Фивакон
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( октябрь 2021 г. ) |
 | Эта статья нуждается в более надежных медицинских ссылках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( октябрь 2021 г. ) |  |
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.708 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 23 Н О 4 |
| Молярная масса | 341.407 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Фивакон ( Индиана ; [2] произносится / ˈ θ iː b ə k ɒ n / ), или дигидрокодеинон енол ацетат , представляет собой полусинтетический опиоид , похожий на гидрокодон и чаще всего синтезируемый из тебаина . Тебакон был изобретен в Германии в 1924 году, через четыре года после первого синтеза гидрокодона. [3] Тебакон является производным ацетилдигидрокодеина 6–7 только двойная связь , у которого насыщена . Тебакон продается в виде гидрохлоридной соли под торговым названием Acedicon и в виде битартрата под торговым названием Diacodin и других торговых названий. Гидрохлоридная соль имеет коэффициент конверсии свободного основания 0,846. Другие соли, используемые в исследованиях и других условиях, включают фосфат, гидробромид, цитрат, гидройодид и сульфат тебекона.
Медицинское использование
[ редактировать ] |
Тебакон — опиоидов агонист наркотический анальгетик среднего класса, и сильное противокашлевое средство , в основном используемый в Европе , хотя он больше не широко используется. [ нужна ссылка ] В настоящее время дигидрокодеин и никокодеин используются в качестве второй линии заменителей кодеина . Другой дигидроморфинон, используемый в качестве противокашлевого средства, — это гидроморфон (сироп от кашля Дилаудид); другие наркотические противокашлевые средства либо более непосредственно связаны с кодеином, либо не связаны вообще ( метадона родственники с открытой цепью и тиамбутены ).
Тебакон показан при умеренной и умеренно сильной боли и сухом мучительном кашле, как и гидрокодон. Продолжительность его действия составляет от 5 до 9 часов, а дозы обычно начинаются с 5 мг каждые 6 часов . Как при боли, так и при кашле тебекон можно повысить эффективность вместе с НПВП , миорелаксантами и/или антигистаминными препаратами, такими как трипеленнамин , гидроксизин , прометазин , фенилтолоксамин и хлорфенирамин . [ нужна медицинская ссылка ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Тебакон чаще всего принимают перорально в виде эликсира, таблеток или капсул, хотя ректальное и подкожное введение имеет те же преимущества. [ по мнению кого? ] с гидрокодоном, как при приеме таблетки, порошка или жидкого концентрата буккально или сублингвально . Как и все его химические родственники этого класса (полусинтетические наркотические противокашлевые средства на основе кодеина), тебекон оказывает обезболивающее действие и большую часть своего противокашлевого и антиперистальтического действия в качестве пролекарства для более сильных и/или длительно действующих опиоидов, в первую очередь гидроморфона. , который образуется в печени ферментным путем цитохрома P450 2D6 (CYP2D6), а также ацетилморфоном . В результате эффективность данной дозы тебекона будет варьироваться среди пациентов, а некоторые продукты питания и лекарства могут влиять на различные части профиля высвобождения, абсорбции, распределения, метаболизма и выведения и, следовательно, на различную долю эффективности тебекона. Можно сказать, что тебакон является 6-моноацетилморфиновым аналогом гидрокодона и/или 6-ацетилморфиновым аналогом кодеина . Это также близкий структурный родственник 3,14-диацетилоксиморфона .
и противокашлевое действие Тебекона Обезболивающее немного выше, чем у его исходного соединения гидрокодона , что дает ему примерно в восемь миллиграммовую силу кодеина. Ацетилирование в положении 3 и превращение в полусинтетическое вещество класса дигидроморфинонов (в положении 14 на углеродном скелете морфина) позволяет препарату быстрее проникать в центральную нервную систему в большем количестве, где он деацетилируется в гидроморфон , а также превращается другими процессами в гидроморфинол , морфин и различные другие активные и неактивные вещества; поэтому он одновременно использует два метода повышения эффективности морфина и его производных, а именно каталитическое гидрирование (кодеин в гидрокодон) и этерификацию (морфин в диаморфин , никоморфин и т. д.) способом, мало чем отличающимся от метода дигидродиацетилморфина .
Производство
[ редактировать ]Тебакон образуется в этерификации результате енольного таутомера гидрокодона уксусным (дигидрокодеинона) ангидридом . [4] Хотя модификация тебаина является наиболее распространенным способом производства тебакона, его получение путем кипячения гидрокодона с уксусным ангидридом не является чем-то необычным, что в целом аналогично тому, как диацетилморфин производят . Он также является продуктом метаболизма гидрокодона Pseudomonas putida M10 , бактерией, используемой для ликвидации разливов нефти. При этом также вырабатывается морфинонредуктаза , которая может превращать морфин в гидроморфон в процессе, в результате которого в качестве промежуточных продуктов образуются другие активные опиоиды, такие как оксиморфон , оксиморфол или гидроморфинол .
Юридический статус
[ редактировать ]Тебекон является контролируемым веществом из Списка I в Соединенных Штатах и никогда там не использовался в медицинских целях. [5] всем тебекону Административный контрольный номер контролируемых веществ Управления по борьбе с наркотиками США (1970 г.), присвоенный и его солям, составляет 9315. [6]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ Свитман С.С., изд. (2009). Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. ISBN 978-0-85369-840-1 .
- ^ Рейнольдс Эй Джей, Рэндалл Ло (1957). Морфин и родственные ему наркотики . Торонто: Princeton U Press. OCLC 1628783 .
- ^ US 1731152 , Schopf C, «Способ производства производных дигидрокодеинона или продуктов его замещения», передан компании Boehringer.
- ^ «Списки контролируемых веществ» . Министерство юстиции США. Архивировано из оригинала 7 февраля 2011 года.
- ^ «Списки: действий по планированию контролируемых веществ, регулируемых химических веществ» (PDF) . Отдел контроля диверсий . Управление по борьбе с наркотиками США. стр. 59, 75, 89.
