Фенацилхлорид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Хлор-1-фенилэтан-1-он | |
| Другие имена
2-хлор-1-фенилэтанон
α-хлорацетофенон 2-хлорацетофенон Хлорметилфенилкетон Фенилхлорметилкетон Китай Плачущий газ [1] Женщина | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.757 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 7 Cl О | |
| Молярная масса | 154.59 g·mol −1 |
| Появление | кристаллическое твердое вещество от белого до серого цвета [2] |
| Запах | острый и раздражающий [2] |
| Плотность | 1,324 г/см 3 |
| Температура плавления | От 54 до 56 ° C (от 129 до 133 ° F; от 327 до 329 К) |
| Точка кипения | 244,5 ° С (472,1 ° F; 517,6 К) |
| нерастворимый | |
| Давление пара | 0,005 мм рт.ст. (20 °С) [2] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Горючий [2] |
| СГС Маркировка : [4] | |
  
| |
| Опасность | |
| Х300 , Х311+Х331 , Х315 , Х318 , Х334 , Х335 | |
| P280 , P301+P310+P330 , P302+P352+P312 , P304+P340+P311 , P305+P351+P338+P310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 88 ° C (190 ° F; 361 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
417 мг/м 3 (полный привод, 15 мин) 600 мг/м 3 (мышь, 15 мин) 465 мг/м 3 (кролик, 20 мин) 490 мг/м 3 (морская свинка, 30 мин) 159 мг/м 3 (человек, 20 мин) 850 мг/м 3 (человек, 10 мин) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 0,3 мг/м 3 (0,05 частей на миллион) [2] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 0,3 мг/м 3 (0,05 частей на миллион) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
15 мг/м 3 [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фенацилхлорид , также широко известный как хлорацетофенон , представляет собой замещенный ацетофенон . Это полезный строительный блок в органической химии . Кроме того, он исторически использовался в качестве агента борьбы с беспорядками , где получил обозначение CN . [5] Его не следует путать с цианидом , другим агентом, используемым в химической войне, имеющим химическую структуру CN. − . Хлороацетофенон термически стабилен и является единственным слезоточивым агентом, который можно перегонять в условиях окружающей среды.
Подготовка
[ редактировать ]Хлороацетофенон был впервые синтезирован Гребе в 1871 году путем пропускания хлора в кипящий ацетофенон . [6]
Фенацилхлорид легко доступен и впервые был получен хлорированием ацетофенона паров . [7] Его также можно синтезировать путем Фриделю-Крафтсу ацилирования бензола по с использованием хлорацетилхлорида с катализатором из хлорида алюминия : [8]
Агент по борьбе с беспорядками
[ редактировать ]Его исследовали, но не использовали во время Первой и Второй мировых войн (его использовали в качестве «зеленого агента» бывшие японские военные во время китайско-японской войны).
Из-за значительно большей токсичности, [9] он в значительной степени был вытеснен газом CS . Несмотря на то, что CN по-прежнему поставляется военизированным формированиям и полиции в виде небольшого аэрозоля под давлением, известного как « Булава » или слезоточивого газа , его использование сокращается в виде перцового баллончика. [ нужны разъяснения ] и работает, и рассеивается быстрее, чем CN, и менее токсичен, чем CN.
Термин «Булава» возник потому, что это была торговая марка, изобретенная одним из первых американских производителей аэрозольных баллончиков CN. Впоследствии в Соединенных Штатах название «Mace» стало синонимом аэрозолей слезоточивого газа, точно так же, как «Клинекс» стал прочно ассоциироваться с тканями лица (феномен, известный как обобщенный товарный знак ).
Подобно газу CS, это соединение раздражает слизистые оболочки (оральной, носовой, конъюнктивальной и трахеобронхиальной ). Иногда это может вызывать более генерализованные реакции, такие как обморок , временная потеря равновесия и ориентации. [9] Реже наблюдались кожные раздражающие вспышки и стойкий аллергический контактный дерматит . [5]
В высоких концентрациях CN может вызывать эпителия роговицы повреждение и хемоз . На его долю также приходится по меньшей мере пять смертей в результате повреждения легких и/или асфиксии . [10]
Ионный канал TRPA1 (транзиентный рецепторный потенциал-анкирин 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничном ), считается местом действия CN in vivo и in vitro. [11] [12]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Верма, К.С. Сенгедж. Физическая химия, часть 1. Архивировано 6 мая 2021 г. в Wayback Machine , иллюстрация 5.65.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0119» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «альфа-хлорацетофенон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ СГС: ГЕСТИС 037810.
- ^ Перейти обратно: а б Трейдлер, Р.; Теббе, Б.; Блюме-Пейтави, У.; Красагакис, К.; Орфанос, CE (1999). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный слезоточивым газом 2-хлорацетофенон». Британский журнал дерматологии . 140 (3): 531–534. дои : 10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x . ПМИД 10233281 . S2CID 45123933 .
- ^ Гребе, К. (1871), О новом классе спиртов. Бер. Немецкий. Хим. Гес., 4: 34-35.
- ^ «Кетоны ароматической группы» . Журнал Химического общества, Тезисы . 34 : 419. 1878. doi : 10.1039/CA8783400392 .
- ^ Левин Н.; Хартунг, WH (1955). «ω-хлоризонитрозоацетофенон» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 191 .
- ^ Перейти обратно: а б Баллантайн, Б.; Суонстон, Д.В. (1978). «Сравнительная острая токсичность 1-хлорацетофенона (CN) и 2-хлорбензилиденмалононитрила (CS) для млекопитающих». Архив токсикологии . 40 (2): 75–95. Бибкод : 1978ArTox..40...75B . дои : 10.1007/BF01891962 . ПМИД 350195 . S2CID 35150415 .
- ^ Блейн, П.Г. (2003). «Слезоточивые газы и раздражающие вещества: 1-хлорацетофенон, 2-хлорбензилиден малононитрил и дибенз[b,f]-1,4-оксазепин». Токсикологические обзоры . 22 (2): 103–110. дои : 10.2165/00139709-200322020-00005 . ПМИД 15071820 . S2CID 21164652 .
- ^ doi=10.1096/fj.08-117812
- ^ doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с фенацилхлоридом, на Викискладе?
