Дерморфин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Тирозилаланил-фенилаланил-глицил-тирозил-пролил-серинамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 40 Н 50 Н 8 О 10 | |
| Молярная масса | 802.886 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дерморфин — гептапептид , впервые выделенный из кожи южноамериканских лягушек , принадлежащих к роду Phyllomedusa . [1] Пептид представляет собой природный опиоид связывается в качестве агониста , который с высокой эффективностью и селективностью с мю-опиоидными рецепторами . [2] [3] Дерморфин примерно в 30–40 раз более эффективен, чем морфин , но теоретически может с меньшей вероятностью вызывать толерантность к наркотикам и зависимость из-за своей высокой активности. [4] Аминокислотная последовательность дерморфина: H-Tyr- D -Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH 2 .
Дерморфин не обнаружен у людей и других млекопитающих, а сходные пептиды D - аминокислот обнаружены только у бактерий , амфибий и моллюсков . [5] Дерморфин, по-видимому, образуется в них посредством необычной посттрансляционной модификации, осуществляемой изомеразой аминокислот. [6] Этот необычный процесс необходим потому, что D -аланин в этом пептиде не входит в число 20 аминокислот, закодированных в генетическом коде пептид не может быть синтезирован обычным способом из кодировок в геноме организма , и, следовательно , .
Незаконное использование
[ редактировать ]Дерморфин незаконно использовался на скачках в качестве препарата, повышающего спортивные результаты . Из-за обезболивающего действия дерморфина лошади, получавшие дерморфин, могут бежать тяжелее, чем в противном случае. [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мельчиорри П., Негри Л. (1996). «Семейство пептидов дерморфинов». Генерал Фармакол . 27 (7): 1099–107. дои : 10.1016/0306-3623(95)02149-3 . ПМИД 8981054 .
- ^ Амиш М., Дельфур А., Николя П. (1998). «Опиоидные пептиды из кожи лягушки». D-аминокислоты в последовательностях секретируемых пептидов многоклеточных организмов . Том. 85. стр. 57–71. doi : 10.1007/978-3-0348-8837-0_4 (неактивен 31 января 2024 г.). ISBN 978-3-0348-9794-5 . ПМИД 9949868 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( справка ) CS1 maint: DOI неактивен с января 2024 г. ( ссылка ) - ^ Эрспамер В., Мельчиорри П., Фальконьери-Эрспамер Г. и др. (1989). «Дельторфины: семейство встречающихся в природе пептидов с высоким сродством и селективностью к сайтам связывания дельта-опиоидов» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 86 (13): 5188–92. Бибкод : 1989PNAS...86.5188E . дои : 10.1073/pnas.86.13.5188 . ПМК 297583 . ПМИД 2544892 .
- ^ Броккардо М., Эрспамер В., Фальконьери Эрспамер Г. и др. (1981). «Фармакологические данные о дерморфинах, новом классе сильнодействующих опиоидных пептидов из кожи амфибий» . Бр. Дж. Фармакол . 73 (3): 625–31. дои : 10.1111/j.1476-5381.1981.tb16797.x . ПМК 2071698 . ПМИД 7195758 .
- ^ Крейл Г. (15 апреля 1994 г.). «Пептиды, содержащие D-аминокислоту из лягушек и моллюсков» . Ж. Биол. Хим . 269 (15): 10967–70. дои : 10.1016/S0021-9258(19)78075-2 . ПМИД 8157620 .
- ^ Хек С.Д., Фарачи В.С., Келбо П.Р., Саккомано Н.А., Тадейо П.Ф., Фолькманн Р.А. (1996). «Посттрансляционная эпимеризация аминокислот: ферментативно-катализируемая изомеризация аминокислотных остатков в пептидных цепях» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 93 (9): 4036–9. Бибкод : 1996PNAS...93.4036H . дои : 10.1073/pnas.93.9.4036 . ПМК 39482 . ПМИД 8633012 .
- ^ Богданич В. (19 июня 2012 г.). «Обращение к лягушкам за незаконной помощью на скачках» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 19 июня 2012 г.