Метилсалицилат
 | |||
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метил 2-гидроксибензоат | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.925 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C8H8OC8H8O3 | |||
| Молярная масса | 152.149 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Сладкий, корень | ||
| Плотность | 1,174 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -8,6 ° C (16,5 ° F; 264,5 К) | ||
| Точка кипения | 222 ° С (432 ° F; 495 К) [2] Разлагается при 340–350 °C. [1] | ||
| 0,639 г/л (21 °С) 0,697 г/л (30 °С) [1] | |||
| Растворимость | Смешивается с органическими растворителями. | ||
| Растворимость в ацетоне | 10,1 г/г (30 °С) [1] | ||
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (54 °С) [2] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 9.8 [3] | ||
| −8.630 × 10 −5 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.538 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Вредный | ||
| СГС Маркировка : | |||
 [2] | |||
| Предупреждение | |||
| H302 [2] | |||
| P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 96 ° C (205 ° F; 369 К) [2] | ||
| 452,7 ° С (846,9 ° F; 725,8 К) [2] | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Метилсалицилат ( масло грушанки или грушанки ) — органическое соединение с формулой C 8 H 8 O 3 . Это метиловый эфир кислоты салициловой . Это бесцветная вязкая жидкость со сладким фруктовым запахом, напоминающим корневое пиво (в котором оно используется в качестве ароматизатора). [4] но часто ассоциативно называют «мятным», так как он входит в состав мятных конфет. [5] Его производят многие виды растений , особенно грушанки . Его также производят синтетическим путем, используют в качестве ароматизатора и ароматизатора.
Биосинтез и возникновение
[ редактировать ]Метилсалицилат был впервые выделен (из растения Gaultheria procumbens ) в 1843 году французским химиком Огюстом Андре Томасом Кауром (1813–1891), который идентифицировал его как сложный эфир салициловой кислоты и метанола . [6] [7]
Биосинтез метилсалицилата происходит путем гидроксилирования бензойной кислоты цитохромом Р450 с последующей реакцией с ферментом метилтрансферазой . [8]
Метилсалицилат как растительный метаболит
[ редактировать ]
Многие заводы производят метилсалицилат в небольших количествах. Уровни метилсалицилата часто повышаются в ответ на биотический стресс, особенно на заражение патогенами, где он играет роль в индукции резистентности . Считается, что метилсалицилат метаболизируется до растительного гормона салициловой кислоты. Поскольку метилсалицилат летуч, эти сигналы могут распространяться по воздуху на отдаленные части того же растения или даже на соседние растения, после чего они могут функционировать как механизм связи между растениями , «предупреждая» соседей об опасности. [9] Метилсалицилат также выделяется в некоторых растениях, когда они повреждаются травоядными насекомыми, где он может действовать как сигнал, помогающий привлечь хищников. [10]
Некоторые растения производят метилсалицилат в больших количествах, где он, вероятно, участвует в прямой защите от хищников или патогенов. Примеры этого последнего класса включают: некоторые виды рода Gaultheria семейства Вересковые , включая Gaultheria procumbens , грушанную или восточную чайную ягоду; некоторые виды рода Betula семейства Betulaceae , особенно виды подрода Betulenta, такие как B. lenta , береза черная; все виды рода Spiraea семейства Розоцветные , называемые также таволгой; Вид рода Polygala семейства Polygalaceae . Метилсалицилат также может быть компонентом цветочных ароматов , особенно у растений, зависящих от ночных опылителей, таких как мотыльки. [11] жуки-скарабеи и (ночные) пчелы. [12]
Коммерческое производство
[ редактировать ]Метилсалицилат можно получить этерификацией кислоты метанолом салициловой . [13] В настоящее время синтезируется коммерческий метилсалицилат, но в прошлом его обычно перегоняли из ветвей Betula lenta (березы сладкой) и Gaultheria procumbens (чайной ягоды восточной или грушанки).
Использование
[ редактировать ]
Метилсалицилат используется в высоких концентрациях как покраснеющее и болеутоляющее средство в составе глубоких нагревательных линиментов (таких как Bengay ) для лечения суставных и мышечных болей. Рандомизированные двойные слепые исследования сообщают, что доказательства его эффективности слабы, но более выражены при острой боли, чем при хронической боли, и что эффективность может быть полностью обусловлена противораздражением . Однако в организме он метаболизируется в салицилаты, включая салициловую кислоту, известный НПВП . [14] [15] [16]
Метилсалицилат используется в низких концентрациях (0,04% и ниже). [17] в качестве ароматизатора в корневом пиве , [4] жевательная резинка и мятные конфеты . Когда его смешивают с сахаром и высушивают, он становится потенциально интересным источником триболюминесценции , например, при измельчении Wint-O-Green Life Savers в темной комнате. При измельчении кристаллы сахара излучают свет; Метилсалицилат усиливает искру, поскольку он флуоресцирует , поглощая ультрафиолетовый свет и повторно излучая его в видимом спектре. [18] [19] Он используется в качестве антисептика в жидкости для полоскания рта Listerine, производимой компанией Johnson & Johnson . [20] Он придает аромат различным продуктам и используется в качестве маскирующего запаха для некоторых фосфорорганических пестицидов . [ нужна ссылка ]
Метилсалицилат также используется в качестве приманки для привлечения для изучения самцов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химическое вещество для синтеза феромонов. [21] и для очистки образцов тканей растений или животных от цвета, и поэтому полезен для микроскопии и иммуногистохимии, когда избыток пигментов затемняет структуры или блокирует свет в исследуемой ткани. Эта очистка обычно занимает всего несколько минут, но сначала ткань необходимо обезвоживать в спирте. [22] Также было обнаружено, что метилсалицилат действует как кайромон , привлекающий некоторых насекомых, таких как пятнистый фонарь . [23]
Дополнительные области применения включают: использование в качестве имитатора или заменителя для исследования боевого отравляющего вещества сернистого иприта из-за его аналогичных химических и физических свойств, [24] в восстановлении (хотя бы временно) эластомерных свойств старых резиновых валиков, особенно в принтерах, [25] в качестве агента переноса в печатной продукции (для высвобождения тонера из фотокопированных изображений и нанесения его на другие поверхности), [26] и как проникающее масло для ослабления ржавых деталей.
Безопасность и токсичность
[ редактировать ]Метилсалицилат потенциально смертелен, особенно для маленьких детей, которые могут случайно проглотить препараты, содержащие метилсалицилат, например раствор эфирного масла . Одна чайная ложка (5 мл) метилсалицилата содержит примерно 6 г салицилата. [27] что эквивалентно почти двадцати аспирина по таблеткам 300 мг (5 мл × 1,174 г/мл = 5,87 г). Токсическое проглатывание салицилатов обычно происходит при дозах примерно 150 мг/кг массы тела. Этого можно достичь с помощью 1 мл масла грушанки, что соответствует 140 мг/кг салицилатов на ребенка весом 10 кг (22 фунта). [28] Самая низкая опубликованная смертельная доза для взрослых людей составляет 101 мг/кг массы тела. [29] [30] (или 7,07 грамма для взрослого человека весом 70 кг). Он оказался смертельным для маленьких детей в дозах всего 4 мл. [17] Семнадцатилетняя бегунья по пересеченной местности в Академии Нотр-Дам на Стейтен-Айленде умерла в апреле 2007 года после того, как ее организм впитал метилсалицилат в результате чрезмерного использования местных средств для облегчения боли в мышцах (при использовании нескольких пластырей вопреки инструкциям производителя). [31]
Большинство случаев токсичности метилсалицилата для человека являются результатом чрезмерного применения местных анальгетиков, особенно у детей. Салицилат, основной метаболит метилсалицилата, может накапливаться в крови , плазме или сыворотке , что может помочь специалистам подтвердить диагноз отравления у госпитализированных пациентов или помочь при вскрытии . [32]
Компендиальный статус
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с «Метилсалицилат» . chemister.ru . Архивировано из оригинала 24 мая 2014 г. Проверено 23 мая 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Sigma-Aldrich Co. , Метилсалицилат .
- ^ Скалли, FE; Уанье, Ж. (январь 1987 г.). «Константы скорости реакций синглетного кислорода с фенолами и другими соединениями в воде». Хемосфера . 16 (4): 681–694. Бибкод : 1987Chmsp..16..681S . дои : 10.1016/0045-6535(87)90004-X .
- ^ Jump up to: а б Маркус, Джон Р. (13 февраля 2020 г.). «Определение метилсалицилата в пиве» . Журнал AOAC International . 57 (4): 1002–1004. дои : 10.1093/jaoac/57.4.1002 .
- ^ «The Good Scents Company — Информация о каталоге ароматических/углеводородных/неорганических ингредиентов» . Архивировано из оригинала 6 декабря 2019 г. Проверено 3 декабря 2019 г.
- ^ Каур, AAT (1843 г.). «Recherches sur l'huile de Gaultheria procumbens » [Исследования масла Gaultheria procumbens ]. Комптес Рендус . 16 : 853–856. Архивировано из оригинала 24 ноября 2015 г. Проверено 19 ноября 2013 г.
- ^ Каур, AAT (1843 г.). «О некоторых реакциях метилсалицилата» . Отчеты . 17 :43–47. Архивировано из оригинала 25 ноября 2015 г. Проверено 19 ноября 2013 г.
- ^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 :2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .
- ^ Шулаев В.; Сильверман, П.; Раскин, И. (1997). «Передача сигналов по воздуху с помощью метилсалицилата при устойчивости растений к патогенам». Природа . 385 (6618): 718–721. Бибкод : 1997Natur.385..718S . дои : 10.1038/385718a0 . S2CID 4370291 .
- ^ Джеймс, генеральный директор; Прайс, ТС (2004). «Полевые испытания метилсалицилата для привлечения и удержания полезных насекомых в винограде и хмеле». Журнал химической экологии . 30 (8): 1613–1628. doi : 10.1023/B:JOEC.0000042072.18151.6f . ПМИД 15537163 . S2CID 36124603 .
- ^ Кнудсен, Дж. Т.; Толлстен, Л. (1993). «Тенденции в химии цветочных ароматов при синдромах опыления: состав цветочных ароматов у таксонов, опыляемых молью». Ботанический журнал Линнеевского общества . 113 (3). Оксфордский академический: 263–284. дои : 10.1111/j.1095-8339.1993.tb00340.x .
- ^ Кордейро, Джорджия; Фернандес душ Сантос, ИГ; да Силва, CI; Шлиндвейн, К.; Алвеш-дус-Сантос, И.; Дёттерль, С. (2019). «Ночные цветочные ароматы плодовых культур Myrtaceae». Фитохимия . 162 : 193–198. doi : 10.1016/j.phytochem.2019.03.011 . ПМИД 30939396 . S2CID 92997657 .
- ^ Буллар, Оливье; Леблан, Анри; Бессон, Бернар (2012). «Салициловая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a23_477 . ISBN 3527306730 .
- ^ «Введение топических анальгетиков» . Medicine.ox.ac.uk. 26 мая 2003 г. Архивировано из оригинала 4 августа 2012 г. Проверено 7 ноября 2012 г.
- ^ Мейсон, Л.; Мур, РА; Эдвардс, Дж. Э.; Маккуэй, HJ; Дерри, С.; Виффен, П.Дж. (2004). «Систематический обзор эффективности местных рубцов, содержащих салицилаты, для лечения острой и хронической боли» . Британский медицинский журнал . 328 (7446): 995. doi : 10.1136/bmj.38040.607141.EE . ПМК 404501 . ПМИД 15033879 .
- ^ Трамер, MR (2004). «Речь идет не только о растирании: местный капсаицин и салицилаты могут быть полезны в качестве вспомогательных средств при обычном лечении боли» . Британский медицинский журнал . 328 (7446): 998. doi : 10.1136/bmj.328.7446.998 . ПМК 404503 . ПМИД 15105325 .
- ^ Jump up to: а б Винтергрин. Архивировано 19 марта 2018 г. в Wayback Machine на Drugs.com.
- ^ Харви, EN (1939). «Свечение сахарных вафель». Наука . 90 (2324): 35–36. Бибкод : 1939Sci....90...35N . дои : 10.1126/science.90.2324.35 . ПМИД 17798129 .
- ^ «Почему Wint-O-Green Life Savers искрятся в темноте?» . Как все работает . Архивировано из оригинала 17 августа 2007 г. Проверено 27 апреля 2008 г.
- ^ Листерин . «Оригинальный антисептический ополаскиватель для рта Листерин» . Архивировано из оригинала 17 февраля 2015 года . Проверено 25 марта 2015 г.
- ^ Шистль, Ф.П.; Рубик, Д.В. (2004). «Обнаружение запахов у самцов пчел-эуглоссинов». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. дои : 10.1023/A:1021932131526 . hdl : 20.500.11850/57276 . ПМИД 12647866 . S2CID 2845587 .
- ^ Альтман, Дж.С.; Тайрер, Нью-Мексико (1980). «Заполнение выбранных нейронов кобальтом через разрезанные аксоны». В Штраусфельде, штат Нью-Джерси; Миллер, Т.А. (ред.). Нейроанатомические методы . Спрингер-Верлаг. стр. 373–402.
- ^ Купербэнд, Мириам Ф.; Уикхэм, Джейкоб; Клири, Кейтлин; Спичигер, Свен-Эрик; Чжан, Лунва; Бейкер, Джон; Канлас, Исайя; Дерстин, Натан; Каррильо, Дэниел (21 марта 2019 г.). «Открытие трех кайромонов в связи с разработкой ловушек и приманок для пятнистых фонариков (Hemiptera: Fulgoridae)» . Журнал экономической энтомологии . 112 (2): 671–682. дои : 10.1093/jee/toy412 . ISSN 0022-0493 . ПМИД 30753676 .
- ^ Бартлет-Хант, СЛ; Кнаппе, ДРУ; Барлаз, Массачусетс (2008). «Обзор имитаторов боевых отравляющих веществ для изучения поведения окружающей среды». Критические обзоры в области экологических наук и технологий . 38 (2): 112–136. дои : 10.1080/10643380701643650 . S2CID 97484598 .
- ^ «MG Chemicals - Паспорт безопасности резиновой продукции» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 26 июня 2015 г.
- ^ Модрак, Ребекка и Билл Антес. «Техники переноса изображения и натирания – переосмысление фотографии» . www.reframephotography.com . Проверено 7 сентября 2021 г.
- ^ «Отравление салицилатами - пациент из Великобритании» . Пациент.информация. 20 апреля 2011 г. Архивировано из оригинала 18 августа 2015 г. Проверено 1 июля 2013 г.
- ^ Хоффман, Р. (2015). Токсикологические чрезвычайные ситуации Голдфранка (10-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. стр. 915–922. ISBN 978-0-07-180184-3 .
- ^ «Данные по безопасности (MSDS) метилсалицилата» . MSDS, химический факультет Оксфордского университета . 15 сентября 2010 г. Архивировано из оригинала 7 июня 2011 г. Проверено 24 апреля 2023 г.
- ^ «Метилсалицилат» (PDF) . КАМЕО Химические вещества . Июнь 1999 г. Архивировано (PDF) из оригинала 29 декабря 2016 г. Проверено 24 апреля 2023 г.
- ^ «В смерти бегуна из Статен-Айленда обвиняют средство, облегчающее мышечную боль» . Нью-Йорк Таймс . 10 июня 2007 г. Архивировано из оригинала 18 января 2018 г. . Проверено 22 февраля 2017 г.
- ^ Базелт, Р. (2008). Утилизация токсичных лекарств и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 1012–1014. ISBN 978-0-9626523-7-0 .
- ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009 г.). «Индекс, БП 2009» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 5 июля 2009 г.
- ^ «NIHS Японии» . Moldb.nihs.go.jp. Архивировано из оригинала 17 февраля 2013 г. Проверено 1 июля 2013 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- MedlinePlus – передозировка метилсалицилата
- MedlinePlus – передозировка спортивным кремом
- CNN – Судмедэксперт: спортивный крем стал причиной смерти подростка. Ссылка на эту статью Wayback Machine.
- Банк данных по опасным веществам NLM – Метилсалицилат
