.А., Турпейн Э.В. (1985). «Метаболизм и рецепторное связывание нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Акта Эндокринологика. Дополнение . 271 (3_Приложение): 31–37. дои : 10.1530/acta.0.109S0031 . ПМИД 3865479 .

[IndexNominum2000-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 415–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[MortonHall2012-13] Jump up to: ^а ^б Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[FFFLM2006-14] Боно Дж.П. (21 декабря 2006 г.). «Криминалистика: введение в контролируемые вещества» . В Карче С.Б. (ред.). Справочник по злоупотреблению наркотиками (второе изд.). ЦРК Пресс. стр. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]