Карвакрол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метил-5-(пропан-2-ил)фенол [2] | |
| Систематическое название ИЮПАК
2-Метил-5-(пропан-2-ил)бензолол | |
| Другие имена
Карвакрол
5-изопропил-2-метилфенол 2-Метил-5-(1-метилэтил)фенол Изотимол Карвативир | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.173 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 14 О | |
| Молярная масса | 150.217 g/mol |
| Плотность | 0,9772 г/см 3 и 20 °С |
| Температура плавления | 1 ° С (34 ° F; 274 К) |
| Точка кипения | 237,7 ° С (459,9 ° F; 510,8 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость | растворим в этаноле , диэтиловом эфире , четыреххлористом углероде , ацетоне [3] |
| −1.091 × 10 −4 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Карвакрол , или цимофенол , C 6 H 3 (CH 3 )(OH)C 3 H 7 , представляет собой монотерпеноидный фенол. Имеет характерный острый, теплый запах орегано . [4]
Естественное явление
[ редактировать ]Карвакрол присутствует в эфирном масле душицы обыкновенной (душицы обыкновенной), масле тимьяна , масле, полученном из перечной травы , и диком бергамоте . [5] Эфирное масло подвида тимьяна содержит от 5% до 75% карвакрола, а подвида Satureja (чабера) — от 1% до 45%. [6] Душица майорановая (душица майорановая) и Диттания Критская богаты карвакролом на 50% и 60–80% соответственно. [7]
Он также содержится в текиле. [8] и Lippia Graveolens (мексиканский орегано) семейства вербеновых .
Источники
[ редактировать ]- Монарда дидима [9]
- Нигелла сатива [10]
- Орегано компактный [11]
- Орегано диктамнус [12]
- Микрофиллум орегано [13]
- Ониты орегано [14] [15]
- Грубый орегано [13]
- Сирийский орегано [16]
- Орегано обыкновенный [17] [18]
- Плектрантус амбоикус
- Тимус железистый [11]
- Лаванда многофидная
- Орегано мелкоцветковый
- Сатурея тимбра
Синтез и производные
[ редактировать ]Карвакрол можно получить синтетическим путем несколькими способами. Слияние цимолсульфоновой кислоты с едким поташем приводит к десульфированию. При действии азотистой кислоты на 1-метил-2-амино-4- пропилбензол происходит диазотирование. длительное нагревание камфоры и йода или карвона с ледяной фосфорной кислотой Также было продемонстрировано - углеродном катализаторе . . Установлена реакция дегидрирования карвона на палладий [5]
Его также получают трансалкилированием изопропилированных крезолов . [19]
Его экстрагируют из масла душицы с помощью 50%-ного раствора поташа. Это густое масло, которое при температуре -20 °С затвердевает с образованием массы кристаллов с температурой плавления 0 °С и температурой кипения 236–237 °С. Окисление хлоридом железа превращает его в дикарвакрол , а пентахлорид фосфора — в хлорцимол . [5]
Антимикробное действие
[ редактировать ]In vitro карвакрол обладает противомикробной активностью против 25 различных фитопатогенных бактерий и штаммов, включая: [20] травы Кладоспориум [20] Пенициллиум глабрум , [20] Pseudomonas syringae , [21] и грибы, такие как Fusarium verticillioides /F. moniliforme , Rhizoctonia solani /R. solani , Sclerotinia sclerotiorum и Phytophthora capsici . [20]
Компендиальный статус
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]Примечания и ссылки
[ редактировать ]- ^ «Технический паспорт карвакрола от Sigma-Aldrich» .
- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–346. ISBN 978-0-8493-0594-8 .
- ^ Улти, А.; Сламп, РА; Стегинг, Г.; Смид, Э.Дж. (2000). «Противомикробная активность карвакрола в отношении Bacillus cereus на рисе» . Журнал защиты пищевых продуктов . 63 (5): 620–624. дои : 10.4315/0362-028x-63.5.620 . ПМИД 10826719 .
- ^ Jump up to: а б с Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Карвакрол ». Британская энциклопедия . Том. 5 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 437.
- ^ Владич, Ю.; Зекович, З.; Йокич, С.; Свилович, С.; Ковачевич, С.; Видович, С. (ноябрь 2016 г.). «Зимний чабер: Сверхкритическая экстракция диоксидом углерода и математическое моделирование процесса экстракции». Журнал сверхкритических жидкостей . 117 : 89–97. дои : 10.1016/j.supflu.2016.05.027 .
- ^ Де Винченци, М.; Стаммати, А.; Де Винченци, А.; Силан, М. (2004). «Компоненты ароматических растений: Карвакрол». Фитотерапия . 75 (7–8): 801–804. дои : 10.1016/j.fitote.2004.05.002 . ПМИД 15567271 .
- ^ Де Леон Родригес, А.; Эскаланте Минаката, П.; Хименес Гарсия, Мичиган; Ордоньес Асеведо, LG; Флорес Флорес, JL; Барба де ла Роса, AP (2008). «Характеристика летучих соединений из из этнической агавы алкогольных напитков методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии» . Пищевые технологии и биотехнологии . 46 (4): 448–455.
- ^ Мацца, Г.; Кин, ФА; Маршалл, Х.Х. (1993). « Монарда : источник гераниола, линалоола, тимола и эфирных масел, богатых карвакролом» . В Янике, Дж.; Саймон, Дж. Э. (ред.). Новые посевы . Нью-Йорк: Уайли. стр. 628–631 . ISBN 0-471-59374-5 .
- ^ Завирска-Войтасяк, Р.; Милднер-Шкудларц, С.; Вонсович, Э.; Пациньский, М. (2010). «Газовая хроматография, сенсорный анализ и электронный нос в оценке качества аромата черного тмина ( Nigella sativa L.)» (PDF) . Герба Полоника . Архивировано из оригинала (PDF) 14 мая 2023 г. Проверено 24 января 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Бушра, К.; Ашури, М.; Идрисси Хассани, LM; Хмамучи, М. (2003). «Химический состав и противогрибковая активность эфирных масел семи марокканских губоцветных против Botrytis cinerea Pers: Fr». Журнал этнофармакологии . 89 (1): 165–169. дои : 10.1016/S0378-8741(03)00275-7 . ПМИД 14522450 .
- ^ Лиолиос, CC; Горци, О.; Лалас, С.; Цакнис, Дж.; Чиноу, И. (2009). «Липосомальное включение карвакрола и тимола, выделенных из эфирного масла душицы диктамнус L., и in vitro антимикробная активность ». Пищевая химия . 112 (1): 77–83. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.060 .
- ^ Jump up to: а б Алигианнис, Н.; Калпуцакис, Э.; Митаку, С.; Чиноу, И.Б. (2001). «Состав и противомикробная активность эфирных масел двух видов душицы ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (9): 4168–4170. дои : 10.1021/jf001494m . ПМИД 11559104 .
- ^ Джошкун, Ш.; Гирижгин О.; Кюркчуоглу, М.; Мальер, Х.; Гирижгин, АО; Киример, Н.; Башер, К.Х. (2008). «Акарицидная эффективность эфирного масла Origanum onites L. против Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Паразитологические исследования . 103 (2): 259–261. дои : 10.1007/s00436-008-0956-x . ПМИД 18438729 . S2CID 5771248 .
- ^ Руберто, Дж.; Бионди, Д.; Мели, Р.; Пиаттелли, М. (1993). «Летучие вкусовые компоненты сицилийского душицы onites L.». Журнал вкусов и ароматов . 8 (4): 197–200. дои : 10.1002/ffj.2730080406 .
- ^ Гасеми Пирбалути, А.; Рахиммалек, М.; Малекпур, Ф.; Карими, А. (2011). «Изменение антибактериальной активности, содержания тимола и карвакрола в диких популяциях Thymus daenensis subsp. daenensis Celak» (PDF) . Завод Омикс . 4 : 209–214.
- ^ Каниас, Грузия; Сулелес, К.; Лукис, А.; Филотеу-Пану, Э. (1998). «Микроэлементы и состав эфирного масла в хемотипах ароматического растения Origanum vulgare ». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 227 (1–2): 23–31. дои : 10.1007/BF02386426 . S2CID 94582250 .
- ^ Фигель, А.; Шумный, А.; Гутьеррес Ортис, А.; Карбонелл Баррачина, А. А. (2010). «Состав эфирного масла орегано ( Origanum vulgare ) в зависимости от метода сушки». Журнал пищевой инженерии . 98 (2): 240–247. дои : 10.1016/j.jfood.2010.01.002 .
- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а б с д Андерсен, А. (2006). «Окончательный отчет по оценке безопасности натрия п -хлор- м -крезола, п- хлор- м -крезола, хлортимола, смешанных крезолов, м -крезола, о -крезола, п- крезола, изопропиловых крезолов, тимола, о -цимена -5-ол и карвакрол» . Международный журнал токсикологии . 25 : 29–127. дои : 10.1080/10915810600716653 . ПМИД 16835130 . S2CID 33675413 .
- ^ Ни, Пейен; Ван, Лей; Дэн, Бохан; Цзю, Сонгтао; Ма, Чао; Чжан, Цайси; Алмейда, Аделаида; Ван, Дапенг; Сюй, Вэньпин; Ван, Шиппинг (02.06.2020). «Совместное применение бактериофагов и карвакрола в борьбе с планктонными и биопленочными формами Pseudomonas syringae pv. actinidiae» . Микроорганизмы . 8 (6). MDPI AG: 837. doi : 10.3390/microorganisms8060837 . ISSN 2076-2607 . ПМЦ 7356356 . ПМИД 32498472 .
- ^ «Индекс» (PDF) . Британская фармакопея . 2009. Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 29 марта 2010 г.
