Акриловый фентанил

Акриловый фентанил
Клинические данные
код АТС	Никто ;
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс F1 (Запрещенные наркотики) ; КА : Приложение I ; DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без рецепта) ; Великобритания : Класс А ; США : Приложение I ; Нелегально в Швеции ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	82003-75-6 ; HCl: 79279-03-1 ;
ПабХим CID	10314851 ; HCl: 12782338 ;
ХимическийПаук	8490316 ; HCl: 24621155 ;
НЕКОТОРЫЙ	Т64К7YD33B ; ХКл: КИ70У25Х9М ;
КЕГГ	C22755 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ1196205 ; HCl: ChEMBL556159 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID701036742 ;
Химические и физические данные
Формула	С 22 Н 26 Н 2 О
Молярная масса	334.463 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; HCl: интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Акрилфентанил (также известный как акрилоилфентанил ) представляет собой сильнодействующий опиоидный анальгетик , аналог фентанила , который продается в Интернете как дизайнерский наркотик . ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] В исследованиях на животных IC ₅₀ (полумаксимальная ингибирующая концентрация акрилфентанила для замещения налоксона ) составляет 1,4 нМ, что немного более эффективно, чем сам фентанил (1,6 нМ), а также имеет более длительную продолжительность действия. ^[6]^[7]^[8]^[9]

Побочные эффекты

Побочные эффекты аналогов фентанила аналогичны таковым самого фентанила и включают зуд , тошноту и потенциально серьезное угнетение дыхания , которое может быть опасным для жизни. Аналоги фентанила убили сотни людей по всей Европе и бывшим советским республикам с тех пор, как в начале 2000-х годов в Эстонии началось возрождение его использования, и продолжают появляться новые производные. ^[10]

Поскольку производные акриламида часто используются при разработке лекарств для создания ковалентных ингибиторов, которые необратимо связываются со своей мишенью, утверждается, что акрилфентанил устойчив к налоксону. ^[11] Однако острые интоксикации акрилфентанилом на мышах ^[12] под угрозой налоксона (2 мг/кг) показали, что акрилфентанил может вытесняться из опиоидного рецептора.

Летом 2016 года акрилфентанил был связан с 20 смертельными случаями в Швеции, а также с двумя смертельными случаями в Дании. ^[13]^[14]

Юридический статус

Акрилфентанил является контролируемым веществом Списка I в Соединенных Штатах. ^[15] По состоянию на 16 августа 2016 года это нелегальное лекарство в Швеции. ^[16]

См. также

Ссылки

^ «Акрилфентанил (гидрохлорид)» . Кайман Кемикал.
^ Уйвари И., Хорхе Р., Кристи Р., Ле Руес Т., Даниэльссон Х.В., Кронстранд Р., Эллиотт С., Гальегос А., Седефов Р., Эванс-Браун М. (июль 2017 г.). «Акрилоилфентанил, недавно появившееся новое психоактивное вещество: всесторонний обзор». Судебная токсикология . 35 (2): 232–243. дои : 10.1007/s11419-017-0367-8 . S2CID 30184205 .
^ Брейндал Т., Кимергорд А., Андреасен М.Ф., Педерсен Д.С. (март 2017 г.). «Идентификация нового психоактивного вещества в изъятом материале: синтетического опиоида N-фенил-N-[1-(2-фенетил)пиперидин-4-ил]проп-2-енамида (Акрилфентанил)» . Тестирование и анализ наркотиков . 9 (3): 415–422. дои : 10.1002/dta.2046 . ПМК 5396312 . ПМИД 27476446 .
^ Хеландер А., Бэкберг М. (январь 2017 г.). «Новые психоактивные вещества (НПВ) – гидра-монстр рекреационных наркотиков». Клиническая токсикология . 55 (1): 1–3. дои : 10.1080/15563650.2016.1217003 . ПМИД 27549399 . S2CID 35645218 .
^ Билель С., Азеведо Нето Дж., Арфе Р., Тирри М., Гаудио Р.М., Фантинати А. и др. (май 2022 г.). «Фармакодинамическое исследование новых производных фентанила: акрилфентанила, окфентанила и фуранилфентанила» in vitro и in vivo . Нейрофармакология . 209 : 109020. doi : 10.1016/j.neuropharm.2022.109020 . hdl : 11392/2497907 . ПМИД 35247453 . S2CID 247172069 .
^ Марьянов Б.Е., Саймон Э.Дж., Джоаннини Т., Гориссен Х. (август 1982 г.). «Метки потенциального сродства к опиатным рецепторам на основе фентанила и родственных соединений». Журнал медицинской химии . 25 (8): 913–919. дои : 10.1021/jm00350a006 . ПМИД 6288945 .
^ Донг Н., Лу В.К., Чен Нью-Йорк, Чжу Ю.К., Чен К.С. (январь 2005 г.). «Использование классификации опорных векторов для SAR производных фентанила» . Акта Фармакологика Синика . 26 (1): 107–112. дои : 10.1111/j.1745-7254.2005.00014.x . ПМИД 15659122 .
^ Эссави М.Ю. (апрель 1999 г.). «Аналоги фентанила с модифицированной пропанамидогруппой как потенциальные аффинные метки: синтез и активность in vivo». Die Pharmazie . 54 (4): 307–308. ПМИД 10234745 .
^ Чжу Ю.К., Ге Г.Л., Фан С.Н., Чжу Ю.К., Дай Ц.И., Тан З.И. и др. (март 1981 г.). «[Исследования сильнодействующих анальгетиков. I. Синтез и анальгетическая активность производных фентанила (пер. автора)]» . Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica (на китайском языке). 16 (3): 199–210. ПМИД 6264735 .
^ Маунтни Дж., Жиродон И., Денисов Г., Гриффитс П. (июль 2015 г.). «Фентанилы: мы упустили признаки? Очень мощный, и его популярность растет в Европе». Международный журнал по наркополитике . 26 (7): 626–631. дои : 10.1016/j.drugpo.2015.04.003 . ПМИД 25976511 .
^ «PHDMC — Оповещение о проблемах общественной группы по борьбе с передозировкой» . www.phdmc.org . 1 февраля 2017 г.
^ Марьянов Б.Е., Саймон Э.Дж., Джоаннини Т., Гориссен Х. (август 1982 г.). «Метки потенциального сродства к опиатным рецепторам на основе фентанила и родственных соединений». Журнал медицинской химии . 25 (8): 913–919. дои : 10.1021/jm00350a006 . ПМИД 6288945 .
^ «Акрилфентанил классифицируется как лекарственное средство». Rättsmedicinalverket [ Агентство судебной медицины ] (на шведском языке). 9 августа 2016 г.
^ «Farligt stof i omløb - mistanken rettes mod acryl fentanyl» [Опасное вещество в обращении - подозрение направлено на акрилфентанил] (на датском языке). мой отдел новостей. 6 сентября 2016 года. Архивировано из оригинала 9 сентября 2016 года . Проверено 6 сентября 2016 г.
^ «Вещества, контролируемые по кодовому номеру препарата DEA» (PDF) . Управление по борьбе с наркотиками .
^ «31 новое вещество может быть отнесено к наркотическим средствам или опасным веществам» [31 новое вещество может быть отнесено к наркотическим средствам или опасным веществам]. Управление общественного здравоохранения (на шведском языке). 21 июня 2016 г.

[1] «Акрилфентанил (гидрохлорид)» . Кайман Кемикал.

[2] Уйвари И., Хорхе Р., Кристи Р., Ле Руес Т., Даниэльссон Х.В., Кронстранд Р., Эллиотт С., Гальегос А., Седефов Р., Эванс-Браун М. (июль 2017 г.). «Акрилоилфентанил, недавно появившееся новое психоактивное вещество: всесторонний обзор». Судебная токсикология . 35 (2): 232–243. дои : 10.1007/s11419-017-0367-8 . S2CID 30184205 .

[3] Брейндал Т., Кимергорд А., Андреасен М.Ф., Педерсен Д.С. (март 2017 г.). «Идентификация нового психоактивного вещества в изъятом материале: синтетического опиоида N-фенил-N-[1-(2-фенетил)пиперидин-4-ил]проп-2-енамида (Акрилфентанил)» . Тестирование и анализ наркотиков . 9 (3): 415–422. дои : 10.1002/dta.2046 . ПМК 5396312 . ПМИД 27476446 .

[4] Хеландер А., Бэкберг М. (январь 2017 г.). «Новые психоактивные вещества (НПВ) – гидра-монстр рекреационных наркотиков». Клиническая токсикология . 55 (1): 1–3. дои : 10.1080/15563650.2016.1217003 . ПМИД 27549399 . S2CID 35645218 .

[5] Билель С., Азеведо Нето Дж., Арфе Р., Тирри М., Гаудио Р.М., Фантинати А. и др. (май 2022 г.). «Фармакодинамическое исследование новых производных фентанила: акрилфентанила, окфентанила и фуранилфентанила» in vitro и in vivo . Нейрофармакология . 209 : 109020. doi : 10.1016/j.neuropharm.2022.109020 . hdl : 11392/2497907 . ПМИД 35247453 . S2CID 247172069 .

[6] Марьянов Б.Е., Саймон Э.Дж., Джоаннини Т., Гориссен Х. (август 1982 г.). «Метки потенциального сродства к опиатным рецепторам на основе фентанила и родственных соединений». Журнал медицинской химии . 25 (8): 913–919. дои : 10.1021/jm00350a006 . ПМИД 6288945 .

[7] Донг Н., Лу В.К., Чен Нью-Йорк, Чжу Ю.К., Чен К.С. (январь 2005 г.). «Использование классификации опорных векторов для SAR производных фентанила» . Акта Фармакологика Синика . 26 (1): 107–112. дои : 10.1111/j.1745-7254.2005.00014.x . ПМИД 15659122 .

[8] Эссави М.Ю. (апрель 1999 г.). «Аналоги фентанила с модифицированной пропанамидогруппой как потенциальные аффинные метки: синтез и активность in vivo». Die Pharmazie . 54 (4): 307–308. ПМИД 10234745 .

[9] Чжу Ю.К., Ге Г.Л., Фан С.Н., Чжу Ю.К., Дай Ц.И., Тан З.И. и др. (март 1981 г.). «[Исследования сильнодействующих анальгетиков. I. Синтез и анальгетическая активность производных фентанила (пер. автора)]» . Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica (на китайском языке). 16 (3): 199–210. ПМИД 6264735 .

[10] Маунтни Дж., Жиродон И., Денисов Г., Гриффитс П. (июль 2015 г.). «Фентанилы: мы упустили признаки? Очень мощный, и его популярность растет в Европе». Международный журнал по наркополитике . 26 (7): 626–631. дои : 10.1016/j.drugpo.2015.04.003 . ПМИД 25976511 .

[11] «PHDMC — Оповещение о проблемах общественной группы по борьбе с передозировкой» . www.phdmc.org . 1 февраля 2017 г.

[12] Марьянов Б.Е., Саймон Э.Дж., Джоаннини Т., Гориссен Х. (август 1982 г.). «Метки потенциального сродства к опиатным рецепторам на основе фентанила и родственных соединений». Журнал медицинской химии . 25 (8): 913–919. дои : 10.1021/jm00350a006 . ПМИД 6288945 .

[13] «Акрилфентанил классифицируется как лекарственное средство». Rättsmedicinalverket [ Агентство судебной медицины ] (на шведском языке). 9 августа 2016 г.

[14] «Farligt stof i omløb - mistanken rettes mod acryl fentanyl» [Опасное вещество в обращении - подозрение направлено на акрилфентанил] (на датском языке). мой отдел новостей. 6 сентября 2016 года. Архивировано из оригинала 9 сентября 2016 года . Проверено 6 сентября 2016 г.

[15] «Вещества, контролируемые по кодовому номеру препарата DEA» (PDF) . Управление по борьбе с наркотиками .

[16] «31 новое вещество может быть отнесено к наркотическим средствам или опасным веществам» [31 новое вещество может быть отнесено к наркотическим средствам или опасным веществам]. Управление общественного здравоохранения (на шведском языке). 21 июня 2016 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]