Medication
Эта статья посвящена 17α-эстрадиолу как лекарству. О его роли как гормона см.
17α-эстрадиол .
Альфатрадиол Торговые названия Авицис, Авиксис, Элл-Крэнелл Альфа, Пантостин Другие имена 17α-эстрадиол; 17-эпиэстрадиол; МХ-4509; Эстра-1,3,5(10)-триен-3,17α-диол; β-эстрадиол (устаревший, вводящий в заблуждение) [ 1 ] AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств Беременность категория Маршруты администрация Актуальный Класс препарата Эстроген ; Ингибитор 5α-редуктазы код АТС Юридический статус
показывать
(8R ,9S ,13S ,14S ,17R )-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a ]phenanthrene-3,17-diol
Номер CAS ПабХим CID ХимическийПаук НЕКОТОРЫЙ КЭБ ХЭМБЛ Формула С 18 Н 24 О 2 Молярная масса 272.388 g·mol −1 3D model ( JSmol ) показывать
OC1CCC3C1(C)CCC(c2cc4)C3CCc2cc4O
показывать
InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17-,18+/m1/s1
Y Key:VOXZDWNPVJITMN-SFFUCWETSA-N
Y
(проверять)
Альфатрадиол , также известный как 17α-эстрадиол и продаваемый под торговыми марками Avicis , Avixis , Ell-Cranell Alpha и Pantostin , представляет собой слабый препарат, ингибитор эстрогена и 5α-редуктазы , который используется местно при лечении выпадения волос (андрогенная алопеция). или облысение) у мужчин и женщин. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Это стереоизомер эндогенного и стероидного гормона эстрогена 17β-эстрадиола (или просто эстрадиола ). [ 1 ]
Альфатрадиол используется в виде спиртового раствора для местного применения на коже головы . Как и другие препараты против алопеции, местного или перорального применения , его необходимо применять постоянно, чтобы предотвратить дальнейшее выпадение волос. [ 5 ] Восстановление уже утраченных волос возможно лишь в ограниченной степени. В целом, запущенная алопеция плохо поддается лечению, поскольку исторически считалось, что это является следствием корней волос . потери [ 6 ]
Университетское исследование (включающее нескольких авторов, которые являются консультантами таких компаний, как Pfizer) среди 103 женщин, сравнивающее альфарадиол с миноксидилом , еще одним местным средством от выпадения волос, показало, что последний более эффективен. В отличие от миноксидила, в этом исследовании альфарадиол не приводил к увеличению густоты или толщины волос, а лишь замедлял или стабилизировал их выпадение. [ 7 ] В более раннем исследовании не было отмечено никаких системных побочных эффектов, и было обнаружено, что 17α-эстрадиол уменьшает андрогенное выпадение волос, хотя он не эффективен для роста новых волос. [ 8 ]
Другие усилия по использованию альфарадиола были направлены на лечение нейродегенеративных заболеваний, включая болезнь Паркинсона. [ 9 ]
Другие лекарства от выпадения волос включают кетоконазол , финастерид и дутастерид .
Ничего не известно о применении альфарадиола во время беременности или кормления грудью , а также у пациентов младше 18 лет. В листовке на упаковке не рекомендуется использовать его в таких обстоятельствах. [ 10 ]
Местное жжение или зуд вызваны не альфарадиолом, а действием этанола в растворителе. Раствор может стимулировать выработку кожного сала . [ 10 ]
Альфатрадиол (вверху) и 17β-эстрадиол (внизу).
Альфатрадиол (17α-эстрадиол) отличается от эстрадиола (17β-эстрадиола), преобладающего полового гормона у женщин, только стереохимией атома углерода 17. В отличие от 17β-эстрадиола, 17α-эстрадиол, хотя и связывается с Рецептор эстрогена обладает меньшей феминизирующей эстрогенной активностью или вообще не оказывает ее в зависимости от его дозировки и ткани, на которую он воздействует. [ 11 ] Альфатрадиол действует как ингибитор фермента 5α-редуктазы , который отвечает за активацию тестостерона в дигидротестостерон и играет роль в регулировании роста волос. [ 5 ] 17α-эстрадиол изучался как терапевтическое средство, потенциально способное лечить болезни Альцгеймера и Паркинсона, а также других пациентов с нейродегенеративными заболеваниями. [ 12 ] 17α-эстрадиол (в виде натриевой соли его сульфатированной формы) является второстепенным компонентом (<10%) продуктов, замещающих гормоны (таких как конъюгированные эстрогены , торговая марка Премарин), которые с тех пор изучаются и/или продаются у женщин и мужчин. 1930-е годы. Опубликован обзор влияния различных форм 17α-эстрадиола у человека на биохимические параметры, эффективность, эстрогенность, метаболизм, безопасность и переносимость. [ 13 ]
Альфатрадиол связывается с ERα и ERβ с относительной аффинностью связывания 17β-эстрадиола 58% и 11%. [ 14 ] Однако он имеет в 100 раз меньшую эстрогенную активность по сравнению с эстрадиолом. [ 15 ] С другой стороны, было обнаружено, что альфарадиол связывается и активирует в мозге экспрессируемый ER-X с большей эффективностью , чем эстрадиол, что указывает на то, что он может быть преобладающим эндогенным лигандом для рецептора. [ 16 ] В отличие от эстрадиола, альфарадиол не является лигандом рецептора эстрогена, связанного с G-белком (сродство> 10 мкМ). [ 17 ]
Сродство лигандов рецепторов эстрогена к ERα и ERβ
показывать
Other names
Relative binding affinities (RBA, %)a
Absolute binding affinities (Ki , nM)a
Estradiol
E2; 17β-Estradiol
100
100
0.115 (0.04–0.24)
0.15 (0.10–2.08)
Estrogen
Estrone
E1; 17-Ketoestradiol
16.39 (0.7–60)
6.5 (1.36–52)
0.445 (0.3–1.01)
1.75 (0.35–9.24)
Estrogen
Estriol
E3; 16α-OH-17β-E2
12.65 (4.03–56)
26 (14.0–44.6)
0.45 (0.35–1.4)
0.7 (0.63–0.7)
Estrogen
Estetrol
E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2
4.0
3.0
4.9
19
Estrogen
Alfatradiol
17α-Estradiol
20.5 (7–80.1)
8.195 (2–42)
0.2–0.52
0.43–1.2
Metabolite
16-Epiestriol
16β-Hydroxy-17β-estradiol
7.795 (4.94–63)
50
?
?
Metabolite
17-Epiestriol
16α-Hydroxy-17α-estradiol
55.45 (29–103)
79–80
?
?
Metabolite
16,17-Epiestriol
16β-Hydroxy-17α-estradiol
1.0
13
?
?
Metabolite
2-Hydroxyestradiol
2-OH-E2
22 (7–81)
11–35
2.5
1.3
Metabolite
2-Methoxyestradiol
2-MeO-E2
0.0027–2.0
1.0
?
?
Metabolite
4-Hydroxyestradiol
4-OH-E2
13 (8–70)
7–56
1.0
1.9
Metabolite
4-Methoxyestradiol
4-MeO-E2
2.0
1.0
?
?
Metabolite
2-Hydroxyestrone
2-OH-E1
2.0–4.0
0.2–0.4
?
?
Metabolite
2-Methoxyestrone
2-MeO-E1
<0.001–<1
<1
?
?
Metabolite
4-Hydroxyestrone
4-OH-E1
1.0–2.0
1.0
?
?
Metabolite
4-Methoxyestrone
4-MeO-E1
<1
<1
?
?
Metabolite
16α-Hydroxyestrone
16α-OH-E1; 17-Ketoestriol
2.0–6.5
35
?
?
Metabolite
2-Hydroxyestriol
2-OH-E3
2.0
1.0
?
?
Metabolite
4-Methoxyestriol
4-MeO-E3
1.0
1.0
?
?
Metabolite
Estradiol sulfate
E2S; Estradiol 3-sulfate
<1
<1
?
?
Metabolite
Estradiol disulfate
Estradiol 3,17β-disulfate
0.0004
?
?
?
Metabolite
Estradiol 3-glucuronide
E2-3G
0.0079
?
?
?
Metabolite
Estradiol 17β-glucuronide
E2-17G
0.0015
?
?
?
Metabolite
Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate
E2-3G-17S
0.0001
?
?
?
Metabolite
Estrone sulfate
E1S; Estrone 3-sulfate
<1
<1
>10
>10
Metabolite
Estradiol benzoate
EB; Estradiol 3-benzoate
10
?
?
?
Estrogen
Estradiol 17β-benzoate
E2-17B
11.3
32.6
?
?
Estrogen
Estrone methyl ether
Estrone 3-methyl ether
0.145
?
?
?
Estrogen
ent -Estradiol
1-Estradiol
1.31–12.34
9.44–80.07
?
?
Estrogen
Equilin
7-Dehydroestrone
13 (4.0–28.9)
13.0–49
0.79
0.36
Estrogen
Equilenin
6,8-Didehydroestrone
2.0–15
7.0–20
0.64
0.62
Estrogen
17β-Dihydroequilin
7-Dehydro-17β-estradiol
7.9–113
7.9–108
0.09
0.17
Estrogen
17α-Dihydroequilin
7-Dehydro-17α-estradiol
18.6 (18–41)
14–32
0.24
0.57
Estrogen
17β-Dihydroequilenin
6,8-Didehydro-17β-estradiol
35–68
90–100
0.15
0.20
Estrogen
17α-Dihydroequilenin
6,8-Didehydro-17α-estradiol
20
49
0.50
0.37
Estrogen
Δ8 -Estradiol
8,9-Dehydro-17β-estradiol
68
72
0.15
0.25
Estrogen
Δ8 -Estrone
8,9-Dehydroestrone
19
32
0.52
0.57
Estrogen
Ethinylestradiol
EE; 17α-Ethynyl-17β-E2
120.9 (68.8–480)
44.4 (2.0–144)
0.02–0.05
0.29–0.81
Estrogen
Mestranol
EE 3-methyl ether
?
2.5
?
?
Estrogen
Moxestrol
RU-2858; 11β-Methoxy-EE
35–43
5–20
0.5
2.6
Estrogen
Methylestradiol
17α-Methyl-17β-estradiol
70
44
?
?
Estrogen
Diethylstilbestrol
DES; Stilbestrol
129.5 (89.1–468)
219.63 (61.2–295)
0.04
0.05
Estrogen
Hexestrol
Dihydrodiethylstilbestrol
153.6 (31–302)
60–234
0.06
0.06
Estrogen
Dienestrol
Dehydrostilbestrol
37 (20.4–223)
56–404
0.05
0.03
Estrogen
Benzestrol (B2)
–
114
?
?
?
Estrogen
Chlorotrianisene
TACE
1.74
?
15.30
?
Estrogen
Triphenylethylene
TPE
0.074
?
?
?
Estrogen
Triphenylbromoethylene
TPBE
2.69
?
?
?
Estrogen
Tamoxifen
ICI-46,474
3 (0.1–47)
3.33 (0.28–6)
3.4–9.69
2.5
SERM
Afimoxifene
4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT
100.1 (1.7–257)
10 (0.98–339)
2.3 (0.1–3.61)
0.04–4.8
SERM
Toremifene
4-Chlorotamoxifen; 4-CT
?
?
7.14–20.3
15.4
SERM
Clomifene
MRL-41
25 (19.2–37.2)
12
0.9
1.2
SERM
Cyclofenil
F-6066; Sexovid
151–152
243
?
?
SERM
Nafoxidine
U-11,000A
30.9–44
16
0.3
0.8
SERM
Raloxifene
–
41.2 (7.8–69)
5.34 (0.54–16)
0.188–0.52
20.2
SERM
Arzoxifene
LY-353,381
?
?
0.179
?
SERM
Lasofoxifene
CP-336,156
10.2–166
19.0
0.229
?
SERM
Ormeloxifene
Centchroman
?
?
0.313
?
SERM
Levormeloxifene
6720-CDRI; NNC-460,020
1.55
1.88
?
?
SERM
Ospemifene
Deaminohydroxytoremifene
0.82–2.63
0.59–1.22
?
?
SERM
Bazedoxifene
–
?
?
0.053
?
SERM
Etacstil
GW-5638
4.30
11.5
?
?
SERM
ICI-164,384
–
63.5 (3.70–97.7)
166
0.2
0.08
Antiestrogen
Fulvestrant
ICI-182,780
43.5 (9.4–325)
21.65 (2.05–40.5)
0.42
1.3
Antiestrogen
Propylpyrazoletriol
PPT
49 (10.0–89.1)
0.12
0.40
92.8
ERα agonist
16α-LE2
16α-Lactone-17β-estradiol
14.6–57
0.089
0.27
131
ERα agonist
16α-Iodo-E2
16α-Iodo-17β-estradiol
30.2
2.30
?
?
ERα agonist
Methylpiperidinopyrazole
MPP
11
0.05
?
?
ERα antagonist
Diarylpropionitrile
DPN
0.12–0.25
6.6–18
32.4
1.7
ERβ agonist
8β-VE2
8β-Vinyl-17β-estradiol
0.35
22.0–83
12.9
0.50
ERβ agonist
Prinaberel
ERB-041; WAY-202,041
0.27
67–72
?
?
ERβ agonist
ERB-196
WAY-202,196
?
180
?
?
ERβ agonist
Erteberel
SERBA-1; LY-500,307
?
?
2.68
0.19
ERβ agonist
SERBA-2
–
?
?
14.5
1.54
ERβ agonist
Coumestrol
–
9.225 (0.0117–94)
64.125 (0.41–185)
0.14–80.0
0.07–27.0
Xenoestrogen
Genistein
–
0.445 (0.0012–16)
33.42 (0.86–87)
2.6–126
0.3–12.8
Xenoestrogen
Equol
–
0.2–0.287
0.85 (0.10–2.85)
?
?
Xenoestrogen
Daidzein
–
0.07 (0.0018–9.3)
0.7865 (0.04–17.1)
2.0
85.3
Xenoestrogen
Biochanin A
–
0.04 (0.022–0.15)
0.6225 (0.010–1.2)
174
8.9
Xenoestrogen
Kaempferol
–
0.07 (0.029–0.10)
2.2 (0.002–3.00)
?
?
Xenoestrogen
Naringenin
–
0.0054 (<0.001–0.01)
0.15 (0.11–0.33)
?
?
Xenoestrogen
8-Prenylnaringenin
8-PN
4.4
?
?
?
Xenoestrogen
Quercetin
–
<0.001–0.01
0.002–0.040
?
?
Xenoestrogen
Ipriflavone
–
<0.01
<0.01
?
?
Xenoestrogen
Miroestrol
–
0.39
?
?
?
Xenoestrogen
Deoxymiroestrol
–
2.0
?
?
?
Xenoestrogen
β-Sitosterol
–
<0.001–0.0875
<0.001–0.016
?
?
Xenoestrogen
Resveratrol
–
<0.001–0.0032
?
?
?
Xenoestrogen
α-Zearalenol
–
48 (13–52.5)
?
?
?
Xenoestrogen
β-Zearalenol
–
0.6 (0.032–13)
?
?
?
Xenoestrogen
Zeranol
α-Zearalanol
48–111
?
?
?
Xenoestrogen
Taleranol
β-Zearalanol
16 (13–17.8)
14
0.8
0.9
Xenoestrogen
Zearalenone
ZEN
7.68 (2.04–28)
9.45 (2.43–31.5)
?
?
Xenoestrogen
Zearalanone
ZAN
0.51
?
?
?
Xenoestrogen
Bisphenol A
BPA
0.0315 (0.008–1.0)
0.135 (0.002–4.23)
195
35
Xenoestrogen
Endosulfan
EDS
<0.001–<0.01
<0.01
?
?
Xenoestrogen
Kepone
Chlordecone
0.0069–0.2
?
?
?
Xenoestrogen
o,p' -DDT
–
0.0073–0.4
?
?
?
Xenoestrogen
p,p' -DDT
–
0.03
?
?
?
Xenoestrogen
Methoxychlor
p,p' -Dimethoxy-DDT
0.01 (<0.001–0.02)
0.01–0.13
?
?
Xenoestrogen
HPTE
Hydroxychlor; p,p' -OH-DDT
1.2–1.7
?
?
?
Xenoestrogen
Testosterone
T; 4-Androstenolone
<0.0001–<0.01
<0.002–0.040
>5000
>5000
Androgen
Dihydrotestosterone
DHT; 5α-Androstanolone
0.01 (<0.001–0.05)
0.0059–0.17
221–>5000
73–1688
Androgen
Nandrolone
19-Nortestosterone; 19-NT
0.01
0.23
765
53
Androgen
Dehydroepiandrosterone
DHEA; Prasterone
0.038 (<0.001–0.04)
0.019–0.07
245–1053
163–515
Androgen
5-Androstenediol
A5; Androstenediol
6
17
3.6
0.9
Androgen
4-Androstenediol
–
0.5
0.6
23
19
Androgen
4-Androstenedione
A4; Androstenedione
<0.01
<0.01
>10000
>10000
Androgen
3α-Androstanediol
3α-Adiol
0.07
0.3
260
48
Androgen
3β-Androstanediol
3β-Adiol
3
7
6
2
Androgen
Androstanedione
5α-Androstanedione
<0.01
<0.01
>10000
>10000
Androgen
Etiocholanedione
5β-Androstanedione
<0.01
<0.01
>10000
>10000
Androgen
Methyltestosterone
17α-Methyltestosterone
<0.0001
?
?
?
Androgen
Ethinyl-3α-androstanediol
17α-Ethynyl-3α-adiol
4.0
<0.07
?
?
Estrogen
Ethinyl-3β-androstanediol
17α-Ethynyl-3β-adiol
50
5.6
?
?
Estrogen
Progesterone
P4; 4-Pregnenedione
<0.001–0.6
<0.001–0.010
?
?
Progestogen
Norethisterone
NET; 17α-Ethynyl-19-NT
0.085 (0.0015–<0.1)
0.1 (0.01–0.3)
152
1084
Progestogen
Norethynodrel
5(10)-Norethisterone
0.5 (0.3–0.7)
<0.1–0.22
14
53
Progestogen
Tibolone
7α-Methylnorethynodrel
0.5 (0.45–2.0)
0.2–0.076
?
?
Progestogen
Δ4 -Tibolone
7α-Methylnorethisterone
0.069–<0.1
0.027–<0.1
?
?
Progestogen
3α-Hydroxytibolone
–
2.5 (1.06–5.0)
0.6–0.8
?
?
Progestogen
3β-Hydroxytibolone
–
1.6 (0.75–1.9)
0.070–0.1
?
?
Progestogen
Footnotes: a = (1) Binding affinity values are of the format "median (range)" (# (#–#)), "range" (#–#), or "value" (#) depending on the values available. The full sets of values within the ranges can be found in the Wiki code. (2) Binding affinities were determined via displacement studies in a variety of in-vitro systems with labeled estradiol and human ERα and ERβ proteins (except the ERβ values from Kuiper et al. (1997), which are rat ERβ). Sources: See template page.
Альфатрадиол — это непатентованное название препарата и его МНН международное непатентованное название . [ 2 ] Он также известен как 17α-эстрадиол . [ 1 ]
Альфатрадиол продается под торговыми марками Avicis, Avixis, Ell-Cranell Alpha и Pantostin. [ 2 ]
Альфатрадиол доступен в Германии и ряде стран Латинской Америки , включая Аргентину , Бразилию и Мексику .
Альфатрадиол, вводимый системно, улучшал метаболические функции, уменьшал резистентность к инсулину, уменьшал количество внутрибрюшного жира и уменьшал воспаление у старых мышей-самцов, не вызывая феминизации, что предполагает потенциальную полезность при лечении диабета 2 типа . [ 18 ]
^ Jump up to: а б с д Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. п. 897. ИСБН 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: а б с «Альфатрадиол» . Drugs.com International .
^ Бергер А., Вахтер Х., ред. (1998). Фармацевтический словарь Хунниуса (на немецком языке) (8-е изд.). Издательство Уолтера де Грюйтера. п. 486. ИСБН 978-3-11-015793-2 .
^ «Рекомендуемые международные непатентованные названия (рек. Inn): Список 46» . Информация ВОЗ о лекарствах . 15 (3 и 4). 2001. Архивировано из оригинала 27 ноября 2009 года.
^ Jump up to: а б Мутшлер Э., Гейсслингер Г., Кремер Х.К., Шефер-Кортинг М. (2001). Arzneimittelwirkungen (на немецком языке) (8-е изд.). Штутгарт: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. стр. 453. ИСБН 978-3-8047-1763-3 .
^ Ясек В., изд. Австрийский кодекс (на немецком языке). Том 4 (изд. 2007/2008 г.). Вена: Издательство австрийского фармацевта. п. 9673. ISBN 978-3-85200-181-4 .
^ Блюме-Пейтави Ю, Кунте С, Крисп А, Гарсиа Бартельс Н, Эльвангер Ю, Хоффманн Р (май 2007 г.). «Сравнение эффективности и безопасности местного применения миноксидила и местного альфарадиола при лечении андрогенной алопеции у женщин». Журнал Немецкого дерматологического общества . 5 (5): 391–5. дои : 10.1111/j.1610-0387.2007.06295.x . ПМИД 17451383 . S2CID 10260867 .
^ Орфанос CE, Фогельс Л (1980). «[Локальная терапия андрогенной алопеции 17-альфа-эстрадиолом. Контролируемое рандомизированное двойное слепое исследование (перевод автора)]». Дерматологика (на немецком языке). 161 (2): 124–32. дои : 10.1159/000250344 . ПМИД 7398983 .
^ «Альфатрадиол» . Адис Инсайт .
^ Jump up to: а б Хильдегард Д., изд. (2005). Rote Liste (на немецком языке) (изд. 2005 г.). Аулендорф: Editio Cantor Verlag. 32 369. ISBN 978-3-87193-306-6 .
^ Моос В.Х., Дайкенс Дж.А., Хауэлл Н. (2008). «17α-эстрадиол: менее феминизирующий эстроген». Исследования в области разработки лекарств . 69 (4): 177–184. дои : 10.1002/ddr.20244 . S2CID 72463459 .
^ Дайкенс Дж. А., Моос В.Х., Хауэлл Н. (июнь 2005 г.). «Разработка 17-альфа-эстрадиола в качестве нейропротекторного терапевтического средства: обоснование и результаты клинического исследования I фазы». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1052 (1): 116–35. Бибкод : 2005NYASA1052..116D . дои : 10.1196/анналы.1347.008 . ПМИД 16024755 . S2CID 46583658 .
^ Моос В.Х., Дайкенс Дж.А., Ногинек Д., Рубинчик Э., Хауэлл Н. (2009). «Обзор действия 17α-эстрадиола на человека: менее феминизирующий эстроген с нейропротекторным потенциалом». Исследования в области разработки лекарств . 70 : 1–21. дои : 10.1002/ddr.20284 . S2CID 73114400 .
^ Койпер Г.Г., Карлссон Б., Грандьен К., Энмарк Е., Хэггблад Дж., Нильссон С., Густафссон Дж.А. (март 1997 г.). «Сравнение специфичности связывания лигандов и распределения транскриптов в тканях альфа- и бета-рецепторов эстрогена» . Эндокринология . 138 (3): 863–70. дои : 10.1210/endo.138.3.4979 . ПМИД 9048584 .
^ Трюеб Р.М., Ли В. (13 февраля 2014 г.). Мужская алопеция: руководство по успешному лечению . Springer Science & Business Media. п. 93. ИСБН 978-3-319-03233-7 .
^ Торан-Аллеранд С.Д., Тинников А.А., Сингх Р.Дж., Нетрапалли И.С. (сентябрь 2005 г.). «17-альфа-эстрадиол: активный для мозга эстроген?» . Эндокринология . 146 (9): 3843–50. дои : 10.1210/en.2004-1616 . ПМИД 15947006 .
^ Просниц Э.Р., Артерберн Дж.Б. (июль 2015 г.). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. XCVII. G-белковый рецептор эстрогена и его фармакологические модуляторы» . Фармакол. Преподобный . 67 (3): 505–40. дои : 10.1124/пр.114.009712 . ПМК 4485017 . ПМИД 26023144 .
^ Стаут М.Б., Стейн Ф.Дж., Юрчак М.Дж., Кампорес Дж.Г., Чжу Ю., Хоуз Дж.Р. и др. (январь 2017 г.). «17α-эстрадиол облегчает возрастную метаболическую и воспалительную дисфункцию у мышей-самцов, не вызывая феминизации» . Журналы геронтологии. Серия А, Биологические и медицинские науки . 72 (1): 3–15. дои : 10.1093/gerona/glv309 . ПМК 5155656 . ПМИД 26809497 .
показывать Estrogens
ER Tooltip Estrogen receptor agonists
Steroidal: Alfatradiol
Certain androgens /anabolic steroids (e.g., testosterone , testosterone esters , methyltestosterone , metandienone , nandrolone esters ) (via estrogenic metabolites)
Certain progestins (e.g., norethisterone , noretynodrel , etynodiol diacetate , tibolone )
Clomestrone
Cloxestradiol acetate
Conjugated estriol
Conjugated estrogens
Epiestriol
Epimestrol
Esterified estrogens
Estetrol †
Estradiol
Estradiol esters (e.g., estradiol acetate , estradiol benzoate , estradiol cypionate , estradiol enanthate , estradiol undecylate , estradiol valerate , polyestradiol phosphate , estradiol ester mixtures (Climacteron ))
Estramustine phosphate
Estriol
Estriol esters (e.g., estriol succinate , polyestriol phosphate )
Estrogenic substances
Estrone
Estrone esters
Ethinylestradiol #
Hydroxyestrone diacetate
Mestranol
Methylestradiol
Moxestrol
Nilestriol
Prasterone (dehydroepiandrosterone; DHEA)
Promestriene
Quinestradol
Quinestrol
Progonadotropins
Antiestrogens
ER Tooltip Estrogen receptor antagonists (incl. SERMs Tooltip selective estrogen receptor modulators /SERDs Tooltip selective estrogen receptor downregulators )Aromatase inhibitors Antigonadotropins
Androgens /anabolic steroids (e.g., testosterone , testosterone esters , nandrolone esters , oxandrolone , fluoxymesterone )
D2 receptor antagonists (prolactin releasers) (e.g., domperidone , metoclopramide , risperidone , haloperidol , chlorpromazine , sulpiride )
GnRH agonists (e.g., leuprorelin , goserelin )
GnRH antagonists (e.g., cetrorelix , elagolix )
Progestogens (e.g., chlormadinone acetate , cyproterone acetate , gestonorone caproate , hydroxyprogesterone caproate , medroxyprogesterone acetate , megestrol acetate )
Others
показывать Androgens (incl. AAS Tooltip anabolic–androgenic steroid )
Antiandrogens
AR Tooltip Androgen receptor antagonists Steroidogenesis inhibitors
Antigonadotropins
D2 receptor antagonists (prolactin releasers ) (e.g., domperidone , metoclopramide , risperidone , haloperidol , chlorpromazine , sulpiride )
Estrogens (e.g., bifluranol , diethylstilbestrol , estradiol , estradiol esters , ethinylestradiol , ethinylestradiol sulfonate , paroxypropione )
GnRH agonists (e.g., leuprorelin )
GnRH antagonists (e.g., cetrorelix )
Progestogens (incl., chlormadinone acetate , cyproterone acetate , hydroxyprogesterone caproate , gestonorone caproate , medroxyprogesterone acetate , megestrol acetate )
Others
показывать ER Tooltip Estrogen receptor
Agonists
Steroidal: 2-Hydroxyestradiol
2-Hydroxyestrone
3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol
3α-Androstanediol
3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
3α-Hydroxytibolone
3β-Hydroxytibolone
3β-Androstanediol
4-Androstenediol
4-Androstenedione
4-Fluoroestradiol
4-Hydroxyestradiol
4-Hydroxyestrone
4-Methoxyestradiol
4-Methoxyestrone
5-Androstenediol
7-Oxo-DHEA
7α-Hydroxy-DHEA
7α-Methylestradiol
7β-Hydroxyepiandrosterone
8,9-Dehydroestradiol
8,9-Dehydroestrone
8β-VE2
10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED)
11β-Chloromethylestradiol
11β-Methoxyestradiol
15α-Hydroxyestradiol
16-Ketoestradiol
16-Ketoestrone
16α-Fluoroestradiol
16α-Hydroxy-DHEA
16α-Hydroxyestrone
16α-Iodoestradiol
16α-LE2
16β-Hydroxyestrone
16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
17α-Estradiol (alfatradiol )
17α-Dihydroequilenin
17α-Dihydroequilin
17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
17α-Ethynyl-3α-androstanediol
17α-Ethynyl-3β-androstanediol
17β-Dihydroequilenin
17β-Dihydroequilin
17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
Abiraterone
Abiraterone acetate
Alestramustine
Almestrone
Anabolic steroids (e.g., testosterone and esters , methyltestosterone , metandienone (methandrostenolone) , nandrolone and esters , many others; via estrogenic metabolites)
Atrimustine
Bolandiol
Bolandiol dipropionate
Butolame
Clomestrone
Cloxestradiol
Conjugated estriol
Conjugated estrogens
Cyclodiol
Cyclotriol
DHEA
DHEA-S
ent -Estradiol
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
Epimestrol
Equilenin
Equilin
ERA-63 (ORG-37663)
Esterified estrogens
Estetrol
Estradiol
Estramustine
Estramustine phosphate
Estrapronicate
Estrazinol
Estriol
Estrofurate
Estrogenic substances
Estromustine
Estrone
Etamestrol (eptamestrol)
Ethinylandrostenediol
Ethinylestradiol
Ethinylestriol
Ethylestradiol
Etynodiol
Etynodiol diacetate
Hexolame
Hippulin
Hydroxyestrone diacetate
Lynestrenol
Lynestrenol phenylpropionate
Mestranol
Methylestradiol
Moxestrol
Mytatrienediol
Nilestriol
Norethisterone
Noretynodrel
Orestrate
Pentolame
Prodiame
Prolame
Promestriene
RU-16117
Quinestradol
Quinestrol
Tibolone
Xenoestrogens: Anise -related (e.g., anethole , anol , dianethole , dianol , photoanethole )
Chalconoids (e.g., isoliquiritigenin , phloretin , phlorizin (phloridzin) , wedelolactone )
Coumestans (e.g., coumestrol , psoralidin )
Flavonoids (incl. 7,8-DHF , 8-prenylnaringenin , apigenin , baicalein , baicalin , biochanin A , calycosin , catechin , daidzein , daidzin , ECG , EGCG , epicatechin , equol , formononetin , glabrene , glabridin , genistein , genistin , glycitein , kaempferol , liquiritigenin , mirificin , myricetin , naringenin , penduletin , pinocembrin , prunetin , puerarin , quercetin , tectoridin , tectorigenin )
Lavender oil
Lignans (e.g., enterodiol , enterolactone , nyasol (cis -hinokiresinol) )
Metalloestrogens (e.g., cadmium )
Pesticides (e.g., alternariol , dieldrin , endosulfan , fenarimol , HPTE , methiocarb , methoxychlor , triclocarban , triclosan )
Phytosteroids (e.g., digitoxin (digitalis ), diosgenin , guggulsterone )
Phytosterols (e.g., β-sitosterol , campesterol , stigmasterol )
Resorcylic acid lactones (e.g., zearalanone , α-zearalenol , β-zearalenol , zearalenone , zeranol (α-zearalanol) , taleranol (teranol, β-zearalanol) )
Steroid -like (e.g., deoxymiroestrol , miroestrol )
Stilbenoids (e.g., resveratrol , rhaponticin )
Synthetic xenoestrogens (e.g., alkylphenols , bisphenols (e.g., BPA , BPF , BPS ), DDT , parabens , PBBs , PHBA , phthalates , PCBs )
Others (e.g., agnuside , rotundifuran )
Mixed (SERMs Tooltip Selective estrogen receptor modulators ) Antagonists
Coregulator-binding modulators: ERX-11
GPER Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
Agonists Antagonists Unknown