Флоризин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1-[2-(β- D -глюкопиранозилокси)-4,6-дигидроксифенил]-3-(4-гидроксифенил)пропан-1-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
1-(2,4-Дигидрокси-6-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси }фенил)-3-(4-гидроксифенил)пропан-1-он | |
| Другие имена
Цель Исосали
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.443 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Ч 24 О 10 | |
| Молярная масса | 436.413 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | От 106 до 109 ° C (от 223 до 228 ° F; от 379 до 382 К) |
| Точка кипения | 200 ° C (392 ° F; 473 К) разложение |
| вода, спирты с низкой молекулярной массой | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Флоризин — глюкозид флоретина , дигидрохалкон . Белое твердое вещество, образцы часто желтеют из-за примесей. Он имеет сладкий вкус и содержит в кристаллах четыре молекулы воды . При температуре выше 200 °C он разлагается с образованием руфина. Он плохо растворим в эфире и холодной воде, но растворим в этаноле и горячей воде. При длительном воздействии водных растворов флоризин гидролизуется до флоретина и глюкозы. [ 1 ]
возникновение
[ редактировать ]Флоризин содержится преимущественно в незрелых яблонях ( яблоках ). [ 2 ] кора корня яблони , [ 3 ] и следовые количества были обнаружены в клубнике. [ 4 ] У Malus его наиболее много в вегетативных тканях (таких как листья и кора) и семенах. Близкородственные виды, такие как груша ( Pyrus communis ), вишня и другие плодовые деревья семейства розоцветных, не содержат флоризина. [ 5 ] Флоризин — фитохимическое вещество, принадлежащее к классу полифенолов . В природных источниках это может происходить с другими полифенолами, такими как кверцетин , катехин , эпикатехин , процианидины и рутин .
Фармакология
[ редактировать ]Флоризин является ингибитором SGLT1 и SGLT2 , поскольку он конкурирует с D -глюкозой за связывание с носителем; это действие снижает почечный транспорт глюкозы , снижая количество глюкозы в крови. [ 6 ] [ 7 ] Флоризин изучался как потенциальное фармацевтическое средство лечения диабета 2 типа , но с тех пор его заменили более селективные и более многообещающие синтетические аналоги , такие как эмпаглифлозин , канаглифлозин и дапаглифлозин . [ 8 ] Флоризин не является эффективным лекарственным средством, поскольку при пероральном приеме он почти полностью превращается во флоретин под действием гидролитических ферментов в тонком кишечнике. [ 9 ] [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эренкранц, Джоэл Р.Л.; Льюис, Норман Г.; Рональд Кан, К.; Рот, Джесси (2005). «Флоризин: Обзор». Исследования и обзоры диабета/метаболизма . 21 (1): 31–38. дои : 10.1002/дмрр.532 . ПМИД 15624123 . S2CID 37909306 .
- ^ Макарова, Элина; Горнас, Павел; Конраде, Илзе; Тирзите, Даце; Цируле, Хелена; Гулбе, Анита; Пугаева, Ивета; и др. (2015). «Острые антигипергликемические эффекты препарата незрелого яблока, содержащего флоризин, у здоровых добровольцев: предварительное исследование». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 95 (3): 560–568. дои : 10.1002/jsfa.6779 . ПМИД 24917557 .
- ^ Бэйс, Гарольд (2013). «Ингибиторы натрий-глюкозного котранспортера типа 2 (SGLT2): воздействие на почки для улучшения гликемического контроля при сахарном диабете» . Терапия диабета . 4 (2): 195–220. дои : 10.1007/s13300-013-0042-y . ПМЦ 3889318 . ПМИД 24142577 .
- ^ Хилт, Петра; Шибер, Андреас; Йылдирим, Джанер; Арнольд, Габи; Клайбер, Ирис; Конрад, Юрген; Бейфусс, Уве; и др. (2003). «Обнаружение флоридзина в клубнике ( Fragaria x ananassa Duch.) методами ВЭЖХ-ПДА-МС/МС и ЯМР-спектроскопии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2896–2899. дои : 10.1021/jf021115k . ПМИД 12720368 .
- ^ Гош, Кристиан; Халбвирт, Хайди; Стич, Карл (2010). «Флоридзин: биосинтез, распространение и физиологическое значение в растениях». Фитохимия . 71 (8–9): 838–843. doi : 10.1016/j.phytochem.2010.03.003 . ПМИД 20356611 .
- ^ Россетти, Лучано; Смит, Дуглас; Шульман, Джеральд И.; Папахристу, Димитриос; ДеФронзо, Ральф А. (1987). «Коррекция гипергликемии флоризином нормализует чувствительность тканей к инсулину у диабетических крыс» . Журнал клинических исследований . 79 (5): 1510–1515. дои : 10.1172/JCI112981 . ПМЦ 424427 . ПМИД 3571496 .
- ^ Татон, Джон; Пёнткевич, Павел; Чех, Анна (2010). «Молекулярная физиология клеточного транспорта глюкозы – потенциальное направление клинических исследований при сахарном диабете» . Эндокринология польского языка . 61 (3): 303–310. ПМИД 20602306 .
- ^ Чао, Эдвард С.; Генри, Роберт Р. (2010). «Ингибирование SGLT2 – новая стратегия лечения диабета». Nature Reviews Открытие лекарств . 9 (7): 551–559. дои : 10.1038/nrd3180 . ПМИД 20508640 .
- ^ Идрис, Искандар; Доннелли, Ричард (2009). «Ингибиторы натрий-глюкозного котранспортера-2: новый класс пероральных противодиабетических препаратов». Диабет, ожирение и обмен веществ . 11 (2): 79–88. дои : 10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x . ПМИД 19125776 .
- ^ Креспи, Ванесса; Априкян, Оливье; Моран, Кристина; Бессон, Кэтрин; Манах, Клодин; Демине, Кристиан; Ремези, Кристиан (2001). «Биодоступность флоретина и флоридзина у крыс» . Журнал питания . 131 (12): 3227–3230. дои : 10.1093/jn/131.12.3227 . ПМИД 11739871 .