Флоретин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-(4-Гидроксифенил)-1-(2,4,6-тригидроксифенил)пропан-1-он | |
| Другие имена Дигидронарингенин Флоретол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.444 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 14 О 5 | |
| Молярная масса | 274.272 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Флоретин — это дигидрохалкон , разновидность природного фенола. Его можно найти в листьях яблони. [1] и маньчжурский абрикос . [2]
Метаболизм
[ редактировать ]У крыс проглоченный флоризин превращается во флоретин под действием гидролитических ферментов в тонком кишечнике. [3] [4] Флоретингидролаза гидролизует флоретин до флоретиновой кислоты и флороглюцина .
Фармакологические исследования
[ редактировать ]На животной модели флоретин ингибировал активный транспорт глюкозы в клетки с помощью SGLT1 и SGLT2 , хотя это ингибирование было слабее, чем его гликозидом флоризином . [5] Важным эффектом этого является ингибирование всасывания глюкозы в тонкой кишке. [4] и ингибирование почечной реабсорбции глюкозы . [3] Флоретин также ингибирует различные транспортеры мочевины . [6] [7] он вызывает потерю мочевины и диурез В сочетании с диетой с высоким содержанием белка . Было обнаружено, что флоретин подавляет увеличение веса и улучшает метаболический гомеостаз у мышей, получавших диету с высоким содержанием жиров. [8] Флоретин ингибирует аквапорин 9 (AQP9) на гепатоцитах мыши . [9]
Синтез наночастиц
[ редактировать ]Наночастицы золота, функционализированные флоретином (Pht-GNP), были синтезированы с использованием метода одностадийного синтеза и протестированы на их противораковую активность. Pht-GNP показали значительную токсичность для раковых клеток по сравнению со свободным флоретином. [10]
Гликозиды
[ редактировать ]- Флоризин — 2'- глюкозид флоретина.
- Нарингин дигидрохалкон – дигликозид флоретина.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пичинелли А.; Дапена Э.; Мангас Джей-Джей (1995). «Полифенольная структура листьев яблони в зависимости от устойчивости к парше. Предварительное исследование» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (8): 2273–2278. дои : 10.1021/jf00056a057 .
- ^ « Абрикос маньчжурский ( Prunus Armeniaca var. mandshurica )» (PDF) . Государственный университет Северной Дакоты . Проверено 30 января 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Идрис, И.; Доннелли, Р. (2009). «Ингибиторы натрий-глюкозного котранспортера-2: новый класс пероральных противодиабетических препаратов» . Диабет, ожирение и обмен веществ . 11 (2): 79–88. дои : 10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x . ПМИД 19125776 .
- ^ Jump up to: а б Креспи, В.; Априкян О.; Моран, К.; Бессон, К.; Манах, К.; Демине, К.; Ремези, К. (2001). «Биодоступность флоретина и флоридзина у крыс» . Журнал питания . 131 (12): 3227–3230. дои : 10.1093/jn/131.12.3227 . ПМИД 11739871 .
- ^ Чан, Стивен С.; Уильям Д. Лотспейх (1 декабря 1962 г.). «Сравнительное влияние флоризина и флоретина на транспорт глюкозы в почках кошек» . Американский журнал физиологии. Устаревший контент . 203 (6): 975–979. дои : 10.1152/ajplegacy.1962.203.6.975 . ISSN 0002-9513 . ПМИД 14019989 . Проверено 21 октября 2012 г.
- ^ Фентон, Роберт А.; Чунг-Лин Чжоу; Гэвин С. Стюарт; Крейг П. Смит; Марк А. Неппер (11 мая 2004 г.). «Нарушение концентрации мочи у мышей с избирательным удалением чувствительных к флоретину переносчиков мочевины в собирательных трубочках почек» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 101 (19): 7469–7474. Бибкод : 2004PNAS..101.7469F . дои : 10.1073/pnas.0401704101 . ISSN 0027-8424 . ПМК 409942 . ПМИД 15123796 .
- ^ Шаякул, Чайрат; Хироясу Цукагути; Урс В. Бергер; Маттиас А. Хедигер (01 марта 2001 г.). «Молекулярная характеристика нового переносчика мочевины из собирательных трубочек внутреннего мозгового вещества почек» . Американский журнал физиологии. Почечная физиология . 280 (3): Ф487–Ф494. дои : 10.1152/ajprenal.2001.280.3.f487 . ISSN 1931-857X . ПМИД 11181411 . S2CID 22143248 . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 21 октября 2012 г.
- ^ Алсанеа, Сары; Гао, Минмин; Лю, Декси (май 2017 г.). «Флоретин предотвращает ожирение, вызванное диетой с высоким содержанием жиров, и улучшает метаболический гомеостаз». Журнал AAPS . 19 (3): 797–805. дои : 10.1208/s12248-017-0053-0 . ISSN 1550-7416 . ПМИД 28197827 . S2CID 3638970 .
- ^ Фентон, Роберт А.; Чжоу, Чунг-Лин; Стюарт, Гэвин С.; Смит, Крейг П.; Неппер, Марк А. (11 мая 2004 г.). «Нарушение концентрации мочи у мышей с избирательным удалением чувствительных к флоретину переносчиков мочевины в собирательных трубочках почек» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 101 (19): 7469–7474. Бибкод : 2004PNAS..101.7469F . дои : 10.1073/pnas.0401704101 . ISSN 0027-8424 . ПМК 409942 . ПМИД 15123796 .
- ^ Пейн Нью-Джерси, Бадвайк В.Д., Вагвани Х.К., Мулани Х.В., Токштейн С., Томпсон Д.Х., Дакшинамурти Р. (март 2018 г.). «Разработка наночастиц золота, функционализированных дигидрохалконом, для повышенной противоопухолевой активности» . Международный журнал наномедицины . 13 : 1917–1926. дои : 10.2147/IJN.S143506 . ПМК 5880570 . ПМИД 29636609 .