Пиченадол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 16 Н 25 Н О |
| Молярная масса | 247.382 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Пикенадол ( LY-97435 ) представляет собой опиоидный анальгетик производное 4-фенилпиперидина, , разработанный компанией Eli Lilly в 1970-х годах. [1]
Пиценадол — эффективный анальгетик, аналогичный по эффективности петидину (меперидину). Он был исследован для некоторых применений, таких как акушерство. [2] и стоматология , [3] но никогда не коммерциализировался.
Необычно то, что один энантиомер является чистым мю-опиоида агонистом , а другой — антагонистом . [4] Изомер (3S,4R) является агонистом, а (3R,4S) — антагонистом. [5] Это означает, что рацемическая смесь двух энантиомеров представляет собой смешанный агонист-антагонист с относительно низким потенциалом злоупотребления и небольшой активностью κ-опиоида , которая имеет тенденцию вызывать проблемы с другими опиоидными смешанными агонистами-антагонистами, такими как пентазоцин . [6]
Синтез
[ редактировать ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ US 4081450 , Zimmerman DM, «1,3,4-Тризамещенные-4-арилпиперидины и их получение», выдан 28 апреля 1978 г., передан компании Eli Lilly & Company.
- ^ Шерлайн Д.М. (октябрь 1983 г.). «Пиценадол (LY 150720) по сравнению с меперидином и плацебо для облегчения боли после кесарева сечения: рандомизированное двойное слепое исследование». Американский журнал акушерства и гинекологии . 147 (4): 404–6. дои : 10.1016/s0002-9378(16)32234-7 . ПМИД 6624809 .
- ^ Гольдштейн DJ, Брюнель Р.Л., Джордж Р.Э., Купер С.А., Дежарден П.Дж., Гастон Г.В., Джефферс Дж.Е., Гальегос Л.Т., Рейнольдс, округ Колумбия (1994). «Пиценадол в большом многоцентровом исследовании зубной боли». Фармакотерапия . 14 (1): 54–9. дои : 10.1002/j.1875-9114.1994.tb02789.x . ПМИД 8159602 . S2CID 24644644 .
- ^ Леандер Дж. Д., Циммерман Д. М. (декабрь 1983 г.). «Влияние пиценадола и его изомеров-агонистов и антагонистов на поведение, контролируемое графиком». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 227 (3): 671–5. ПМИД 6655562 .
- ^ Фроймовиц М., Коди В. Абсолютные конфигурации и конформации энантиомеров опиоидного агониста и антагониста пиценадола. Хиральность . 1995;7(7):518-25.
- ^ Циммерман Д.М., Смитс С.Е., Хайнс М.Д., Кантрелл Б.Е., Леандер Дж.Д., Мендельсон Л.Г., Никандер Р. (февраль 1985 г.). «Пиценадол». Наркотическая и алкогольная зависимость . 14 (3–4): 381–401. дои : 10.1016/0376-8716(85)90069-9 . ПМИД 2986931 .
- ^ US 4499274 , Feth G, Mills JE, «Способ получения замещенного формамидина и замещенного N-иминометилпиперидина», опубликован 12 февраля 1985 г., передан McNeil Lab Inc.
- ^ Мартинелли М.Дж., Петерсон BC (1990). «Краткий стереоселективный синтез пиценадола». Буквы тетраэдра . 31 (38): 5401–5404. дои : 10.1016/S0040-4039(00)97857-2 .
 | Эта анальгетиках статья об незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |