Циклогексанол
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Циклогексанол | |||
| Другие имена Циклогексиловый спирт, гексагидрофенол, гидрофенол, гидроксициклогексан, Наксол гексалин Гидралин ХОСи | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 3DMeet | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.301 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 12 О | |||
| Молярная масса | 100.158 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная, вязкая жидкость. Гигроскопичный | ||
| Запах | камфороподобный | ||
| Плотность | 0,9624 г/мл, жидкость | ||
| Температура плавления | 25,93 ° С (78,67 ° F; 299,08 К) | ||
| Точка кипения | 161,84 ° С (323,31 ° F; 434,99 К) | ||
| 3,60 г/100 мл (20 °С) 4,3 г/100 мл (30 °С) | |||
| Растворимость | растворим в этаноле , этиловом эфире , ацетоне , хлороформе. смешивается с этилацетатом , льняным маслом , бензолом | ||
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (20°С) [2] | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 4,40 х 10 −6 атм-с м/моль | ||
| Кислотность ( pKa ) | 16 | ||
| -73.40·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.4641 | ||
| Вязкость | 41,07 мПа·с (30 °C) | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Огнеопасно, раздражает кожу. Интенсивно Реагирует с окислителями | ||
| СГС Маркировка : | |||
 | |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х315 , Х332 , Х335 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P362 , P403+P233 , P40 5 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 67 ° С (153 ° F; 340 К) | ||
| 300 ° С (572 ° F; 573 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 2.7-12% | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 2060 мг/кг (перорально, крыса) 2200-2600 мг/кг (перорально, кролик) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | СВВ 50 частей на миллион (200 мг/м 3 ) [2] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 50 частей на миллион (200 мг/м 3 ) [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 400 частей на миллион [2] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности для циклогексанола | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Циклогексанол – соединение формулы органическое HOCH(CH 2 ) 5 . Молекула связана с циклогексаном заменой одного атома водорода на гидроксильную группу . [4] Это соединение существует в виде расплывчатого бесцветного твердого вещества с запахом камфоры, которое в очень чистом виде плавится при комнатной температуре. Ежегодно производятся миллионы тонн, в основном в качестве прекурсора нейлона . [5]
Производство
[ редактировать ]Циклогексанол получают окислением циклогексана на : обычно с использованием кобальтовых катализаторов воздухе , [5]
- 2 С 6 Н 12 + О 2 → 2 С 6 Н 11 ОН
В результате этого процесса образуется циклогексанон , и эта смесь («масло КА» для кетон-спиртового масла) является основным сырьем для производства адипиновой кислоты . В окислении участвуют радикалы и промежуточный гидропероксид C 6 H 11 O 2 H. можно получить гидрированием фенола : Альтернативно циклогексанол
- С 6 Н 5 ОН + 3 Н 2 → С 6 Н 11 ОН
Этот процесс также можно отрегулировать, чтобы способствовать образованию циклогексанона.
Основные реакции
[ редактировать ]Циклогексанол вступает в основные реакции, ожидаемые для вторичного спирта . В результате окисления образуется циклогексанон , который в промышленности в больших масштабах перерабатывается в оксим , предшественник капролактама . В качестве лабораторного упражнения это окисление можно провести с помощью хромовой кислоты . Этерификация дает коммерчески полезные производные дициклогексиладипат и дициклогексилфталат, которые используются в качестве пластификаторов . Нагревание в присутствии кислотных катализаторов превращает циклогексанол в циклогексен . [5] [6]
Структура
[ редактировать ]Циклогексанол имеет по меньшей мере две твердые фазы. Один из них — пластиковый кристалл .
Приложения
[ редактировать ]Как указано выше, циклогексанол является важным сырьем в полимерной промышленности, в первую очередь как предшественник нейлонов , а также различных пластификаторов . Небольшие количества используются в качестве растворителя .
Безопасность
[ редактировать ]Циклогексанол умеренно токсичен: пороговое значение для паров в течение 8 часов составляет 50 частей на миллион . [5] Концентрация IDLH установлена на уровне 400 ppm на основании исследований острой пероральной токсичности на животных. [7] Было проведено мало исследований его канцерогенности , но одно исследование на крысах выявило сопутствующие канцерогенные эффекты. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 2731 .
- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0165» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Циклогексанол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Лиде, Д.Р., изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5 .
- ^ Jump up to: а б с д Майкл Таттл Массер «Циклогексанол и циклогексанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
- ^ Г. Х. Коулман, Х. Ф. Джонстон (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. дои : 10.15227/orgsyn.005.0033 .
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- ^ [1] Лукреция Маркес-Росадо, Кристина Трехо-Солис 2, Мария дель Пилар Кабралес-Ромеро, Эвелия Арсе-Попока, Адольфо Сьерра-Сантойо, Летисия Алеман-Лазарини, Самия Фатель-Фазенда, Клаудия Э. Карраско-Легле, Сауль Вилла-Тревиньо, «Коканцерогенное воздействие циклогексанола на развитие предопухолевых поражений на модели гепатокарциногенеза крыс», Молекулярный канцерогенез , Том 46, № 7, страницы 524–533, март 2007 г.
