Фосген оксим

Фосген оксим
	; Углерод , С Водород , H Кислород , О Азот , Н Хлор , Cl
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,1-Дихлор- N -гидроксиметанимин
	Другие имена CX ; Оксим дихлорформальдегида ; Дихлороформальдоксим ; Дихлорформоксим ; Гидроксикарбонимид дихлорид ;
Идентификаторы
Номер CAS	1794-86-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	59024 ;
ПабХим CID	65582 ;
НЕКОТОРЫЙ	G45S3149SQ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9075292 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	Cl 2 CNOH
Молярная масса	113.93 g·mol −1
Появление	бесцветное или белое твердое вещество
Запах	Сильный, неприятный и раздражающий
Температура плавления	От 35 до 40 ° C (от 95 до 104 ° F; от 308 до 313 К)
Точка кипения	128 ° С (262 ° F; 401 К)
Растворимость в воде	70%
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокотоксичный
Родственные соединения
Родственные соединения	Формальдоксим ; Фосген ; Оксим ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фосгеноксим , или CX , представляет собой органическое соединение с формулой Cl ₂ C знак равно N - О ЧАС . Это мощное химическое оружие , особенно агент крапивы . Само соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, но нечистые образцы часто представляют собой желтоватые жидкости. Имеет сильный, неприятный и раздражающий запах. Используется как реагент в органической химии . ^{[ 2 ]}

Препарат и реакции

Оксим фосгена можно получить восстановлением хлорпикрина , используя комбинацию металлического олова и соляной кислоты в качестве источника водорода активного восстановителя :

Cl ₃ CNO ₂ + 4 [H] → Cl ₂ C=N−OH + HCl + H ₂ O

Наблюдение временного фиолетового цвета реакции позволяет предположить промежуточное образование трихлорнитрометана (Cl ₃ CNO). Первые приготовления с использованием хлорида олова в качестве восстановителя также начинались с хлорпикрина. ^{[ 3 ]}

Соединение электрофильно и поэтому чувствительно к нуклеофилам , включая основания , которые его разрушают:

Cl ₂ CNOH + 2 NaOH → CO ₂ + NH ₂ OH + 2 NaCl + H ₂ O

Фосгеноксим использовался для получения гетероциклов , содержащих связи NO, таких как изоксазолы . ^{[ 4 ]}

Дегидрогалогенирование при контакте с оксидом ртути приводит к образованию гремучего хлора , реакционноспособного оксида нитрила : ^{[ 5 ]}

Cl ₂ CNOH → Cl−C≡N ⁺−О ⁻ + HCl

Токсичность

Фосгеноксим классифицируется как нарывное вещество , хотя он не образует волдырей. ^{[ 6 ]} Он токсичен при вдыхании, проглатывании или контакте с кожей. Последствия отравления наступают практически сразу. Противоядия от отравления оксимом фосгена не известны. Как правило, любое лечение носит поддерживающий характер. Типичные физические симптомы воздействия CX следующие:

Кожа: Побледнение, окруженное эритематозным кольцом, можно наблюдать в течение 30 секунд после воздействия. . волдырь В течение 30 минут на открытой коже развивается Исходный побледневший участок через 24 часа приобретает коричневую пигментацию. , струп Через 1 неделю в пигментированной области образуется который отслаивается примерно через 3 недели. Первоначально последствия CX можно легко принять за воздействие горчичного газа . Однако раздражение кожи в результате воздействия CX возникает намного быстрее, чем при использовании иприта, которому обычно требуется несколько часов или более, чтобы вызвать раздражение кожи.
Глаза. При осмотре глаз обычно выявляются конъюнктивит , слезотечение , отек век и блефароспазм даже после минутного воздействия. Более серьезное воздействие может привести к кератиту , ириту , перфорации роговицы и слепоте .
раздражение слизистых оболочек Дыхательная система: При осмотре ротоглотки и носа может наблюдаться могут отмечаться признаки отека легких, включая хрипы и свистящее дыхание . При аускультации . Легочные тромбозы являются характерными признаками тяжелого воздействия CX.
Желудочно-кишечный тракт: некоторые данные на животных позволяют предположить, что CX может вызывать геморрагические воспалительные изменения в желудочно-кишечном тракте.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Рекомендации по медицинскому лечению ATSDR для оксима фосгена
^ Ван, Синьян; Чен, Венвэнь (2017). «Дихлорформальдегид оксим». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–2. дои : 10.1002/047084289X.rn02011 . ISBN 9780470842898 .
^ Прандтль, В.; Дольфус, В. (1932). «О трихлорнитрометане, дихлорформоксиме (фосгеноксиме) и некоторых их производных, 2-е сообщение: О двух новых производных угольной кислоты». Отчеты Немецкого химического общества . 65Б (5): 754–9. дои : 10.1002/cber.19320650515 .
^ Чен, Венвен; Чжан, Цзяньлань; Ван, Бо; Чжао, Чжоусин; Ван, Синьян; Ху, Юэфэй (2015). «Тандемный синтез 3-хлор-4-йодизоксазолов из 1-медных алкинов, дихлорформальдоксима и молекулярного йода». Журнал органической химии . 80 (4): 2413–2417. дои : 10.1021/jo502634h . ПМИД 25594794 .
^ Пасински, Тибор; Вествуд, Николас ПК (1998). «Нестабильный оксид хлоронитрила, ClCNO и его стабильный кольцевой димер: генерация, спектроскопия и структура». Журнал физической химии А. 102 (25): 4939–4947. Бибкод : 1998JPCA..102.4939P . дои : 10.1021/JP981262E .
^ Макманус, Дж; Хюбнер, К. (2005). «Везиканты» . Клиники интенсивной терапии . 21 (4): 707–718. дои : 10.1016/j.ccc.2005.06.005 . ПМИД 16168310 .

Внешние ссылки

[ATSDR-1] Jump up to: ^а ^б ^с Рекомендации по медицинскому лечению ATSDR для оксима фосгена

[2] Ван, Синьян; Чен, Венвэнь (2017). «Дихлорформальдегид оксим». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–2. дои : 10.1002/047084289X.rn02011 . ISBN 9780470842898 .

[3] Прандтль, В.; Дольфус, В. (1932). «О трихлорнитрометане, дихлорформоксиме (фосгеноксиме) и некоторых их производных, 2-е сообщение: О двух новых производных угольной кислоты». Отчеты Немецкого химического общества . 65Б (5): 754–9. дои : 10.1002/cber.19320650515 .

[4] Чен, Венвен; Чжан, Цзяньлань; Ван, Бо; Чжао, Чжоусин; Ван, Синьян; Ху, Юэфэй (2015). «Тандемный синтез 3-хлор-4-йодизоксазолов из 1-медных алкинов, дихлорформальдоксима и молекулярного йода». Журнал органической химии . 80 (4): 2413–2417. дои : 10.1021/jo502634h . ПМИД 25594794 .

[5] Пасински, Тибор; Вествуд, Николас ПК (1998). «Нестабильный оксид хлоронитрила, ClCNO и его стабильный кольцевой димер: генерация, спектроскопия и структура». Журнал физической химии А. 102 (25): 4939–4947. Бибкод : 1998JPCA..102.4939P . дои : 10.1021/JP981262E .

[6] Макманус, Дж; Хюбнер, К. (2005). «Везиканты» . Клиники интенсивной терапии . 21 (4): 707–718. дои : 10.1016/j.ccc.2005.06.005 . ПМИД 16168310 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]