Салицин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-(Гидроксиметил)фенил β- D -глюкопиранозид | |
| Систематическое название ИЮПАК (2R , 3S , 4S , 5R , 6S ) -2-(Гидроксиметил)-6-[2-(гидроксиметил)фенокси]оксан-3,4,5-триол | |
| Другие имена Салицин; D -(-)-Салицин; Саликозид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | Glc(b)-O-Ph(2-CH2OH) |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.847 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 13 Н 18 О 7 | |
| Молярная масса | 286.280 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Плотность | 1,434 г/см 3 [2] |
| Температура плавления | 207 ° С (405 ° F; 480 К) [2] |
| Точка кипения | 240 разл. [2] |
| 43 г/л | |
| Растворимость в этаноле | 3 г/л |
| Растворимость в ДМСО | 20 г/л |
| Растворимость в диметилформамиде | 30 г/л |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Сенсибилизатор кожи / Контактный дерматит [3] |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H317 | |
| П261 , П272 , П280 , П302+П352 , П333+П313 , П362 , П363 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Салицин – спиртовой β- глюкозид . Салицин производится (и назван в честь) коры ивы ( Salix ). Это биосинтетический предшественник салицилового альдегида . [4]
Салицин гидролизуется до β-d-глюкозы и салицилового спирта (салигенина). Салициловый спирт можно окислить до салицилового альдегида и салицилата как биологическим, так и промышленным способом.
Лечебные аспекты
[ редактировать ]Салицин содержится в коре и листьях ив , тополей и других растений. Производные содержатся в кастореуме . Салицин из лабазника использовали при синтезе аспирина (ацетилсалициловой кислоты), [5] в 1899 году учёными компании Bayer . Салицин имеет горький вкус, как хинин . [6]
Салицин может вызвать аллергическую кожную реакцию (сенсибилизация кожи; категория 1). [3]
Легкие побочные эффекты являются стандартными, с редкими проявлениями тошноты, рвоты, сыпи, головокружения и проблем с дыханием. Передозировка большого количества салицина может быть токсичной, повреждать почки, вызывать язву желудка, диарею, кровотечение или дискомфорт в пищеварении. Некоторые люди могут иметь аллергию или чувствительность к салицилатам и страдать от реакций, аналогичных реакциям, вызываемым аспирином. Не следует принимать салицин при астме, диабете, подагре, гастрите, гемофилии, язве желудка; Также противопоказан детям до 16 лет, беременным и кормящим женщинам. [7]
Ссылки
[ редактировать ]
- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 8293.
- ^ Перейти обратно: а б с Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.312. ISBN 9781498754293 .
- ^ Перейти обратно: а б PubChem
- ^ Пастилс, Дж. М.; Роуэлл-Райер, М.; Брэкман, Дж. К.; Дюпон, А. (1983). «Салицин из растения-хозяина как предшественник салицилового альдегида в защитном секрете личинок хризомелина» . Физиологическая энтомология . 8 (3): 307–314. дои : 10.1111/j.1365-3032.1983.tb00362.x . S2CID 85066862 .
- ^ «История аспирина» . About.com Изобретатели . Архивировано из оригинала 20 июля 2012 года . Проверено 15 июня 2016 г.
- ^ Дэниелс, С. (9 октября 2006 г.). «Symrise исследует более дешевые альтернативы горьким маскам» . www.foodnavigator.com . Проверено 13 декабря 2007 г.
- ^ «Кора ивы | Медицинский центр Университета Мэриленда» . Архивировано из оригинала 30 октября 2013 г. Проверено 21 октября 2013 г.
