Пиразолон
Пиразолон представляет собой 5-членный гетероцикл, содержащий два соседних атома азота . Его можно рассматривать как производное пиразола, обладающее дополнительной карбонильной (С=О) группой. Соединения, содержащие эту функциональную группу, коммерчески полезны в анальгетиках и красителях. [1]
Структура и синтез
[ редактировать ]Пиразолон может существовать в двух изомерах: 3-пиразолоне и 4-пиразолоне.
Эти изомеры могут взаимно превращаться посредством лактам-лактимной и имин-енаминной таутомерии ; эти преобразования часто демонстрируют фотохромизм . Для производных пиразолона изомер 3-пиразолона может быть стабилизирован N -алкильными или N -арильными заместителями.
О первом синтезе пиразолонов сообщил в 1883 году Людвиг Кнорр посредством реакции конденсации между этилацетоацетатом и фенилгидразином . [2]
Многие пиразолоны получают путем функционализации предварительно полученных пиразолонов.
Приложения
[ редактировать ]Фармацевтика
[ редактировать ] | В этом разделе отсутствует информация о профиле безопасности анальгетиков (какие из них отменены и есть ли общая черта в побочных эффектах). ( август 2022 г. ) |
Пиразолоны являются одними из старейших синтетических фармацевтических препаратов, начиная с появления антипирина (феназона) в 1880-х годах. [3] [4] Соединения обычно действуют как анальгетики и включают дипирон (метамизол), аминофеназон , ампирон , фампрофазон , моразон , нифеназон , пиперилон и пропифеназон . Из них дипирон , пожалуй, наиболее широко используется. [3] [5]
Базовая структура также использовалась в ряде новых лекарств других эффектов. [5] Эдаравон полезен для профилактики и/или лечения повреждений артериальной стенки. [6] Элтромбопаг используется для устранения низкого количества тромбоцитов в крови.
Красители
[ редактировать ]Группы пиразолона присутствуют в нескольких важных красителях. Их обычно используют в сочетании с азогруппами , чтобы получить подсемейство азокрасителей; иногда называют азопиразолонами ( тартразин , оранжевый B , едкий красный 19 , желтый 2G ). Кислотный желтый 17 , Кислотный желтый 23 (тартразин), Пигментный желтый 13 и Пигментный красный 38 ежегодно производятся в многотонных масштабах. [1]
Лиганды
[ редактировать ]Пиразолоны изучались в качестве лигандов. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Корнис, Гейб И. (2000). «Пиразолы, пиразолины и пиразолоны». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.1625180111151814.a01 . ISBN 0471238961 .
- ^ Кнорр, Людвиг (июль 1883 г.). «Действие ацетоуксусного эфира на фенилгидразин» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 16 (2): 2597–2599. дои : 10.1002/cber.188301602194 .
- ^ Jump up to: а б Брогден, Рекс Н. (1986). «Производные пиразолона». Наркотики . 32 (Приложение 4): 60–70. дои : 10.2165/00003495-198600324-00006 . ПМИД 3552586 . S2CID 2761563 .
- ^ Брюн, Кей (декабрь 1997 г.). «Ранняя история неопиоидных анальгетиков». Острая боль . 1 (1): 33–40. дои : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .
- ^ Jump up to: а б Чжао, Цзэфэн; Ли, Чэньян; Цянь, Цзялэ; Се, Цун; Не, Чжуан; Цянь, Минчэн; ; , Shaoping Wu . PMID 31761383
- ^ Байи, Кристиан; Эке, Поль-Эмиль; Куах, Мостафа; Туру, Ксавьер; Гуссенс, Жан-Франсуа (2020). «Химическая реакционная способность и использование 1-фенил-3-метил-5-пиразолона (ПМП), также известного как эдаравон». Биоорганическая и медицинская химия . 28 (10): 115463. doi : 10.1016/j.bmc.2020.115463 . ПМИД 32241621 . S2CID 214766793 .
- ^ КАСАС, Дж; ГАРСИАТАСЕНДЕ, М; САНЧЕС, А; СОРДО, Дж; ТУСЕДА, А. (июнь 2007 г.). «Координационные режимы 5-пиразолонов: обзор твердого тела». Обзоры координационной химии . 251 (11–12): 1561–1589. дои : 10.1016/j.ccr.2007.02.010 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Пиразолоны Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)
- Пабхем - 3-пиразолон
- Пабхем - 4-пиразолон
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|
