Гидрокодон
Гидрокодон , также известный как дигидрокодеинон , представляет собой полусинтетический опиоид, используемый для лечения боли и в качестве средства для подавления кашля . [10] Его принимают внутрь. [10] Обычно его выписывают в виде комбинации ацетаминофен/гидрокодон или ибупрофен/гидрокодон при болях, достаточно сильных, чтобы потребовать приема опиоидов. [11] [12] [13] и в сочетании с метилбромидом гоматропина для облегчения кашля. [10] Он также доступен сам по себе в форме длительного действия под торговой маркой Зогидро ER, среди прочего, для лечения сильной боли длительного действия. [10] [14] Гидрокодон является контролируемым препаратом: в Соединенных Штатах Списка II контролируемое вещество .
Побочные эффекты и механизмы
[ редактировать ]Общие побочные эффекты включают головокружение , сонливость, тошноту и запор. [10] Серьезные побочные эффекты могут включать низкое кровяное давление , судороги , удлинение интервала QT , угнетение дыхания и серотониновый синдром . [10] Быстрое снижение дозы может привести к отмене опиоидов . [10] Использование во время беременности или кормления грудью обычно не рекомендуется. [15] Считается, что гидрокодон действует путем активации опиоидных рецепторов , главным образом в головном и спинном мозге. [10] Гидрокодон 10 мг эквивалентен примерно 10 мг морфина , принимаемого внутрь. [16]
История и культура
[ редактировать ]Гидрокодон был запатентован в 1923 году, а препарат длительного действия был одобрен для медицинского применения в США в 2013 году. [10] [17] Его чаще всего назначают в Соединенных Штатах, где по состоянию на 2010 год потреблялось 99% мировых поставок. [18] В 2018 году это было 402-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 400 000 рецептов. [19] Гидрокодон — полусинтетический опиоид, полученный из кодеина. [20] [21] или реже от тебаина . [22] Производство с использованием генно-инженерных дрожжей разработано, но не используется в коммерческих целях. [23] [24] [25]
Медицинское использование
[ редактировать ]Гидрокодон используется для лечения умеренной и сильной боли. В жидких составах его применяют для лечения кашля. [10] В одном исследовании, сравнивающем эффективность гидрокодона с эффективностью оксикодона , было обнаружено, что для достижения той же степени миоза (сокращение зрачков) требуется на 50% больше гидрокодона. [26] Исследователи интерпретировали это как означающее, что оксикодон примерно на 50% более эффективен, чем гидрокодон.
Однако в исследовании пациентов отделения неотложной помощи с переломами было обнаружено, что равное количество каждого препарата обеспечивает примерно одинаковую степень облегчения боли, что указывает на то, что между ними существует небольшая практическая разница при использовании с этой целью. [27] В некоторых источниках указывается, что обезболивающее действие гидрокодона начинается через 20–30 минут и продолжается около 4–8 часов. [28] В информации производителя указано, что начало действия составляет около 10–30 минут, а продолжительность — около 4–6 часов. [29] Рекомендуемый интервал дозирования составляет 4–6 часов. Гидрокодон достигает максимальной концентрации в сыворотке крови через 1,3 часа. [30]
Доступные формы
[ редактировать ]Гидрокодон доступен в различных формах для перорального применения: [31] [32] [33]
- Оригинальная пероральная форма гидрокодона, дикодид, в виде таблеток немедленного высвобождения по 5 и 10 мг, доступна для рецепта в континентальной Европе в соответствии с национальными законами о контроле над лекарственными средствами и рецептами, а также Разделом 76 Шенгенского договора, но дигидрокодеин используется более широко. по тем же показаниям с начала 1920-х годов, при этом гидрокодон регулируется так же, как морфин в немецком Betäubungsmittelgesetz , одноименном законе в Швейцарии и австрийском Surutmittelgesetz , тогда как дигидрокодеин регулируется так же, как кодеин . В течение ряда десятилетий доступные жидкие продукты с гидрокодоном представляли собой лекарства от кашля.
- Гидрокодон плюс гоматропин (гикодан) в форме небольших таблеток от кашля и особенно нейропатической умеренной боли (гоматропин, антихолинергический препарат, полезен в обоих этих случаях и является сдерживающим фактором преднамеренной передозировки) использовался более широко, чем дикодид, и был помечен как в США в качестве лекарства от кашля, в то время как викодин и аналогичные препараты были выбором для обезболивания.
- Гидрокодон пролонгированного действия в сиропе замедленного действия, также содержащий хлорфенамин/ хлорфенирамин, представляет собой лекарство от кашля под названием Tussionex в Северной Америке. аналогичные сиропы с замедленным высвобождением, содержащие кодеин (многочисленный), дигидрокодеин (Паракодин Ретард Хустенсафт), никокодеин (Тусскодин), тебакон , ацетилдигидрокодеин , дионин и никодикодеин . В Европе вместо них используются
- Гидрокодон немедленного высвобождения с парацетамолом (ацетаминофеном) (Викодин, Лортаб, Лорцет, Максидон, Норко, Зидон)
- Гидрокодон немедленного высвобождения с ибупрофеном (викопрофен, ибудон, репрексаин)
- Гидрокодон немедленного высвобождения с аспирином (Алор 5/500, Аздон, Дамасон-П, Лортаб АСА, Панасал 5/500)
- Гидрокодон с контролируемым высвобождением (Hysingla ER от Purdue Pharma , Zohigh ER) [34]
Гидрокодон недоступен в парентеральной или любой другой непероральной форме. [5] [2]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Распространенными побочными эффектами гидрокодона являются тошнота , рвота , запор , сонливость , головокружение , легкомысленность , беспокойство , ненормально радостное или грустное настроение, сухость в горле, затрудненное мочеиспускание , сыпь , зуд и сужение зрачков. Серьезные побочные эффекты включают замедленное или нерегулярное дыхание и стеснение в груди. [35]
Несколько случаев прогрессирующей двусторонней потери слуха, не поддающейся лечению стероидами, были описаны как нечастая побочная реакция на злоупотребление гидрокодоном/парацетамолом. Некоторые считают, что этот побочный эффект обусловлен ототоксичностью гидрокодона. [36] [37] Другие исследователи предположили, что парацетамол является основным агентом, ответственным за ототоксичность . [38] [39]
США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) относит препарат к категории C при беременности, что означает, что адекватных и хорошо контролируемых исследований на людях не проводилось. Новорожденный от матери, регулярно принимавшей опиоидные препараты до рождения, будет физически зависимым. [40] [41] У ребенка также может наблюдаться угнетение дыхания, если доза опиоидов была высокой. [42] Эпидемиологическое исследование показало, что лечение опиоидами на ранних сроках беременности приводит к повышенному риску различных врожденных дефектов. [43]
Симптомы передозировки гидрокодона включают сужение или расширение зрачков; медленное, поверхностное или остановленное дыхание; замедление или остановка сердцебиения; холодная, липкая или синяя кожа; чрезмерная сонливость; потеря сознания; судороги; или смерть. [35]
Гидрокодон может вызывать привыкание, вызывая физическую и психологическую зависимость. Его склонность к злоупотреблению аналогична морфину и меньше, чем оксикодону. [44]
Взаимодействия
[ редактировать ]Гидрокодон метаболизируется ферментами цитохрома P450 . CYP2D6 и CYP3A4 , а ингибиторы и индукторы этих ферментов могут изменять воздействие гидрокодона [45] Одно исследование показало, что комбинация пароксетина , селективного ингибитора обратного захвата серотонина (СИОЗС) и сильного ингибитора CYP2D6, с гидрокодоном пролонгированного действия один раз в день не изменяла воздействие гидрокодона или частоту побочных эффектов. [45] [46] Эти данные позволяют предположить, что гидрокодон можно назначать одновременно с ингибиторами CYP2D6 без изменения дозировки. [45] [46] И наоборот, комбинация гидрокодона/ацетаминофена с противовирусным режимом омбитасвира , паритапревира , ритонавира и дасабувира для лечения гепатита С увеличивала пиковые концентрации гидрокодона на 27%, общую экспозицию на 90% и период полувыведения с 5,1 часов до 8,0. часы. [47] Ритонавир является сильным ингибитором CYP3A4, а также индуктором CYP3A и других ферментов, а другие противовирусные препараты, как известно, ингибируют переносчики лекарств , такие как полипептид, транспортирующий органические анионы (OATP) 1B1 и 1B3 , P-гликопротеин и белок устойчивости к раку молочной железы (BCRP). . [47] Изменения уровней гидрокодона соответствуют ингибированию CYP3A4 ритонавиром. [47] На основании этих результатов было рекомендовано снижение дозы гидрокодона на 50% и более тщательный клинический мониторинг при использовании гидрокодона в сочетании с этим противовирусным режимом. [47]
У людей, употребляющих алкоголь , другие опиоиды, антихолинергические антигистаминные препараты , нейролептики , анксиолитики или другие , угнетающие центральную нервную систему (ЦНС) средства , вместе с гидрокодоном, может наблюдаться аддитивная депрессия ЦНС . [42] Гидрокодон, принимаемый одновременно с серотонинергическими СИОЗС, препаратами, такими как антидепрессанты может увеличить риск серотонинового синдрома . [48]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Сложный | Сходство ( константа K i ) | Соотношение | Ссылка | ||
---|---|---|---|---|---|
MOR | DOR | KOR | МАТЬ: ДОР: КОРОВА | ||
Гидрокодон | 11,1 нМ | 962 нМ | 501 нМ | 1:87:45 | [49] |
гидроморфон | 0,47 нМ | 18,5 нМ | 24,9 нМ | 1:39:53 | [50] |
Сложный | Маршрут | Доза |
---|---|---|
Кодеин | PO | 200 мг |
Гидрокодон | PO | 20–30 мг |
гидроморфон | PO | 7,5 мг |
гидроморфон | IV | 1,5 мг |
Морфий | PO | 30 мг |
Морфий | IV | 10 мг |
Оксикодон | PO | 20 мг |
Оксикодон | IV | 10 мг |
Оксиморфон | PO | 10 мг |
Оксиморфон | IV | 1 мг |
Гидрокодон является высокоселективным полным агонистом мю -опиоидного рецептора (MOR). [28] [54] [49] Это основная биологическая мишень эндогенного нейропептида опиоидного β -эндорфина . [55] Гидрокодон имеет низкое сродство к δ-опиоидным рецепторам (DOR) и κ-опиоидным рецепторам (KOR), где он аналогичным образом является агонистом . [49]
Исследования показали, что гидрокодон сильнее кодеина , но лишь на одну десятую менее эффективен, чем морфин , при связывании с рецепторами, и, как сообщается, его анальгезирующие свойства лишь на 59% эффективнее морфина. Однако в испытаниях, проведенных на макаках-резусах, анальгезирующая эффективность гидрокодона была на самом деле выше, чем у морфина. [7] Пероральный гидрокодон имеет коэффициент средней эквивалентной суточной дозы (MEDD) 0,4, что означает, что 1 мг гидрокодона эквивалентен 0,4 мг внутривенного морфина. морфина Однако из-за низкой биодоступности при пероральном приеме существует соответствие 1:1 между пероральным морфином и пероральным гидрокодоном. [56]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Поглощение
[ редактировать ]Гидрокодон фармацевтически доступен только в виде перорального препарата. [2] Он хорошо всасывается , но биодоступность гидрокодона при пероральном приеме составляет всего около 25%. [4] [5] Начало действия гидрокодона по этому пути составляет от 10 до 20 минут, с пиковым эффектом ( T max ) наступает через 30-60 минут. [51] и продолжительность от 4 до 8 часов. [2] Этикетка FDA гидрокодона немедленного высвобождения с ацетаминофеном не содержит никакой информации о влиянии пищи на его всасывание или другую фармакокинетику. [57] И наоборот, одновременный прием с пищей с высоким содержанием жиров увеличивает пиковые концентрации различных форм гидрокодона пролонгированного действия на 14–54%, тогда как уровни площади под кривой существенно не затрагиваются. [58] [59] [60] [61]
Распределение
[ редактировать ]Объем распределения гидрокодона составляет 3,3–4,7 л/кг. [5] Связывание гидрокодона с белками плазмы составляет от 20 до 50%. [28]
Метаболизм
[ редактировать ]В печени гидрокодон трансформируется в несколько метаболитов , включая норгидрокодон , гидроморфон , 6α-гидрокодол (дигидрокодеин) и 6β-гидрокодол . [6] Также образуются 6α- и 6β-гидроморфол и происходит конъюгация метаболитов гидрокодона (посредством глюкуронидации ). [62] [63] гидрокодона Конечный период полувыведения составляет в среднем 3,8 часа (диапазон 3,3–4,4 часа). [7] [2] печеночного цитохрома P450 Фермент CYP2D6 превращает гидрокодон в гидроморфон, более мощный опиоид (сродство связывания с MOR в 5 раз выше). [6] [64] Однако активные и слабые метаболизаторы цитохрома 450 CYP2D6 имели сходные физиологические и субъективные реакции на гидрокодон, а ингибитор CYP2D6 хинидин не изменял реакции экстенсивных метаболизаторов, что позволяет предположить, что ингибирование метаболизма гидрокодона CYP2D6 не имеет практического значения. [65] [66] У сверхбыстрых метаболизаторов CYP2D6 (1–2% населения) может наблюдаться повышенная реакция на гидрокодон; однако метаболизм гидрокодона в этой популяции не изучался. [67]
Норгидрокодон, основной метаболит гидрокодона, преимущественно образуется в результате окисления, катализируемого CYP3A4. [6] В отличие от гидроморфона он описывается как неактивный. [64] Однако норгидрокодон на самом деле является агонистом MOR с такой же эффективностью, что и гидрокодон, но было обнаружено, что он вызывает лишь минимальную аналгезию при периферическом введении животным (вероятно, из-за плохого гематоэнцефалического барьера и, следовательно, проникновения в центральную нервную систему ). [68] Подавление CYP3A4 у ребенка, который к тому же был плохим метаболизатором CYP2D6, привело к смертельной передозировке гидрокодона. [69] Примерно 40% метаболизма гидрокодона приходится на реакции, не катализируемые цитохромом P450. [70]
Устранение
[ редактировать ]Гидрокодон выводится с мочой , преимущественно в виде конъюгатов . [8] [9]
Химия
[ редактировать ]Обнаружение в жидкостях организма
[ редактировать ]Концентрации гидрокодона измеряются в крови, плазме и моче для поиска доказательств неправильного использования, подтверждения диагноза отравления и оказания помощи в расследовании случаев смерти. Многие коммерческие тесты для скрининга опиатов реагируют без разбора на гидрокодон, другие опиаты и их метаболиты, но хроматографические методы могут легко отличить гидрокодон однозначно. Концентрации гидрокодона в крови и плазме обычно попадают в диапазон 5–30 мкг/л у людей, принимающих препарат в терапевтических целях, 100–200 мкг/л у потребителей, употребляющих его в рекреационных целях, и 100–1600 мкг/л в случаях острой фатальной передозировки. Совместный прием препарата с пищей или алкоголем может очень существенно повысить достигаемые впоследствии концентрации гидрокодона в плазме. [71] [72]
Синтез
[ редактировать ]Гидрокодон чаще всего синтезируется из тебаина , компонента опийного латекса высушенного растения мака. После получения тебаина реакция подвергается гидрированию с использованием палладиевого катализатора. [73]
Структура
[ редактировать ]В гидрокодоне есть три важные структуры: аминогруппа , которая связывается с третичным сайтом связывания азота в опиоидном рецепторе центральной нервной системы , гидроксигруппа , которая связывается с анионной связывающей стороной, и фенильная группа , которая связывается с фенольным сайтом связывания. . [74] Это вызывает активацию G-белка и последующее высвобождение дофамина . [75]
История
[ редактировать ]Гидрокодон был впервые синтезирован в Германии в 1920 году Карлом Маннихом и Хелен Левенхайм. [76] Он был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами 23 марта 1943 года для продажи в Соединенных Штатах и одобрен Министерством здравоохранения Канады для продажи в Канаде под торговой маркой Hycodan. [77] [78]
Гидрокодон впервые был продан компанией Knoll под названием дикодид, начиная с февраля 1924 года в Германии. Это название аналогично другим продуктам, которые компания представила или продала иным образом: Дилаудид (гидроморфон, 1926 г.), Динаркон (оксикодон, 1917 г.), Дигидрин (дигидрокодеин, 1911 г.) и Диморфан ( дигидроморфин ). Параморфан — это торговое название дигидроморфина от другого производителя, как и Паракодин для дигидрокодеина. [79] [80]
Название Дикодид было зарегистрировано в Соединенных Штатах и появилось без монографии только в 1978 году в « Справочнике врача» ; Дикодид, возможно, в той или иной степени продавался в Северной Америке в 1920-х и начале 1930-х годов. Препарат представлял собой чистый гидрокодон в небольших таблетках по 5 и 10 мг, физически похожий на таблетки Дилаудид. Он больше не производится компанией Knoll в Германии, и его дженерик не доступен. Гидрокодон никогда не был так распространен в Европе, как в Северной Америке — дигидрокодеин используется по широкому спектру показаний. Германия была вторым потребителем гидрокодона, пока там не было прекращено производство препарата. Сейчас, [ когда? ] на мир за пределами США приходится менее 1% годового потребления. Он был внесен в список « Suchtgift» в соответствии с немецким Betäubungsmittelgesetz и регулировался так же, как морфин. Он стал доступен в Шенгенской зоне Европейского Союза с 1 января 2002 года в соответствии с Разделом 76 Шенгенского договора. [ нужна ссылка ]
Общество и культура
[ редактировать ]Составы
[ редактировать ]Несколько распространенных отпечатков гидрокодона: M365, M366, M367. [81]
Комбинированные продукты
[ редактировать ]Большинство составов гидрокодона включают второй анальгетик, например парацетамол (ацетаминофен) или ибупрофен. Примеры комбинаций гидрокодонов включают Norco, Vicodin, Vicoprofen и Riboxen. [82]
Правовой статус в США
[ редактировать ]В 2014 году правительство США ввело более жесткие правила назначения гидрокодона, переведя препарат из Списка III в Список II . [83] [84] [85] [86] В 2011 году продукты с гидрокодоном были задействованы примерно в 100 000 посещений отделений неотложной помощи, связанных со злоупотреблением наркотиками, в Соединенных Штатах, что более чем вдвое больше, чем в 2004 году. [87]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Боневит-Вест К., Хант С.А., Эпплгейт Э (2012). Сегодняшний медицинский помощник: клинические и административные процедуры . Elsevier Науки о здоровье. п. 571. ИСБН 9781455701506 . Архивировано из оригинала 10 января 2023 года . Проверено 20 августа 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Эллиотт Дж. А. (19 апреля 2016 г.). «Опиоиды в лечении острой боли» . В Эллиотте Дж. А., Смите Х. С. (ред.). Справочник по лечению острой боли . ЦРК Пресс. стр. 79–. ISBN 978-1-4665-9635-1 .
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликован 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 года . Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с Полстен Г.Р., Уоллес М.С. (21 июня 2016 г.). «Анальгетики при ревматических заболеваниях» . Файрштейн Г.С., Бадд Р., Габриэль С.Е., Макиннес И.Б., О'Делл-младший (ред.). Учебник ревматологии Келли и Файрстейна . Elsevier Науки о здоровье. стр. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с д Чабнер Б.А., Лонго Д.Л. (8 ноября 2010 г.). «Глава 37: Медикаментозная терапия боли у онкологических больных» . Химиотерапия и биотерапия рака: принципы и практика . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Чжоу С (6 апреля 2016 г.). «Субстраты человеческого CYP2D6: опиоиды и антагонисты опиоидных рецепторов» . Цитохром P450 2D6: структура, функции, регуляция и полиморфизм . ЦРК Пресс. стр. 164–. ISBN 978-1-4665-9788-4 .
- ^ Jump up to: а б с Депутат Дэвиса, Глэр П., Харди Дж. (2005). Опиоиды при раковой боли . Издательство Оксфордского университета. стр. 59–68. ISBN 978-0-19-852943-9 .
- ^ Jump up to: а б Блут М.Х. (16 ноября 2016 г.). Токсикология и тестирование лекарств. Выпуск клиники лабораторной медицины. Электронная книга . Elsevier Науки о здоровье. стр. 85–. ISBN 978-0-323-47795-6 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 22 июня 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Смит HS (21 февраля 2013 г.). Опиоидная терапия в XXI веке . ОУП США. стр. 68–. ISBN 978-0-19-984497-5 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 22 июня 2018 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж «Монография по битартрату гидрокодона для специалистов» . Наркотики.com . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 14 ноября 2010 года . Проверено 15 апреля 2019 г.
- ^ Маллинкродт (10 марта 2021 г.). «ГИДРОКОДОН БИТАРТРАТ И АЦЕТАМИНОФЕН таблетка (этикетка)» . Национальные институты здравоохранения DailyMed . Архивировано из оригинала 6 ноября 2021 года . Проверено 6 ноября 2021 г.
- ^ Бриггс Г.Г., Фриман Р.К., Яффе С.Дж. (2011). Лекарственные препараты при беременности и лактации: Справочное руководство по рискам для плода и новорожденного . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 692. ИСБН 9781608317080 .
- ^ «Комбинированные продукты с гидрокодоном: информация о лекарствах MedlinePlus» . medlineplus.gov . Архивировано из оригинала 5 июля 2016 года . Проверено 4 ноября 2023 г.
- ^ «Гидрокодон: Информация о лекарствах MedlinePlus» . medlineplus.gov . Архивировано из оригинала 15 апреля 2019 года . Проверено 15 апреля 2019 г.
- ^ «Использование гидрокодона во время беременности» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 28 января 2014 года . Проверено 15 апреля 2019 г.
- ^ «Калькулятор дозы опиоидов» . Группа медицинских директоров агентства . Архивировано из оригинала 10 февраля 2016 года . Проверено 15 апреля 2019 г.
- ^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 526. ИСБН 9783527607495 . Архивировано из оригинала 14 января 2023 года . Проверено 25 августа 2020 г.
- ^ «Усложнение доступа к некоторым обезболивающим» . Нью-Йорк Таймс . 21 февраля 2013 г. Архивировано из оригинала 3 января 2022 г. Проверено 15 апреля 2019 г.
- ^ «Гидрокодон – Статистика употребления лекарств» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 13 ноября 2022 года . Проверено 7 октября 2022 г.
- ^ Стокер Х.С. (2012). Общая, органическая и биологическая химия . Cengage Обучение. п. 567. ИСБН 9781133711285 .
- ^ Варданян Р., Грубий В (10 марта 2006 г.). Синтез основных лекарственных средств . Эльзевир. ISBN 978-0-08-046212-7 .
- ^ Наркотические средства 2020, Оценка мировых потребностей на 2021 год, Статистика на 2019 год (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками. 2020. с. 37. ИСБН 978-92-1-148355-0 . Архивировано (PDF) из оригинала 3 ноября 2021 года . Проверено 12 декабря 2021 г.
Сам по себе тебаин в терапии не используется, но является важным исходным материалом для производства ряда опиоидов, главным образом кодеина, дигидрокодеина, эторфина, гидрокодона, оксикодона и оксиморфона...
- ^ Галани С., Тоди К., Тренчард И.Дж., Филсингер Интерранте М., Смолке CD (сентябрь 2015 г.). «Полный биосинтез опиоидов в дрожжах» . Наука . 349 (6252): 1095–1100. Бибкод : 2015Sci...349.1095G . дои : 10.1126/science.aac9373 . ПМЦ 4924617 . ПМИД 26272907 .
- ^ Тоди К., Галани С., Смолке CD (октябрь 2014 г.). «Микробная биопроизводственная платформа для натуральных и полусинтетических опиоидов» . Химическая биология природы . 10 (10): 837–844. дои : 10.1038/nchembio.1613 . ПМК 4167936 . ПМИД 25151135 .
- ^ Накагава А., Мацумура Э., Коянаги Т., Катаяма Т., Кавано Н., Ёсимацу К. и др. (февраль 2016 г.). «Тотальный биосинтез опиатов путем ступенчатой ферментации с использованием модифицированной Escherichia coli» . Природные коммуникации . 7 (1): 10390. Бибкод : 2016NatCo...710390N . дои : 10.1038/ncomms10390 . ПМЦ 4748248 . ПМИД 26847395 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: переопределенная настройка ( ссылка ) - ^ Закни Дж.П., Гутьеррес С. (апрель 2009 г.). «Внутрисубъектное сравнение психофармакологических профилей пероральных комбинированных продуктов гидрокодона и оксикодона у добровольцев, не злоупотребляющих наркотиками» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 101 (1–2): 107–114. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2008.11.013 . ПМИД 19118954 . Архивировано из оригинала 18 января 2021 года . Проверено 25 августа 2020 г.
- ^ Марко К.А., Плева М.К., Будерер Н., Блэк С., Робертс А. (апрель 2005 г.). «Сравнение оксикодона и гидрокодона для лечения острой боли, связанной с переломами: двойное слепое рандомизированное контролируемое исследование» . Академическая неотложная медицина . 12 (4): 282–288. дои : 10.1197/j.aem.2004.12.005 . ПМИД 15805317 .
- ^ Jump up to: а б с Вальехо Р., Баркин Р.Л., Ван В.К. (2011). «Фармакология опиоидов в лечении хронических болевых синдромов» . Врач боли . 14 (4): Е343–Е360. дои : 10.36076/ppj.2011/14/E343 . ПМИД 21785485 .
- ^ «Опиоид (наркотические анальгетики и системный ацетаминофен)» . Архивировано из оригинала 22 марта 2014 года . Проверено 22 марта 2014 г.
- ^ «Вкладыш с этикеткой: гидрокодон/ацетаминофен 7,5 мг/325 мг» (PDF) . Drugs@FDA: препараты, одобренные FDA . Чартвелл. 18 октября 2013 г. Архивировано (PDF) из оригинала 27 апреля 2024 г. . Проверено 22 января 2024 г.
- ^ Макферсон М.Л. (24 августа 2009 г.). «Приложение: Опиоидные препараты» . Демистификация расчетов конверсии опиоидов: руководство по эффективному дозированию . АШП. стр. 187–188. ISBN 978-1-58528-297-5 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Одом-Форрен Дж., Дрейн С. (11 февраля 2008 г.). Сестринское дело в перианестезии: подход к интенсивной терапии . Elsevier Науки о здоровье. стр. 751–. ISBN 978-1-4377-2610-7 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Скидмор-Рот Л. (27 июня 2013 г.). «Гидрокодон» . Справочник Мосби по лекарствам для студентов-медсестер с обновлением 2014 г. Elsevier Науки о здоровье. стр. 524–. ISBN 978-0-323-22268-6 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Вадивелу Н., Шермер Э., Кодумуди Г., Бергер Дж. М. (июль 2016 г.). «Клиническое применение опиоидов пролонгированного действия, сдерживающих злоупотребление». Препараты ЦНС . 30 (7): 637–646. дои : 10.1007/s40263-016-0357-0 . ПМИД 27290716 . S2CID 26878027 .
- ^ Jump up to: а б «Комбинированные продукты с гидрокодоном» . МедлайнПлюс . Национальная медицинская библиотека США. 1 октября 2008 г. Архивировано из оригинала 5 июля 2016 г. Проверено 20 апреля 2013 г.
- ^ Фридман Р.А., Хаус Дж.В., Люксфорд В.М., Герини С., Миллс Д. (март 2000 г.). «Глубокая потеря слуха, связанная со злоупотреблением гидрокодоном / ацетаминофеном». Американский журнал отологии . 21 (2): 188–191. doi : 10.1016/S0196-0709(00)80007-1 (неактивен 31 января 2024 г.). ПМИД 10733182 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Хо Т., Врабец Дж.Т., Бертон А.В. (май 2007 г.). «Использование гидрокодона и нейросенсорная потеря слуха» . Врач боли . 10 (3): 467–472. ПМИД 17525781 . Архивировано из оригинала 23 июля 2011 года.
- ^ Йоргасон Дж.Г., Калинец ГМ, Люксфорд ВМ, Уоррен ФМ, Калинец Ф (июнь 2010 г.). «Ототоксичность ацетаминофена после злоупотребления ацетаминофеном / гидрокодоном: данные двух параллельных моделей на мышах in vitro». Отоларингология – хирургия головы и шеи . 142 (6): 814–9, 819.e1–2. дои : 10.1016/j.otohns.2010.01.010 . ПМИД 20493351 . S2CID 25083914 .
- ^ Курхан С.Г., Иви Р., Шаргородский Дж., Курхан Г.К. (март 2010 г.). «Применение анальгетиков и риск потери слуха у мужчин» . Американский медицинский журнал . 123 (3): 231–237. doi : 10.1016/j.amjmed.2009.08.006 . ПМЦ 2831770 . ПМИД 20193831 .
- ^ «Неонатальный абстинентный синдром: Медицинская энциклопедия MedlinePlus» . medlineplus.gov . Архивировано из оригинала 28 июля 2017 года . Проверено 11 января 2022 г.
- ^ «Употребление опиоидов и расстройства, связанные с употреблением опиоидов во время беременности» . www.acog.org . Архивировано из оригинала 11 января 2022 года . Проверено 11 января 2022 г.
- ^ Jump up to: а б «РЕПРЕКСАИН (битартрат гидрокодона, ибупрофен) таблетка, покрытая пленочной оболочкой» . dailymed.nlm.nih.gov . НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США. Архивировано из оригинала 6 июля 2013 года . Проверено 27 апреля 2013 г.
- ^ Бруссард К.С., Расмуссен С.А., Рифхейс Дж., Фридман Дж.М., Янн М.В., Риле-Коларуссо Т. и др. (апрель 2011 г.). «Лечение матери опиоидными анальгетиками и риск врожденных дефектов» . Американский журнал акушерства и гинекологии . 204 (4): 314.e1–314.11. дои : 10.1016/j.ajog.2010.12.039 . ПМИД 21345403 .
- ^ Вайтман Р., Перроне Дж., Портелли И., Нельсон Л. (декабрь 2012 г.). «Привлекательность и ответственность за злоупотребление часто назначаемыми опиоидами» . Журнал медицинской токсикологии . 8 (4): 335–340. дои : 10.1007/s13181-012-0263-x . ПМК 3550270 . ПМИД 22992943 .
- ^ Jump up to: а б с Фэн XQ, Чжу ЛЛ, Чжоу Ц (2017). «Фармакокинетические взаимодействия лекарственных средств, связанные с опиоидными анальгетиками: с точки зрения доказательств, основанных на рандомизированных контролируемых исследованиях и управлении клиническим риском» . Журнал исследований боли . 10 : 1225–1239. дои : 10.2147/JPR.S138698 . ПМЦ 5449157 . ПМИД 28579821 .
- ^ Jump up to: а б Капил Р.П., Фридман К., Сиприано А., Михельс Г., Шет М., Мондал С.А. и др. (октябрь 2015 г.). «Влияние пароксетина, ингибитора CYP2D6, на фармакокинетические свойства гидрокодона после одновременного приема с одноразовой таблеткой гидрокодона пролонгированного действия один раз в день» . Клиническая терапия . 37 (10): 2286–2296. doi : 10.1016/j.clinthera.2015.08.007 . ПМИД 26350273 .
- ^ Jump up to: а б с д Полепли А.Р., Кинг Дж.Р., Дин Б., Шустер Д.Л., Дюма Э.О., Хатри А. и др. (август 2016 г.). «Лекарственное взаимодействие между 3D-схемой лечения вируса гепатита С, состоящей из омбитасвира, паритапревира/ритонавира и дасабувира, и восемью обычно используемыми лекарствами у здоровых добровольцев» . Клиническая фармакокинетика . 55 (8): 1003–1014. дои : 10.1007/s40262-016-0373-8 . ПМЦ 4933729 . ПМИД 26895022 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: переопределенная настройка ( ссылка ) - ^ Гнанадесиган Н., Эспиноза Р.Т., Смит Р.Л. (июнь 2005 г.). «Серотониновый синдром». Медицинский журнал Новой Англии . 352 (23): 2454–6, ответ автора 2454–6. дои : 10.1056/NEJM200506093522320 . ПМИД 15948273 .
- ^ Jump up to: а б с Кодд Э.Э., Шэнк Р.П., Шупски Дж.Дж., Раффа Р.Б. (сентябрь 1995 г.). «Активность анальгетиков центрального действия, ингибирующая захват серотонина и норадреналина: структурные детерминанты и роль в антиноцицепции» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 274 (3): 1263–1270. ПМИД 7562497 . Архивировано из оригинала 2 февраля 2017 года . Проверено 21 июня 2018 г.
- ^ Филизола М., Вильяр Х.О., Лоу Г.Х. (январь 2001 г.). «Молекулярные детерминанты неспецифического распознавания дельта-, мю- и каппа-опиоидных рецепторов». Биоорганическая и медицинская химия . 9 (1): 69–76. дои : 10.1016/S0968-0896(00)00223-6 . ПМИД 11197347 .
- ^ Jump up to: а б Кинг Т.Л., Миллер Э.Л. (25 октября 2010 г.). «Аналгезия и анестезия» . В King TL, Brucker MC (ред.). Фармакология для женского здоровья . Издательство Джонс и Бартлетт. стр. 332–. ISBN 978-1-4496-1073-9 .
- ^ Паркер Р.К., Хепнер Д., Иппин С. (28 февраля 2014 г.). «Глава 27. Послеоперационная и хроническая боль: методы системного и регионарного обезболивания» . В Chestnut DH, Wong CA, Tsen LC, Kee WD, Beilin Y, Mhyre J (ред.). Электронная книга «Акушерская анестезия Честната: принципы и практика» . Elsevier Науки о здоровье. стр. 611–. ISBN 978-0-323-11374-8 . Архивировано из оригинала 11 января 2023 года . Проверено 22 июня 2018 г.
- ^ Тициани АП (1 июня 2013 г.). «Опиодные анальгетики» . Гавардское руководство для медсестер по лекарствам . Elsevier Науки о здоровье. стр. 933–. ISBN 978-0-7295-8162-2 . Архивировано из оригинала 11 января 2023 года . Проверено 22 июня 2018 г.
- ^ Томпсон К.М., Войно Х., Грейнер Э., Мэй Э.Л., Райс К.К., Селли Д.Е. (февраль 2004 г.). «Активация G-белков конгенерами морфина и кодеина: понимание значимости O- и N-деметилированных метаболитов на мю- и дельта-опиоидных рецепторах». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 308 (2): 547–554. дои : 10.1124/jpet.103.058602 . ПМИД 14600248 . S2CID 22492018 .
- ^ Агар М., Кларк К. (10 февраля 2015 г.). «Паллиативная медицина» . В Талли, штат Нью-Джерси, Франкум Б., Карроу Д. (ред.). Основы внутренней медицины (3-е изд.). Elsevier Науки о здоровье. стр. 491–. ISBN 978-0-7295-8081-6 .
- ^ «Инструкции по средней эквивалентной суточной дозе (MEDD)» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 27 июля 2011 года . Проверено 22 августа 2010 г.
- ^ Таблетки гидрокодона битартрата и ацетаминофена, USP 5 мг/325 мг CII. Архивировано 22 февраля 2024 г. на Wayback Machine fda.gov.
- ^ Раффа Р.Б., Колуччи Р., Перголицци СП (сентябрь 2017 г.). «Влияние еды на тошноту и рвоту, вызванную опиоидами, и фармакологические параметры: систематический обзор». Последипломное образование по медицине . 129 (7): 698–708. дои : 10.1080/00325481.2017.1345282 . ПМИД 28635354 . S2CID 46184629 .
- ^ Бонд М., Рабинович-Гилатт Л., Селим С., Дарвиш М., Трейсуэлл В., Робертсон П. и др. (декабрь 2017 г.). «Влияние еды на фармакокинетику однократного и многократного приема гидрокодона пролонгированного действия у здоровых субъектов». Клиническое исследование лекарственных средств . 37 (12): 1153–1163. дои : 10.1007/s40261-017-0575-3 . ПМИД 28948482 . S2CID 32440860 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: переопределенная настройка ( ссылка ) - ^ Фарр С.Дж., Робинсон С.Ю., Рубино С.М. (2015). «Влияние еды и алкоголя на фармакокинетику перорального препарата гидрокодона пролонгированного действия у здоровых добровольцев» . Клиническая фармакология . 7 : 1–9. дои : 10.2147/CPAA.S70831 . ПМК 4307648 . ПМИД 25653563 .
- ^ Девараконда К., Костенбадер К., Джулиани М.Дж., Янг Дж.Л. (ноябрь 2015 г.). «Фармакокинетика однократной дозы 2 или 3 таблеток двухфазного гидрокодона битартрата/ацетаминофена с немедленным высвобождением/пролонгированного высвобождения (MNK-155) при приеме пищи и натощак: два рандомизированных открытых исследования» . BMC Фармакология и токсикология . 16:31 . дои : 10.1186/s40360-015-0032-y . ПМЦ 4662814 . ПМИД 26614499 .
- ^ Дженкинс Эй Джей (9 октября 2007 г.). «Фармакокинетика конкретных лекарственных средств» . В Карче С.Б. (ред.). Фармакокинетика и фармакодинамика злоупотребляемых лекарственных средств . ЦРК Пресс. стр. 56–. ISBN 978-1-4200-5460-6 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Бруссар Л.А. (22 января 2013 г.). «Проблемы в подтверждающем тестировании на употребление наркотиков» . В Дасгупта А., Сепульведа Дж.Л. (ред.). Точные результаты в клинической лаборатории: Руководство по обнаружению и исправлению ошибок . Ньюнес. стр. 239–. ISBN 978-0-12-415858-0 .
- ^ Jump up to: а б Сепульведа Дж.Л. (23 апреля 2012 г.). «Генетический аспект опиатного метаболизма и наркомании» . В Dasgupta A, Langman LJ (ред.). Фармакогеномика алкоголя и наркотических средств . ЦРК Пресс. стр. 175–. ISBN 978-1-4398-5611-6 . Архивировано из оригинала 12 января 2023 года . Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Каплан Х.Л., Бусто У.Э., Бэйлон Г.Дж., Чунг С.В., Оттон С.В., Сомер Г. и др. (апрель 1997 г.). «Ингибирование метаболизма гидрокодона в гидроморфон цитохрома P450 2D6 не оказывает существенного влияния на склонность к злоупотреблению». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 281 (1): 103–108. ПМИД 9103485 .
- ^ Гардинер С.Дж., Бегг Э.Дж. (сентябрь 2006 г.). «Фармакогенетика, ферменты, метаболизирующие лекарства, и клиническая практика». Фармакологические обзоры . 58 (3): 521–590. дои : 10.1124/пр.58.3.6 . ПМИД 16968950 . S2CID 25747320 .
- ^ Крюс К.Р., Гадигк А., Данненбергер Х.М., Кляйн Т.Э., Шен Д.Д., Каллаган Дж.Т. и др. (февраль 2012 г.). «Руководство Консорциума по внедрению клинической фармакогенетики (CPIC) по терапии кодеином в контексте генотипа цитохрома P450 2D6 (CYP2D6)» . Клиническая фармакология и терапия . 91 (2): 321–326. дои : 10.1038/clpt.2011.287 . ПМЦ 3289963 . ПМИД 22205192 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: переопределенная настройка ( ссылка ) - ^ Мадади П., Хильдебрандт Д., Гонг И.Ю., Шварц У.И., Цишковски С., Росс С.Дж. и др. (октябрь 2010 г.). «Смертельная передозировка гидрокодона у ребенка: фармакогенетика и лекарственное взаимодействие». Педиатрия . 126 (4): е986–е989. дои : 10.1542/пед.2009-1907 . ПМИД 20837591 . S2CID 42365304 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: переопределенная настройка ( ссылка ) - ^ Вийемье П.Х., Стамер У.М., Ландау Р. (2012). «Фармакогеномные аспекты опиоидной аналгезии» . Фармакогеномика и персонализированная медицина . 5 : 73–87. дои : 10.2147/PGPM.S23422 . ПМЦ 3513230 . ПМИД 23226064 .
- ^ Спиллер ХА (март 2003 г.). «Посмертные концентрации оксикодона и гидрокодона в крови». Журнал судебной медицины . 48 (2): 429–431. дои : 10.1520/JFS2002309 . ПМИД 12665006 .
- ^ Базельт РЦ (2017). Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека . Биомедицинские публикации. стр. 1050–1052. ISBN 978-0-692-77499-1 .
- ^ Кэрролл Р.Дж., Лейш Х., Рочон Л., Хадлики Т., Кокс Д.П. (январь 2009 г.). «Превращение тебаина в гидрокодон в одном горшке и синтез кеталя неопинона». Журнал органической химии . 74 (2): 747–752. дои : 10.1021/jo802454v . ПМИД 19072148 .
- ^ Синатра РС (6 декабря 2010 г.). Сущность анальгезии и анальгетиков . Кембридж: Издательство Кембриджского университета. стр. 73, 81. ISBN. 9780511841378 .
- ^ Круз СЛ (27 октября 2016 г.). Нейронаука в 21 веке . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Спрингер. стр. 3626, 3657. ISBN. 978-1-4939-3474-4 .
- ^ Манних С., Левенхайм Х (1920). «О двух новых продуктах восстановления кодеина» . Архив аптеки . 258 (2–4): 295–316. дои : 10.1002/ardp.19202580218 . ISSN 0365-6233 . S2CID 97513395 . Архивировано из оригинала 1 августа 2020 года . Проверено 12 сентября 2019 г.
- ^ «Drugs@FDA — История одобрения: Гикодан» . FDA. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 7 января 2006 г.
- ^ «Досье FDA № 2007N-0353, Лекарственные препараты, содержащие гидрокодон; Даты принятия мер» . FDA. Архивировано из оригинала 12 января 2008 года . Проверено 7 января 2006 г. См. раздел IB, Обзор DESI продуктов с гидрокодоном.
- ^ «Дигидроморфин» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 14 июля 2014 года . Проверено 21 мая 2021 г.
- ^ «Дигидрокодеин» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 21 мая 2021 года . Проверено 21 мая 2021 г.
- ^ Отчет Международного комитета по контролю над наркотиками за 2008 год . Пабы Организации Объединенных Наций. 2009. с. 20. ISBN 978-9211482324 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ «Комбинированные продукты с гидрокодоном» . МедлайнПлюс . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения, Inc. Архивировано из оригинала 5 июля 2016 года . Проверено 14 июля 2018 г.
- ^ Маккарти М. (январь 2016 г.). «Количество рецептов на гидрокодон резко сократилось после того, как в США ужесточились правила выписывания». БМЖ . 352 : i549. дои : 10.1136/bmj.i549 . ПМИД 26819247 . S2CID 45954090 .
- ^ Джонс CM, Лурье П.Г., Трокмортон, округ Колумбия (март 2016 г.). «Влияние изменения графика использования комбинированных анальгетиков с гидрокодоном Управлением по борьбе с наркотиками США на назначение опиоидных анальгетиков» . JAMA Внутренняя медицина . 176 (3): 399–402. doi : 10.1001/jamainternmed.2015.7799 . ПМИД 26809459 .
- ^ Чемберс Дж., Глисон Р.М., Кирш К.Л., Твиллман Р., Вебстер Л., Бернер Дж. и др. (сентябрь 2016 г.). «Онлайн-опрос опыта пациентов после изменения графика приема гидрокодона: первые 100 дней» . Лекарство от боли . 17 (9): 1686–1693. дои : 10.1093/pm/pnv064 . ПМИД 26814291 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: переопределенная настройка ( ссылка ) - ^ «Списки контролируемых веществ: перенесение комбинированных продуктов гидрокодона из Списка III в Список II» . Федеральный реестр . 22 августа 2014 года. Архивировано из оригинала 11 августа 2017 года . Проверено 11 августа 2017 г.
- ^ «Посещение отделения неотложной помощи в связи с наркотиками» . Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками. Архивировано из оригинала 11 августа 2017 года . Проверено 11 августа 2017 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Списки контролируемых веществ DEA: изменение списков продуктов комбинации гидрокодона из Списка III в Список II» . Федеральный реестр . 6 октября 2014 года. Архивировано из оригинала 10 августа 2016 года . Проверено 6 октября 2014 г.