Апигенин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4',5,7-тригидроксифлавон | |
| Систематическое название ИЮПАК 5,7-Дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4H - 1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Апигенин; Ромашка; Апигенол; Спигенин; Версулин; CI Натуральный Желтый 1 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.540 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Ч 10 Вт 5 | |
| Молярная масса | 270.240 g·mol −1 |
| Появление | Желтое кристаллическое вещество |
| Температура плавления | От 345 до 350 ° C (от 653 до 662 ° F; от 618 до 623 К) |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 267, 296sh, 336 нм в метаноле [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Апигенин (4',5,7-тригидроксифлавон), обнаруженный во многих растениях, представляет собой природный продукт , принадлежащий к классу флавонов , который представляет собой агликон нескольких встречающихся в природе гликозидов . Это желтое кристаллическое вещество, используемое для окраски шерсти.
Источники в природе
[ редактировать ]Апигенин содержится во многих фруктах и овощах, но петрушка , сельдерей , сельдерей и ромашковый чай. наиболее распространенными источниками являются [3] Апигенин особенно богат в цветках ромашки, составляя 68% от общего количества флавоноидов . [4] Сушеная петрушка может содержать около 45 мг апигенина на грамм травы, а сушеные цветки ромашки — около 3–5 мг/грамм. [5] Сообщается, что содержание апигенина в свежей петрушке составляет 215,5 мг/100 грамм, что намного выше, чем у следующего по величине источника пищи - зеленых сердцевинок сельдерея, обеспечивающих 19,1 мг/100 граммов. [6]
Фармакология
[ редактировать ]Апигенин конкурентно связывается с бензодиазепиновым участком ГАМК А. рецепторов [7] Существуют противоречивые данные относительно того, как апигенин взаимодействует с этим сайтом. [8] [9]
Биосинтез
[ редактировать ]Апигенин получают биосинтетически по общему фенилпропаноидному пути и по пути синтеза флавонов. [10] Фенилпропаноидный путь начинается с ароматических аминокислот L-фенилаланина или L-тирозина, которые являются продуктами Шикиматного пути . [11] При использовании L-фенилаланина аминокислота сначала неокислительно дезаминируется фенилаланин-аммиаклиазой (PAL) с образованием циннамата, а затем окисление в пара -положении циннамат-4-гидроксилазой (C4H) с образованием п -кумарата. Поскольку L-тирозин уже окислен в пара -положении, он пропускает это окисление и просто дезаминируется тирозин-аммиаклиазой (TAL) с образованием p -кумарата. [12] Для завершения общего фенилпропаноидного пути 4-кумарат-КоА-лигаза (4CL) заменяет кофермент А (КоА) по карбоксильной группе п -кумарата. Вступая в путь синтеза флавонов, поликетидсинтазы фермент III типа халконсинтаза (CHS) использует последовательную конденсацию трех эквивалентов малонил-КоА с последующей ароматизацией для превращения п -кумароил-КоА в халкон . [13] Халконизомераза (CHI) затем изомеризует продукт, замыкая пироновое кольцо и образуя нарингенин . Наконец, фермент флаванонсинтаза (ФНС) окисляет нарингенин до апигенина. [14] Ранее были описаны два типа ФНС; FNS I, растворимый фермент, использующий 2-оксоглютурат Fe. 2+ и аскорбат в качестве кофакторов и FNS II, мембраносвязанная НАДФН-зависимая цитохром p450 монооксигеназа. [15]
Гликозиды
[ редактировать ]Встречающиеся в природе гликозиды, образующиеся в результате сочетания апигенина с сахарами, включают:
- Апиин (апигенин 7- О -апиоглюкозид), выделенный из петрушки. [16] и сельдерей
- Апигетрин (апигенин-7- глюкозид ), содержащийся в кофе из одуванчика.
- Витексин (апигенин 8- С -глюкозид)
- Изовитексин (апигенин 6- С -глюкозид)
- Ройфолин (апигенин 7- О - неогесперидозид )
- Шафтозид (апигенин 6- С -глюкозид 8 -С - арабинозид )
В диете
[ редактировать ]Некоторые продукты содержат относительно большое количество апигенина: [17]
| Продукт | Апигенин (миллиграммы на 100 грамм) |
|---|---|
| Сушеная петрушка | 4500 [5] |
| Ромашка | 300–500 |
| Петрушка | 215.5 |
| Сердечки сельдерея, зеленые | 19.1 |
| Брюки, сырые | 4 |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 763 .
- ^ Систематическая идентификация флавоноидов. Мабри и др., 1970, стр. 81.
- ↑ Соединение средиземноморской диеты, которое делает раковые клетки «смертными» Эмили Колдуэлл, Medical Express, 20 мая 2013 г.
- ^ Венигалла М., Дьенгези Э., Мюнх Г. (август 2015 г.). «Куркумин и апигенин – новые и многообещающие препараты против хронического нейровоспаления при болезни Альцгеймера» . Исследование регенерации нейронов . 10 (8): 1181–5. дои : 10.4103/1673-5374.162686 . ПМК 4590215 . ПМИД 26487830 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Шанкар Э., Гоэл А., Гупта К., Гупта С. (2017). «Растительный флавон апигенин: новый противораковый агент» . Текущие фармакологические отчеты . 3 (6): 423–446. дои : 10.1007/s40495-017-0113-2 . ПМК 5791748 . ПМИД 29399439 .
- ^ Делаж, доктор философии, Барбара (ноябрь 2015 г.). «Флавоноиды» . Корваллис, Орегон: Институт Лайнуса Полинга , Университет штата Орегон . Проверено 26 января 2021 г.
- ^ Виола, Х.; Васовский, К.; Леви де Штайн, М.; Человек-Вольфман, К.; Сильвейра, Р.; Даджас, Ф.; Медина, Дж. Х.; Паладини, AC (июнь 1995 г.). «Апигенин, компонент цветков Matricaria recutita, является центральным лигандом бензодиазепиновых рецепторов с анксиолитическим действием» . Планта Медика . 61 (3): 213–216. дои : 10.1055/s-2006-958058 . ISSN 0032-0943 . ПМИД 7617761 .
- ^ Декерменджян, К.; Канберг, П.; Витт, MR; Стернер, О.; Нильсен, М.; Лильефорс, Т. (21 октября 1999 г.). «Взаимосвязь структура-активность и анализ молекулярного моделирования связывания флавоноидов с бензодиазепиновым участком рецепторного комплекса ГАМК (А) мозга крысы» . Журнал медицинской химии . 42 (21): 4343–4350. дои : 10.1021/jm991010h . ISSN 0022-2623 . ПМИД 10543878 .
- ^ Аваллоне, Р.; Заноли, П.; Пуйа, Г.; Кляйншниц, М.; Шрайер, П.; Баральди, М. (01 июня 2000 г.). «Фармакологический профиль апигенина, флавоноида, выделенного из Matricaria chamomilla» . Биохимическая фармакология . 59 (11): 1387–1394. дои : 10.1016/s0006-2952(00)00264-1 . ISSN 0006-2952 . ПМИД 10751547 .
- ^ Форкманн, Г. (январь 1991 г.). «Флавоноиды как цветочные пигменты: формирование природного спектра и его расширение с помощью генной инженерии» . Селекция растений . 106 (1): 1–26. дои : 10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x . ISSN 0179-9541 .
- ^ Херрманн К.М. (январь 1995 г.). «Шикиматный путь как вход во вторичный метаболизм ароматических веществ» . Физиология растений . 107 (1): 7–12. дои : 10.1104/стр.107.1.7 . ПМК 161158 . ПМИД 7870841 .
- ^ Ли Х., Ким Б.Г., Ким М., Ан Дж.Х. (сентябрь 2015 г.). «Биосинтез двух флавонов, апигенина и генкванина, в Escherichia coli» . Журнал микробиологии и биотехнологии . 25 (9): 1442–8. дои : 10.4014/jmb.1503.03011 . ПМИД 25975614 .
- ^ Остин М.Б., Ноэль Дж.П. (февраль 2003 г.). «Суперсемейство халконсинтаз поликетидсинтаз типа III». Отчеты о натуральных продуктах . 20 (1): 79–110. CiteSeerX 10.1.1.131.8158 . дои : 10.1039/b100917f . ПМИД 12636085 .
- ^ Мартенс С., Форкманн Г., Матерн У., Лукацин Р. (сентябрь 2001 г.). «Клонирование флавонсинтазы I петрушки». Фитохимия . 58 (1): 43–6. дои : 10.1016/S0031-9422(01)00191-1 . ПМИД 11524111 .
- ^ Леонард Э., Ян Ю., Лим К.Х., Коффас М.А. (декабрь 2005 г.). «Исследование двух различных флавонсинтаз для биосинтеза специфичных для растений флавонов у Saccharomyces cerevisiae» . Прикладная и экологическая микробиология . 71 (12): 8241–8. Бибкод : 2005ApEnM..71.8241L . дои : 10.1128/АЕМ.71.12.8241-8248.2005 . ПМЦ 1317445 . ПМИД 16332809 .
- ^ Мейер Х., Боларинва А., Вольфрам Г., Линсейсен Дж. (2006). «Биодоступность апигенина из петрушки, богатой апиином, у человека» . Анналы питания и обмена веществ . 50 (3): 167–72. дои : 10.1159/000090736 . ПМИД 16407641 . S2CID 8223136 .
- ^ База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных продуктах питания, выпуск 3 (2011 г.)